9,10-bis(2-iodoethyl)anthracene | 73504-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9,10-bis(2-iodoethyl)anthracene
• 英文别名: 9,10-di(2-iodoethyl)anthracene
• CAS: 73504-87-7
• 化学式: C₁₈H₁₆I₂
• 分子量: 486.134
• InChiKey: OGJWZAYHXNPJPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  528.7±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.862±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.95
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-bis(2-iodoethyl)anthracene 在 1-氯乙基氯甲酸酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.33h， 生成 1-(2-{10-[2-piperazinoethyl]-9-anthryl}ethyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  1-(2-{10-[2-哌嗪乙基]-9-蒽基}乙基)哌嗪和4-(2-{10-[2-(1)碱土配合物形成荧光碱金属和碱土配合物,4-噻嗪烷-4-基)乙基]-9-蒽基}乙基)硫代吗啉的乙腈溶液

  摘要：

  1-(2-{10-[2-哌嗪乙基]-9-蒽基}乙基)哌嗪(1)与碱土金属配合物4-(2-{10-[2)形成荧光碱金属和碱土配合物报道了乙腈中的-(1,4-thiazinan-4-yl)ethyl]-9-anthryl}ethyl)thiomorpholine (2)。(1) 和 (2) 分别在“蒽-二亚甲基-哌嗪”和“蒽-二亚甲基-硫代吗啉”序列中具有“荧光团-间隔物-受体”结构。碱金属离子和碱土离子 Mm+ 的络合调节光诱导电子转移 (PET) 以增加 (1) 的荧光，碱土离子的络合同样增加 (2) 的荧光。(1) 和 (2) 的两种受体可以单独复合 Mm+ 以形成 [ML]m+ 或共同形成“三明治”复合物 [ML']m+，其特征在于复合常数 K1 和量子产率 φ1。它们也可以在 [M2L]2m+ 中复合两个 Mm+，以 K2 和 φ2 为特征。(1) 和 Mm+ = Na+ 的典型数据由

  DOI：

  10.1071/ch03008
• 作为产物：
  描述：

  9,10-二溴蒽 在 正丁基锂 、 甲基三苯基碘化膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 9,10-bis(2-iodoethyl)anthracene
  参考文献：
  名称：

  研究水溶液中的单重态氧。第1部分。过氧化氢与二电子氧化剂形成单线态氧

  摘要：

  动力学参数已报告为在水和氧化氘溶液中用蒽-9,10-双（乙烷磺酸盐）（aes）捕集单线态氧。的反应的动力学Ñ氯琥珀酰亚胺，氯胺T（Ñ -chlorotoluene- p磺酰胺），Ñ -chloromethanesulphonamide，和Ñ，Ñ -dichloromethanesulphonamide与过氧化氢进行了研究。对于氯胺T和N-氯甲烷磺酰胺，决定速率的步骤是形成相应的二氯化合物，它们是反应性物质。使用aes作为阱，表明氯胺T和带有H 2 O的N-氯代琥珀酰亚胺2产生单线态氧，基本上是定量的产量。碘代苯与H 2 O 2反应，在速率确定步骤中，生成碘代苯和氧气，然后生成碘代苯和氧气。产生的氧气中有47％处于单重态。对于与4-碘基苯-1-磺酸的相应反应，单线态氧的产率为45％，即在实验误差内无法区分。高碘酸盐和H 2 O 2产生单线态氧的产率较低，并且认为涉及两个伴随的过程。使用次溴酸盐和H

  DOI：

  10.1039/dt9850001141

文献信息

• The Formation of Fluorescent Alkaline Earth Complexes by 4-{2-[10-(2-Morpholinoethyl)-9-anthryl]methyl}morpholine and its -Ethyl}morpholine and -Propyl}morpholine Analogues in Acetonitrile
  作者：Jason P. Geue、Nicholas J. Head、A. David Ward、Stephen F. Lincoln

  DOI：10.1071/ch02231

  日期：——

  The formation of fluorescent alkaline earth complexes of 4-2-[10-(2-morpholinoethyl)9-anthryl]methyl}morpholine and its new -ethyl}morpholine and -propyl}morpholine analogues, L = (1)–(3), in acetonitrile is reported. Each L has a ‘fluorophore–spacer–receptor’ structure in the sequence ‘anthracene–(methylene)n–morpholine’ in which quenching of the anthracene fluorophore becomes less effective as the receptor tertiary nitrogen becomes more distant with an increase in n from 1 to 3. Complexation by the alkaline earths (M2+) modulates photoinduced electron transfer (PET) and enhances the fluorescence of (1)–(3). The two alkyl morpholine receptors of (1)–(3) may either complex M2+ singly to form [ML]2+ and [M2L]4+ or cooperatively to form a [ML′]2+ ‘sandwich’ complex depending on the length of the alkyl spacer. Thus, (1) dominantly forms [ML]2+ and [ML′]2+ while (2) and (3) form all three complexes as exemplified by [Mg(2)]2+ and [Mg(2)′]2+ characterized by the overall complexation constant K1 = 9.19 × 104 dm3 mol−1 and [Mg2(2)]4+ characterized by the stepwise complexation constant K2 = 1.19 × 103 dm3 mol−1 at 298.2 K and I = 0.05 mol dm−3 (NEt4ClO4). The most stable and fluorescent complexes are formed by Mg2+ and Ca2+, consistent with M2+ size being an important factor affecting complex characteristics. Eighteen complexation constants and quantum yields are reported for the (1)–(3) complexes together with those for (1)–(3) alone. In 40 : 60 (v/v) 1,4-dioxan/water, protonation modulates PET to increase the fluorescence of (1)H22+–(3)H22+. (The pKa values for (2)H22+ are 6.38 and 5.62, and for (3)H22+ are 7.00 and 6.25.) The syntheses of (2) and (3) are reported.

  据报道，4-2-[10-(2-吗啉基乙基)9-蒽基]甲基}吗啉及其新的-乙基}吗啉和-丙基}吗啉类似物 L = (1)-(3) 在乙腈中形成了荧光碱土络合物。每种 L 都具有 "蒽-（亚甲基）n-吗啉 "序列中的 "荧光团-间隔物-受体 "结构，其中随着 n 从 1 增加到 3，受体叔氮的距离越来越远，蒽荧光团的淬灭效果也越来越差。 碱土（M2+）的络合调节了光诱导电子转移（PET），并增强了 (1)-(3) 的荧光。(1)-(3)的两个烷基吗啉受体可以单独络合 M2+，形成[ML]2+ 和[M2L]4+，也可以根据烷基间隔的长度合作形成[ML′]2+"三明治 "复合物。因此，(1)主要形成[ML]2+和[ML′]2+，而(2)和(3)则形成所有三种络合物，例如[Mg(2)]2+和[Mg(2)′]2+，其特点是总体络合常数 K1 = 9.在 298.2 K 和 I = 0.05 mol dm-3 (NEt4ClO4) 条件下，[Mg2(2)]4+ 的阶跃络合常数 K2 = 1.19 × 103 dm3 mol-1。Mg2+ 和 Ca2+ 形成的复合物最稳定、荧光最强，这说明 M2+ 的大小是影响复合物特性的一个重要因素。报告了 (1)-(3) 复合物的 18 个络合常数和量子产率，以及 (1)-(3) 复合物本身的络合常数和量子产率。在 40 : 60 (v/v) 1,4-二氧六环/水中，质子化作用会调节 PET，从而增加 (1)H22+-(3)H22+ 的荧光。(2)H22+ 的 pKa 值分别为 6.38 和 5.62，(3)H22+ 的 pKa 值分别为 7.00 和 6.25）。报告了 (2) 和 (3) 的合成过程。
• Complexation of alkali metal and alkaline earth ions by anthracene based fluorophores with one and two appended monoaza coronand receptorsElectronic supplementary information (ESI) available: figs. S1–S20: additional emission spectra. See http://www.rsc.org/suppdata/dt/b2/b210269b/
  作者：Jason P. Geue、Nicholas J. Head、A. David Ward、Stephen F. Lincoln

  DOI：10.1039/b210269b

  日期：2003.2.11

  The complexation of alkali metal ions by 13-[2-(10-ethyl-9-anthryl)ethyl]-1,4,7,10-tetraoxa-13-azacyclopentadecane, 1, and 13-(2-10-[2-(1,4,7,10-tetraoxa-13-azacyclopentadecanyl)ethyl]-9-anthryl}ethyl)-1,4,7,10-tetraoxa-13-azacyclopentadecane, 2, to form fluorescent complexes in acetonitrile is reported. The fluorescence quantum yields, ϕ, are 0.25 and 0.03 for 1 and 2, respectively. At 298.2 K and I = 0.05 mol dm−3 (NEt4ClO4) the [M1]+ complexes are characterised by complexation constants K1 = (1.28 ± 0.01) × 105 (ϕ1 = 0.71), (9.27 ± 0.04) × 104 (ϕ1 = 0.64), (1.73 ± 0.02) × 104 (ϕ1 = 0.60), (3.08 ± 0.05) × 103 (ϕ1 = 0.53) and (2.17 ± 0.04) × 103 (ϕ1 = 0.34) dm3 mol−1, respectively, as M+ changes from Li+ to Cs+. Fluorophore 2 forms weakly fluorescent [M2]+ and possibly the “sandwich” complex, [M2′]+, which are jointly characterised by complexation constants K1= (7.1 ± 0.03) × 105, (5.2 ± 0.3) × 105, (1.00 ± 0.03) × 104 and (1.8 ± 0.2) × 104 dm3 mol−1 for Li+, Na+, K+ and Rb+ and [M22]2+ characterised by K2 = (6.41 ± 0.01) × 104 (ϕ2 = 0.73), (4.84 ± 0.01) × 104 (ϕ2 = 0.53), (1.59 ± 0.06) × 103 (ϕ2 = 0.39) and (6.8 ± 0.1) × 102 dm3 mol−1 (ϕ2 = 0.15). (Cs+ induced insufficient fluorescence in 2 for quantitative study.) The alkaline earths form more stable complexes with 1 and 2 characterised by K1 and K2 ≥ 107 dm3 mol−1. The factors governing fluorescence and complex stability are discussed and the syntheses of 1 and 2 are described.

  碱金属离子与 13-[2-(10-乙基-9-蒽基)乙基]-1,4,7,10-四氧杂-13-氮杂环十五烷 1 和 13-(2-10-[2-(1,4,7、乙基)-1,4,7,10-四氧杂-13-氮杂环十五烷 2 在乙腈中形成荧光复合物。1 和 2 的荧光量子产率（j）分别为 0.25 和 0.03。在 298.2 K 和 I = 0.05 mol dm-3 (NEt4ClO4) 条件下，[M1]+ 复合物的络合常数为 K1 = (1.28 ± 0.01) × 105 (ϕ1 = 0.71)、(9.27 ± 0.04) × 104 (ϕ1 = 0.64）、（1.73 ± 0.02）× 104（j1 = 0.60）、（3.08 ± 0.05）× 103（j1 = 0.53）和（2.17 ± 0.04）× 103（j1 = 0.34）dm3 mol-1。荧光团 2 形成弱荧光的 [M2]+ 和可能的 "三明治 "复合物 [M2′]+，它们的共同特征是络合常数 K1= (7.1 ± 0.03) × 105、(5.2 ± 0.3) × 105、(1.00 ± 0.03) × 104 和 (1.8 ± 0.2) × 104 dm3 mol-1 的 Li+、Na+、K+ 和 Rb+，[M22]2+ 的特征为 K2 = (6.41 ± 0.01) × 104 (ϕ2 = 0.73)、(4.84 ± 0.01) × 104 (ϕ2 = 0.53)、(1.59 ± 0.06) × 103 (ϕ2 = 0.39) 和 (6.8 ± 0.1) × 102 dm3 mol-1 (ϕ2 = 0.15)。(碱土与 1 和 2 形成较稳定的络合物，其 K1 和 K2 ≥ 107 dm3 mol-1。本文讨论了影响荧光和络合物稳定性的因素，并介绍了 1 和 2 的合成方法。