3-bromo-5-methoxy-2-(2-methoxycarbonylethyl)-1,4-naphthoquinone | 78284-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-bromo-5-methoxy-2-(2-methoxycarbonylethyl)-1,4-naphthoquinone
• CAS: 78284-23-8
• 化学式: C₁₅H₁₃BrO₅
• 分子量: 353.169
• InChiKey: HSDMNAPFNBQTTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-5-methoxy-2-(2-methoxycarbonylethyl)-1,4-naphthoquinone 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 sodium disulfite 、 四氧化锇 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 methyl cis-5,9,10-trimethoxy-1-methyl-3,4-dihydro-1H-naphtho<2,3-c>pyran-3-ylacetate
  参考文献：
  名称：

  吡喃萘醌抗生素。第2部分。（±）-纳那霉素A和（±）-eleutherins的合成

  摘要：

  描述了从2-溴-8-甲氧基-1,4-萘醌（2）开始合成（±）-纳那霉素A（1）的两种途径。由（2）分三步制得的苯并二酮（3）先用甲基碘化镁处理，再用盐酸处理，得到苯并茚（8）。Lemieux-Johnson（8）的氧化反应生成酮醛（9），该酮醛通过与甲氧基羰基亚甲基三苯基磷烷反应转化为共轭酯（10）。用硼氢化钠对（10）进行还原性环化反应，得到约 1：1.9顺式-萘并吡喃（11）和其反式-异构体（12）的混合物。（11）和（12）与铈的氧化脱甲基（IV），然后用氯化铝处理，得到相应的醌（15）和（16）。（16）的酯水解形成（±）-纳那霉素A（1）。（2）的2-烯丙基衍生物的还原甲基化得到溴萘（18），其先后用丁基锂和乙醛处理，得到萘基甲醇（19）。将Lemieux-Johnson氧化的（19）所得的内酯（20）用膦酸乙酸三甲酯-氢化钠处理，得到一个大约10mg的内酯。2.1∶1的萘并吡喃

  DOI：

  10.1039/p19810001197
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸单甲酯 、 2-溴-8-甲氧基萘-1,4-二酮 在 ammonium persulfate 、 silver nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以54%的产率得到3-bromo-5-methoxy-2-(2-methoxycarbonylethyl)-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  吡喃萘醌抗生素。第2部分。（±）-纳那霉素A和（±）-eleutherins的合成

  摘要：

  描述了从2-溴-8-甲氧基-1,4-萘醌（2）开始合成（±）-纳那霉素A（1）的两种途径。由（2）分三步制得的苯并二酮（3）先用甲基碘化镁处理，再用盐酸处理，得到苯并茚（8）。Lemieux-Johnson（8）的氧化反应生成酮醛（9），该酮醛通过与甲氧基羰基亚甲基三苯基磷烷反应转化为共轭酯（10）。用硼氢化钠对（10）进行还原性环化反应，得到约 1：1.9顺式-萘并吡喃（11）和其反式-异构体（12）的混合物。（11）和（12）与铈的氧化脱甲基（IV），然后用氯化铝处理，得到相应的醌（15）和（16）。（16）的酯水解形成（±）-纳那霉素A（1）。（2）的2-烯丙基衍生物的还原甲基化得到溴萘（18），其先后用丁基锂和乙醛处理，得到萘基甲醇（19）。将Lemieux-Johnson氧化的（19）所得的内酯（20）用膦酸乙酸三甲酯-氢化钠处理，得到一个大约10mg的内酯。2.1∶1的萘并吡喃

  DOI：

  10.1039/p19810001197