4-cyclopentyloxy-phenylboronic acid | 871830-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-cyclopentyloxy-phenylboronic acid
• 英文别名: 4-cyclopentyloxyphenylboronic acid；4-cyclopentoxyphenylboronic acid；[4-(Cyclopentyloxy)phenyl]boronic acid；(4-cyclopentyloxyphenyl)boronic acid
• CAS: 871830-02-3
• 化学式: C₁₁H₁₅BO₃
• mdl: MFCD08461671
• 分子量: 206.049
• InChiKey: AAMPOFTVRYFQCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyclopentyloxy-phenylboronic acid 、 2'-溴-4'-甲基乙酰苯胺 在 potassium phosphate 、 palladium diacetate 作用下， 反应 3.0h， 以50%的产率得到N-(3'-(cyclopentyloxy)-5-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  无溶剂催化CH官能化。

  摘要：

  无溶剂的反应条件促进了传统上需要酸性或不利溶剂的一系列芳族CH官能化。这些反应包括氨基甲酸芳基酯和苯胺的选择性正芳基和间芳基化以及选择性卤化反应。

  DOI：

  10.1039/c003074k

文献信息

• Novel Bisaryl Substituted Thiazoles and Oxazoles as Highly Potent and Selective Peroxisome Proliferator-Activated Receptor δ Agonists
  作者：Robert Epple、Christopher Cow、Yongping Xie、Mihai Azimioara、Ross Russo、Xing Wang、John Wityak、Donald S. Karanewsky、Tove Tuntland、Vân T. B. Nguyêñ-Trân、Cara Cuc Ngo、David Huang、Enrique Saez、Tracy Spalding、Andrea Gerken、Maya Iskandar、H. Martin Seidel、Shin-Shay Tian

  DOI：10.1021/jm9007399

  日期：2010.1.14

  The discovery, synthesis, and optimization of compound 1 from a high-throughput screening hit to highly potent and selective peroxisome proliferator-activated receptor δ (PPARδ) agonists are reported. The synthesis and structure−activity relationship in this series are described in detail. On the basis of a general schematic PPAR pharmacophore model, scaffold 1 was divided into headgroup, linker, and

  从高通量筛选到高效和选择性的过氧化物酶体增殖物激活受体δ（PPARδ）激动剂的发现，合成和优化了化合物1。详细介绍了该系列中的合成和构效关系。基于通用的PPAR药效团模型示意图，支架1将其分为头基，接头和尾基，并使用体外PPAR反式激活分析对PPAR激活进行了优化。有效和选择性的PPARδ活化需要一个（2-甲基苯氧基）乙酸头基，一个柔性连接基和一个带有两个疏水性芳基取代基的五元杂芳族中心环。这些芳基取代基的微调导致了一系列高效且选择性的化合物（例如化合物38c）在小鼠体内表现出出色的药代动力学特性。在体内急性给药模型中，该阵列的选定成员显示出可诱导丙酮酸脱氢酶激酶4（PDK4）和解偶联蛋白3（UCP3）的表达，这些基因已知参与能量稳态并受其调节。骨骼肌中的PPARδ。
• Indoles Useful in the Treatment of Inflammation
  申请人：Olofsson Kristofer

  公开号：US20080188473A1

  公开（公告）日：2008-08-07

  There is provided a compound of formula: (I) wherein X, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 have meanings given in the description, and pharmaceutically-acceptable salts thereof, which compounds are useful in the treatment of diseases in which inhibition of the activity of microsomal prostaglandin E synthase-1 is desired and/or required, and particularly in the treatment of inflammation.

  提供了一种化合物，其化学式为：（I），其中X，R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7和R8的含义在说明中给出，以及其药学上可接受的盐，这些化合物在治疗需要和/或需要抑制微粒体前列腺素E合成酶-1活性的疾病中非常有用，特别是在治疗炎症方面。
• THIENOPYRROLES USEFUL IN THE TREATMENT OF INFLAMMATION
  申请人：Pelcman Benjamin

  公开号：US20090069384A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  There is provided compounds of formula I: wherein the dotted lines, U5 V5 X 1 , Y R 1 , R 2 and R 4 have meanings given in the description, and pharmaceutically-acceptable salts thereof, which compounds are useful in the treatment of diseases in which inhibition of the activity of a member of the MAPEG family is desired and/or required, and particularly in the treatment of inflammation.

  提供了公式I的化合物：其中虚线，U5 V5 X1，Y R1，R2和R4的含义在说明中给出，以及其药学上可接受的盐。这些化合物在治疗需要和/或需要抑制MAPEG家族成员活性的疾病，特别是在治疗炎症方面具有用处。
• Indoles useful in the treatment of inflammation
  申请人：Biolipox AB

  公开号：US07705023B2

  公开（公告）日：2010-04-27

  There is provided a compound of formula: (I), wherein X, R1, R2, R3, R4, R5 and R6 have meanings given in the description, and pharmaceutically-acceptable salts thereof, which compounds are useful in the treatment of diseases in which inhibition of the activity of microsomal prostaglandin E synthase-1 is desired and/or required, and particularly in the treatment of inflammation.

  提供了一种化合物，其化学式为（I），其中X、R1、R2、R3、R4、R5和R6的含义如描述所示，并且其药学上可接受的盐，这些化合物在治疗需要和/或期望抑制微粒体前列腺素E合成酶-1活性的疾病中很有用，特别是在治疗炎症方面。
• WO2006/77367
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——