4-aminophenyl (pentyl) sulfide | 59960-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-aminophenyl (pentyl) sulfide
• 英文别名: 4-Pentylsulfanylaniline
• CAS: 59960-75-7
• 化学式: C₁₁H₁₇NS
• 分子量: 195.329
• InChiKey: WPDLSXXFZWSFIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84.5-90.0 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  329.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-aminophenyl (pentyl) sulfide 在 溴 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl [6-(pentylsulfanyl)-1,3-benzothiazol-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  苯并噻唑氨基甲酸酯和酰胺类作为抗增殖剂

  摘要：

  合成了一系列新的基于苯并噻唑的氨基甲酸酯和酰胺，并确定了它们的抗增殖活性。确定了具有深远活性的衍生物，并进一步研究了其可能的作用机理。发现这些化合物在MCF-7人乳腺癌细胞系中诱导特异性凋亡，G2 / M细胞周期停滞并降低ROS水平。而且，显示了所检查的氨基甲酸酯对NT2 / D1睾丸胚胎癌的亚微摩尔抗增殖活性。最有效的衍生物强烈抑制NT2 / D1细胞迁移和侵袭性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.08.067
• 作为产物：
  描述：

  1-戊硫醇 在 tin(ll) chloride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 4-aminophenyl (pentyl) sulfide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and methemoglobinemia-inducing properties of analogues of para-aminopropiophenone designed as humane rodenticides

  摘要：

  A number of structural analogues of the known toxicant para-aminopropiophenone (PAPP) have been prepared and evaluated for their capacity to induce methemoglobinemia-with a view to their possible application as humane pest control agents. It was found that an optimal lipophilicity for the formation of methemoglobin (metHb) in vitro existed for alkyl analogues of PAPP (aminophenones 1-20; compound 6 metHb% = 74.1 +/- 2). Besides lipophilicity, this structural sub-class suggested there were certain structural requirements for activity, with both branched (10-16) and cyclic (17-20) alkyl analogues exhibiting inferior in vitro metHb induction. Of the four candidates (compounds 4, 6, 13 and 23) evaluated in vivo, 4 exhibited the greatest toxicity. In parallel, aminophenone bioisosteres, including oximes 30-32, sulfoxide 33, sulfone 34 and sulfonamides 35-36, were found to be inferior metHb inducers to lead ketone 4. Closer examination of Hammett substituent constants suggests that a particular combination of the field and resonance parameters may be significant with respect to the redox mechanisms behind PAPPs metHb toxicity. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.10.046

文献信息

• 一种烷基芳基硫醚类化合物的高效合成方法
  申请人：润药仁智（北京）科技有限公司

  公开号：CN114634432B

  公开（公告）日：2023-03-14

  本发明涉及烷基芳基硫醚类化合物的高效合成方法，其包括：在酸催化剂存在的条件下，使芳基硫酚类化合物与伯醇类化合物或醚类化合物等发生亲核取代反应，得到烷基芳基硫醚类化合物。本发明的方法能够以很高的活性和选择性得到非常有用的烷基芳基硫醚类化合物。采用本发明的方法，能够高效合成烷基芳基硫醚类化合物，在实际生产中将具有广泛的应用前景。
• Synthesis and in vitro antifungal activity of 4-substituted phenylguanidinium salts
  作者：Gabriela Braunerová、Vladimír Buchta、Luis Silva、Jiří Kuneš、Karel Palát

  DOI：10.1016/j.farmac.2004.03.001

  日期：2004.6

  A series of 4-substituted phenylguanidinium derivatives was synthesized and its antimicrobial activity was evaluated in vitro against eight potentially pathogenic strains of fungi.
• Bis-(substituted phenyl)-thioureas
  申请人：CIBA PHARM PROD INC

  公开号：US02662096A1

  公开（公告）日：1953-12-08
• Baruffini; Gialdi, Farmaco, Edizione Scientifica, 1958, vol. 13, p. 911,919
  作者：Baruffini、Gialdi

  DOI：——

  日期：——
• US4331817A
  申请人：——

  公开号：US4331817A

  公开（公告）日：1982-05-25