N-(4-(pyridin-3-yl)phenyl)acetamide | 154164-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-(4-(pyridin-3-yl)phenyl)acetamide
• 英文别名: N-(4-pyridin-3-ylphenyl)acetamide
• CAS: 154164-35-9
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O
• 分子量: 212.251
• InChiKey: OEUISWQRWMXWPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  186-188 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  444.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-(pyridin-3-yl)phenyl)acetamide 在 盐酸 、 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 4-(3-pyridyl)-2-nitroaniline
  参考文献：
  名称：

  Ohmori; Sakamoto; Kubota, Journal of Medicinal Chemistry, 1994, vol. 37, # 4, p. 467 - 475

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-硝基苯基)-吡啶 在 盐酸 、 铁粉 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 N-(4-(pyridin-3-yl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  S-3-(4-氨基苯基)哌啶的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种S‑3‑(4‑氨基苯基)哌啶的合成方法。S‑3‑(4‑氨基苯基)哌啶的合成方法，以3‑吡啶硼酸(Ⅰ)为原料，与4‑溴硝基苯(Ⅱ)经Suzuki偶联得到3‑(4‑硝基苯基)吡啶(Ⅲ)、Ⅲ还原得到3‑(4‑氨基苯基)吡啶(Ⅳ)、Ⅳ与醋酐酰化得到3‑(4‑乙酰氨基苯基)吡啶(Ⅳ)、Ⅳ经还原得到3‑(4‑乙酰氨基苯基)哌啶(Ⅴ)、Ⅴ用L‑樟脑磺酸拆分得到S‑3‑(4‑氨基苯基)哌啶樟脑磺酸盐(Ⅵ)、S‑3‑(4‑氨基苯基)哌啶樟脑磺酸盐经解析、水解得到S‑3‑(4‑氨基苯基)哌啶(Ⅶ)。本发明合成方法简单，产物的对映选择性可达99％以上，条件温和，操作简单，生产成本低，可用于工业化生产。

  公开号：

  CN109134351B

文献信息

• Palladium-catalyzed decarboxylative cross-coupling of 3-pyridyl and 4-pyridyl carboxylates with aryl bromides
  作者：Lohitha Rao Chennamaneni、Anthony D. William、Charles W. Johannes

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.01.131

  日期：2015.3

  Decarboxylative cross-coupling of 3-pyridyl and 4-pyridyl carboxylates with aryl bromides is reported. Using a bimetallic system of Cu2O and Pd(PPh3)4, the scope of the reaction is demonstrated by the synthesis of 27 pyridine-containing biaryls in moderate to good yields.

  报道了3-吡啶基和4-吡啶基羧酸盐与芳基溴化物的脱羧交叉偶联。使用Cu 2 O和Pd（PPh 3）4的双金属体系，反应范围通过中等至良好收率的27种含吡啶的联芳基的合成来证明。
• S-3-(4-氨基苯基)哌啶的合成方法
  申请人：武汉理工大学

  公开号：CN109134351B

  公开（公告）日：2022-03-11

  本发明涉及一种S‑3‑(4‑氨基苯基)哌啶的合成方法。S‑3‑(4‑氨基苯基)哌啶的合成方法，以3‑吡啶硼酸(Ⅰ)为原料，与4‑溴硝基苯(Ⅱ)经Suzuki偶联得到3‑(4‑硝基苯基)吡啶(Ⅲ)、Ⅲ还原得到3‑(4‑氨基苯基)吡啶(Ⅳ)、Ⅳ与醋酐酰化得到3‑(4‑乙酰氨基苯基)吡啶(Ⅳ)、Ⅳ经还原得到3‑(4‑乙酰氨基苯基)哌啶(Ⅴ)、Ⅴ用L‑樟脑磺酸拆分得到S‑3‑(4‑氨基苯基)哌啶樟脑磺酸盐(Ⅵ)、S‑3‑(4‑氨基苯基)哌啶樟脑磺酸盐经解析、水解得到S‑3‑(4‑氨基苯基)哌啶(Ⅶ)。本发明合成方法简单，产物的对映选择性可达99％以上，条件温和，操作简单，生产成本低，可用于工业化生产。
• Versatile Ligands for the Construction of Layered Metal-Containing Networks
  作者：Christer B. Aakeröy、Izhar Hussain、Safiyyah Forbes、John Desper

  DOI：10.1071/ch08440

  日期：——

  The synthetic opportunities furnished by organic synthesis and the inherent structure-directing possibilities of coordination complexes have been combined in the assembly of a series of layered metal-containing hybrid materials. The supramolecular assembly relies on self-complementary non-covalent interactions, and in five of the six structures presented herein, N–H···O=C hydrogen bonds between acetamide moieties on neighbouring ligands provide the primary structure-direction tool as intended. The distances between metal ions are controlled by ligand···ligand hydrogen bonds and reside within a narrow and tuneable range. The following crystal structures are reported: [Cu(4-(3-pyridyl)-1-acetamidobenzene)2(1,1,1,5,5,5-hexafluoro-2,4-pentanedione)2] 1; [Cu(4-(acetamidomethyl)pyridine)2(1,1,1,5,5,5-hexafluoro-2,4-pentanedione)2]·2CH2Cl2 2; [Cu(3-acetamidopyridine)2(1,1,1,5,5,5-hexafluoro-2,4-pentanedione)2] 3; [Ni(3-acetamidopyridine)2(1,3-diphenyl-1,3-propanedione)2]·2CH2Cl2 4; [Ni(3-acetamidopyridine)2(1,3-diphenyl-1,3-propanedione)2] 5; and [Co(2-acetamidopyridine)2(1,3-diphenyl-1,3-propanedione)2]·2CH2Cl2 6.

  有机合成提供的合成机会与配位复合物固有的结构定向可能性相结合，组装出了一系列层状含金属杂化材料。超分子组装依赖于自互补的非共价相互作用，在本文介绍的六种结构中的五种中，相邻配体上乙酰胺分子之间的 N-H-O=C 氢键提供了主要的结构定向工具。金属离子之间的距离由配体与配体之间的氢键控制，并保持在一个狭窄且可调整的范围内。报告的晶体结构如下[Cu(4-(3-吡啶基)-1-乙酰胺基苯)2(1,1,1,5,5,5-六氟-2,4-戊二酮)2］1; [Cu(4-(acetamidomethyl)pyridine)2(1,1,1,5,5,5-hexafluoro-2,4-pentanedione)2]-2CH2Cl2 2; [Cu(3-acetamidopyridine)2(1,1,1,5,5,5-hexafluoro-2,4-pentanedione)2] 3；[Ni(3-acetamidopyridine)2(1,3- 二苯基-1,3-丙二酮)2]-2CH2Cl2 4; [Ni(3-acetamidopyridine)2(1,3- 二苯基-1,3-丙二酮)2] 5; 和 [Co(2-acetamidopyridine)2(1,3- 二苯基-1,3-丙二酮)2]-2CH2Cl2 6。
• Synthesis of Stereoenriched Piperidines via Chemo-Enzymatic Dearomatization of Activated Pyridines
  作者：Vanessa Harawa、Thomas W. Thorpe、James R. Marshall、Jack J. Sangster、Amelia K. Gilio、Lucian Pirvu、Rachel S. Heath、Antonio Angelastro、James D. Finnigan、Simon J. Charnock、Jordan W. Nafie、Gideon Grogan、Roger C. Whitehead、Nicholas J. Turner

  DOI：10.1021/jacs.2c07143

  日期：2022.11.23

  efficient and sustainable methods for the synthesis of nitrogen heterocycles is an important goal for the chemical industry. In particular, substituted chiral piperidines are prominent targets due to their prevalence in medicinally relevant compounds and their precursors. A potential biocatalytic approach to the synthesis of this privileged scaffold would be the asymmetric dearomatization of readily assembled

  开发高效且可持续的氮杂环化合物合成方法是化学工业的一个重要目标。特别是，取代的手性哌啶是突出的目标，因为它们在医学相关化合物及其前体中普遍存在。合成这种特殊支架的潜在生物催化方法是容易组装的活化吡啶的不对称脱芳构化。然而，自然界尚未产生专门用于该反应的合适的生物催化剂。在这里，通过结合化学合成和生物催化，我们提出了一种通用的化学酶法，用于活化吡啶的不对称脱芳构化，以制备具有精确立体化学的取代哌啶。关键步骤涉及立体选择性一锅胺氧化酶/烯亚胺还原酶级联，将 N-取代的四氢吡啶转化为立体定义的 3- 和 3,4- 取代的哌啶。事实证明，这种化学酶促方法可用于抗精神病药物 Preclamol 和 OSU-6162 合成中的关键转化，以及卵巢癌单一治疗药物 Niraparib 合成路线中两个重要中间体的制备。
• Remote C−H Olefination of Heterocyclic Biaryls Enabled by Reversibly Bound Templates
  作者：Luo‐Yan Liu、Zhoulong Fan、Md Emdadul Hoque、Shaoqun Qian、Guangrong Meng、Nikita Chekshin、Keita Tanaka、Jennifer X. Qiao、Kap‐Sun Yeung、Jin‐Quan Yu

  DOI：10.1002/anie.202307581

  日期：2023.9.11

  Remote C−H functionalization of heterocyclic biaryls will be of great importance in synthesis and medicinal chemistry. Through adjusting the geometric relationship of the directing atom and target C−H bonds, two new catalytic templates have been developed to enable the functionalization of the more hindered ortho‐C−H bonds of heterobiaryls bearing directing heteroatom at the meta‐ or para‐positions, affording unprecedented site‐selectivity. The use of template chaperone also overcomes product inhibition and renders the directing templates catalytic. The utility of this protocol was demonstrated by olefination of heterocyclic biaryls with various substituents, overriding conventional steric and electronic effects. These ortho‐C−H olefinated heterobiaryls are sterically hindered and can often be challenging to prepare through aryl‐aryl coupling reactions.

  摘要杂环双芳基的远程 C-H 功能化在合成和药物化学中将具有重要意义。通过调整指导原子和目标 C-H 键的几何关系，我们开发出了两种新的催化模板，可以对在元或对位上带有指导杂原子的杂环双芳基中阻碍较大的正 C-H 键进行官能化，从而获得前所未有的位点选择性。模板伴侣的使用还克服了产物抑制作用，并使定向模板具有催化作用。通过对带有各种取代基的杂环双芳基进行烯化反应，证明了这一方案的实用性，克服了传统的立体和电子效应。这些正交-C-H 烯化杂环双芳基具有立体阻碍，通常很难通过芳基-芳基偶联反应制备。