N-dichloromethylene-4-bromoaniline | 2666-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-dichloromethylene-4-bromoaniline
• 英文别名: N-(4-bromophenyl)imidoyl chloride；4-bromophenyl isocyanodichloride；(4-bromo-phenyl)-carboximidoyl chloride；(4-Brom-phenyl)-imidokohlensaeure-dichlorid；4-Brom-N-dichlormethylen-anilin；(4-Brom-phenyl)-carbimidoylchlorid；(4-Bromophenyl)carbonimidoyl；N-(4-bromophenyl)-1,1-dichloromethanimine
• CAS: 2666-65-1
• 化学式: C₇H₄BrCl₂N
• 分子量: 252.925
• InChiKey: KDKMGPFQALDLJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  122-124 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.5 g/cm3(Temp: 15 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-dichloromethylene-4-bromoaniline 在 lithium perchlorate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以88%的产率得到4-溴苯基异腈
  参考文献：
  名称：

  烷基和芳基异氰酸酯的电化学生成

  摘要：

  已经建立了一种有效且广泛适用的无试剂合成烷基和芳基异氰酸酯的方法。在恒定的阴极电势下，烷基和芳基碳亚氨基二氯的电化学还原反应以几乎定量的产率得到相应的异氰化物。起始原料的可用性，反应条件的温和性以及产物的容易分离是该方法的值得注意的有利特征。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00509-8
• 作为产物：
  描述：

  N-4-溴苯基-N-甲酰基二硫代氨基甲酸甲酯 在 氯 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 N-dichloromethylene-4-bromoaniline
  参考文献：
  名称：

  Petko; Yagupol'skii, Russian Journal of Organic Chemistry, 2000, vol. 36, # 8, p. 1173 - 1177

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electrogeneration of (Z)-α-aroyloxy-β-aroylthiostilbenes and (Z)-4,5-diaryl-2-arylimino-1,3-oxathioles by cathodic reduction of monothiobenzils in the presence of electrophilic reagents. Computational B3LYP and RI-MP2 study on the relative stability of oxathiole compounds
  作者：Antonio Guirado、Andrés Zapata、Raquel Andreu、José I. López Sánchez、María D. Paredes、Juan E. López Sánchez、Delia Bautista、Peter G. Jones、Jesús Gálvez

  DOI：10.1016/j.tet.2010.12.044

  日期：2011.2

  Electrochemical reductions of monothiobenzils in the presence of either aroyl or carbonimidoyl dichlorides were carried out, yielding products with sulfur retention. Electrolyses in the presence of aroyl chlorides led to previously unknown (Z)-α-aroyloxy-β-aroylthiostilbenes in high to quantitative yields, whereas reactions in the presence of arylcarbonimidoyl dichlorides provided novel 4,5-diaryl-2-arylimino-1

  在芳酰基或碳亚氨基酰二氯存在下，进行单硫代苯的电化学还原，得到具有硫保留的产物。在芳酰氯存在下进行电解可以高产量定量获得以前未知的（Z）-α-芳酰氧基-β-芳酰硫代苯乙烯，而在芳基碳亚氨基二氯化物存在下进行反应可提供新颖的4,5-二芳基-2-芳基-1， 3-草硫醇以中等至高产。（Z）-α-苯甲酰氧基-β-苯甲酰硫基-4,4'-二甲基sti和（Z通过X射线晶体学测定）-2-（2，4-二氯苯基亚氨基）-4，5-二苯基-1，3-草硫醇。同样，从头算HF，密度函数B3LYP和Møller-PlessetRI-MP2方法应用于草硫醇化合物，表明（Z）-异构体比（E）-异构体更稳定，并且两个异构体之间的活化程度相对较低障碍。
• Synthesis of some novel azido/tetrazolothienopyrimidines and their reduction to 2,4-diaminothieno[2,3-<i>d</i>]pyrimidines
  作者：C. J. Shishoo、K. S. Jain

  DOI：10.1002/jhet.5570290435

  日期：1992.7

  A variety of novel 2,4-diaminothieno[2,3-d]pyrimidines has been prepared through the reduction of the corresponding azido/tetrazolothienopyrimidines under acidic conditions.

  通过在酸性条件下还原相应的叠氮基/四氮杂噻吩并嘧啶，已经制备了各种新颖的2，4-二氨基噻吩并[2，3- d ]嘧啶。
• 一种N-二氯亚甲基苯胺类衍生物的合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN106316880B

  公开（公告）日：2018-02-13

  本发明公开了一种式II所示的N‑二氯亚甲基苯胺类衍生物的合成方法：式I所示的异腈类化合物为原料，在有机溶剂中，在式III所示的二氯化碘苯的作用下，0～50℃温度下搅拌反应0.5～5小时，反应结束后反应液分离纯化制得式II所示的N‑二氯亚甲基苯胺类衍生物。本发明的合成方法具有氯源毒性小，环境友好，反应条件温和，官能团普及性好及操作简便等优点。
• 一种N-二氯亚甲基苯胺类化合物的制备方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN106349103B

  公开（公告）日：2019-04-09

  本发明公开了一种式II所示的N‑二氯亚甲基苯胺类化合物的制备方法：式I所示的异腈类化合物为原料，在有机溶剂中，在式III所示的N‑氯代丁二酰亚胺的作用下，0～50℃温度下搅拌反应0.5～5小时，反应结束后反应液分离纯化制得式II所示的N‑二氯亚甲基苯胺类化合物。本发明的合成方法具有氯源毒性小，环境友好，反应条件温和，官能团普及性好及操作简便等优点。
• A convenient synthesis of 3-alkyl-2,3-dihydro-2,4-dioxo-6-phenyl-, 3-alkyl-2,3-dihydro-4-oxo-6-phenyl-2-thioxo-, and 3-alkyl-2-arylimino-2,3-dihydro-4-oxo-6-phenyl-4<i>H</i>-1,3-thiazines
  作者：Sung Hoon Kim、Yong Hoon Ra、Yoon Young Lee、Kyongtae Kim、Joong Hyup Kim

  DOI：10.1002/jhet.5570310611

  日期：1994.11

  the reaction mixture with triethylamine gave 3-alkyl-2,3-dihydro-4-oxo-6-phenyl-2-thioxo- 4, 3-alkyl-2,3-dihydro-2,4-dioxo-6-phenyl-4H-1,3-thiazines 5, respectively in good to excellent yields. Similarly treatment of compounds 3 with N-arylimidoyl dichloride in benzene at room temperature gave 3-alkyl-2-arylimino-2,3-dihydro-4-oxo-6-phenyl-4H-1,3-thiazines 6 in excellent yields. The reactions of compounds

  1-烷基氨基-1-烷基硫-3-苯基丙烯-3-硫酮3与硫光气和光气在甲苯中的反应，然后用三乙胺处理反应混合物，得到3-烷基-2,3-二氢-4-氧代- 6-苯基-2-硫代-4-，3-烷基-2,3-二氢-2,4-二氧代-6-苯基-4 H -1,3-噻嗪5分别具有良好至优异的产率。类似地处理化合物3与Ñ -arylimidoyl在室温下在二氯化苯，得到3-烷基-2-芳基亚氨基-2,3-二氢-4-氧代-6-苯基-4- ħ -1,3-噻嗪6以优良产率。化合物3与草酰氯在甲苯中的反应也得到5 丰产。