(4S)-5,5-diphenyl-4-isopropyl-3-[(2R,3R)-4-chloro-3-(2,5-difluorophenyl)-3-hydroxy-2-methyl-1-oxobutyl]-1,3-oxazolidin-2-one | 944472-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S)-5,5-diphenyl-4-isopropyl-3-[(2R,3R)-4-chloro-3-(2,5-difluorophenyl)-3-hydroxy-2-methyl-1-oxobutyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-3-[(2R,3R)-4-chloro-3-(2,5-difluorophenyl)-3-hydroxy-2-methylbutanoyl]-5,5-diphenyl-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 944472-99-5
• 化学式: C₂₉H₂₈ClF₂NO₄
• 分子量: 527.995
• InChiKey: MLEXUPBGLURSSI-VRKFOXNMSA-N

物化性质

• 沸点：
  662.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.299±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-5,5-diphenyl-4-isopropyl-3-[(2R,3R)-4-chloro-3-(2,5-difluorophenyl)-3-hydroxy-2-methyl-1-oxobutyl]-1,3-oxazolidin-2-one 在 lithium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以79.6%的产率得到(4S)-(-)-异丙基-5,5-二苯基-2-恶唑烷酮
  参考文献：
  名称：

  埃文斯手性酰亚胺与苯乙酮的不对称锌-Reformatsky反应及其在立体选择性合成三唑类抗真菌剂中的应用

  摘要：

  研究了Evans手性酰亚胺与各种苯乙酮的Ni（acac）2催化ZnEt 2介导的不对称Reformatsky型反应。在Ni（acac）2的催化下，手性α-溴丙酰基-2-恶唑烷二酮2与二乙基锌的金属-卤素交换反应形成的手性亚氨基烯酸锌烯醇盐，通过活化的α-进行不对称的锌-Reformatsky反应。 haloacetophenones 3，得到手性β羟基酰胺4以良好的收率和高比例顺式- （2- [R，3 - [R）异构体（高达> 97％）。这种新的不对称合成技术提供了一种实用的方法，可以合成用于三唑类抗真菌剂（如伏立康唑，拉伏康唑，TAK-187和RO-0094815）的通用手性构件5。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.03.015
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氟苯 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 三氯化铝 、 diethylzinc 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (4S)-5,5-diphenyl-4-isopropyl-3-[(2R,3R)-4-chloro-3-(2,5-difluorophenyl)-3-hydroxy-2-methyl-1-oxobutyl]-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  埃文斯手性酰亚胺与苯乙酮的不对称锌-Reformatsky反应及其在立体选择性合成三唑类抗真菌剂中的应用

  摘要：

  研究了Evans手性酰亚胺与各种苯乙酮的Ni（acac）2催化ZnEt 2介导的不对称Reformatsky型反应。在Ni（acac）2的催化下，手性α-溴丙酰基-2-恶唑烷二酮2与二乙基锌的金属-卤素交换反应形成的手性亚氨基烯酸锌烯醇盐，通过活化的α-进行不对称的锌-Reformatsky反应。 haloacetophenones 3，得到手性β羟基酰胺4以良好的收率和高比例顺式- （2- [R，3 - [R）异构体（高达> 97％）。这种新的不对称合成技术提供了一种实用的方法，可以合成用于三唑类抗真菌剂（如伏立康唑，拉伏康唑，TAK-187和RO-0094815）的通用手性构件5。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.03.015