γ-L-glutamate-L-cysteine-glycine | 882173-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: γ-L-glutamate-L-cysteine-glycine
• 英文别名: γ-Glu-Cys-Gly；glutathione；(4S)-4-amino-5-[[(2S)-1-(carboxymethylamino)-1-oxo-3-sulfanylpropan-2-yl]amino]-5-oxopentanoic acid
• CAS: 882173-66-2
• 化学式: C₁₀H₁₇N₃O₆S
• 分子量: 307.327
• InChiKey: ZZIFPJZQHRJERU-NTSWFWBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.21
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  158.82
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-[RuII(H2O)(NH3)4(picoline)]2+ 、 γ-L-glutamate-L-cysteine-glycine 以 水 为溶剂， 生成 trans-[Ru(NH3)4(4-picoline)(γ-L-glutamate-L-cysteine-glycine(+1H))](3+)
  参考文献：
  名称：

  半胱氨酸和谷胱甘肽与Ru（II）和Ru（III）中心的结合：形成和产物反应性

  摘要：

  L-半胱氨酸（CysSH）和三肽谷胱甘肽（yL-谷氨酸-L-半胱氨酸-甘氨酸，GSH）分子与反式[Ru（NH 3）4（4-pic）（H 2 O）] 2的相互作用+离子（4-pic = 4-picoline）已通过循环伏安法进行了研究。UV-Vis，1 H NMR和EPR光谱。实验数据强烈表明，CysSH和GSH分子中存在的SH基团的硫原子是这些配体与反式[Ru（NH 3）4（4-pic）（H 2 O）]的结合位点2种。反式-[Ru II（NH 3）4（4-pic）（CysSH）] +3和反式-[Ru“（NH 3）4（4-pic）（GSH）] 3+离子显示最大吸收带pH值为1.0时在346 nm处（分别为e = 5.0×10 3和5.4 x 10 3 M'cm -1）归因于跃迁4dπRu II→π*（4-pic）。在pH 7时表现出可逆的电化学行为。在图2和7.8中，E 1/2的值分别等于Ru（III）/

  DOI：

  10.1016/j.ica.2005.11.044

文献信息

• Structure and Reactivity of a Chromium(V) Glutathione Complex¹
  作者：Aviva Levina、Lianbo Zhang、Peter A. Lay

  DOI：10.1021/ic020621o

  日期：2003.2.1

  Chromium(V) glutathione complexes are among the likely reactive intermediates in Cr(VI)-induced genotoxicity and carcinogenicity. The first definitive structure of one such complex, [Cr(V)O(LH(2))(2)](3)(-) (I; LH(5) = glutathione = GSH), isolated from the reaction of Cr(VI) with excess GSH at pH 7.0 (O'Brien, P.; Pratt, J.; Swanson, F. J.; Thornton, P.; Wang, G. Inorg. Chim. Acta 1990, 169, 265-269)

  Cr（VI）诱导的遗传毒性和致癌性中的铬（V）谷胱甘肽配合物是可能的反应中间体。从Cr的反应中分离出一个这样的复合物的第一个确定结构[Cr（V）O（LH（2））（2）]（3）（-）（I; LH（5）=谷胱甘肽= GSH） （VI）在pH 7.0下有过量的谷胱甘肽（O'Brien，P .; Pratt，J .; Swanson，FJ; Thornton，P .; Wang，G.Inorg。Chim。Acta 1990，169，265-269），具有通过电喷雾质谱（ESMS），X射线吸收光谱（XAS），EPR光谱和分析技术的组合确定。此外，已通过ESMS分离并表征了GSH乙酯（γ-Glu-Cys-GlyOEt）的Cr（V）配合物，并已通过Cr（VI）+ GSH反应的Cr（III）产物进行了分离和表征。 ESMS和XAS。GSH中Cys残基的硫醇基和酰胺基负责I中的Cr（V）结合。通过多次散射X