(1S,2R)-2-甲基环己胺盐酸盐 | 79389-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: (1S,2R)-2-甲基环己胺盐酸盐
• 英文名称: (1S,2R)-(-)-cis-2-Methyl-cyclohexanamin-hydrochlorid
• 英文别名: (1S,2R)-2-methylcyclohexanamine hydrochloride；1-amino-2-methylcyclohexane hydrochloride；(1S,2R)-2-methyl-cyclohexylamine hydrochloride；(1S,2R)-2-methylcyclohexaneamine hydrochloride；(1S,2R)-2-methylcyclohexan-1-amine;hydrochloride
• CAS: 79389-39-2
• 化学式: C₇H₁₅N*ClH
• 分子量: 149.664
• InChiKey: XCLFCWFKPOQAHM-HHQFNNIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.95
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-2-甲基环己胺盐酸盐 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 2′-二环己基膦-2,4,6-三甲氧基联苯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 、 sodium hydroxide 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 、 正丁醇 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 6-anilino-4-{[(1S,2R)-2-methylcyclohexyl]amino}nicotinamide
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and evaluation of 4,6-diaminonicotinamide derivatives as novel and potent immunomodulators targeting JAK3

  摘要：

  In organ transplantation, T cell-mediated immune responses play a key role in the rejection of allografts. Janus kinase 3 (JAK3) is specifically expressed in hematopoietic cells and associated with regulation of T cell development via interleukin-2 signaling pathway. Here, we designed novel 4,6-diaminonicotinamide derivatives as immunomodulators targeting JAK3 for prevention of transplant rejection. Our optimization of C4- and C6-substituents and docking calculations to JAK3 protein confirmed that the 4,6-diaminonicotinamide scaffold resulted in potent inhibition of JAK3. We also investigated avoidance of human ether-a-go-go related gene (hERG) inhibitory activity. Selected compound 28 in combination with tacrolimus prevented allograft rejection in a rat heterotopic cardiac transplantation model. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.08.007
• 作为产物：
  描述：

  (1S,Z)-N-((S)-2-methylcyclohexylidene)-1-phenylethanamine 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (1S,2R)-2-甲基环己胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLO [1, 2-B] PYRIDAZINE DERIVATIVES AS JANUS KINASE INHIBITORS
  [FR] UTILISATION DE DÉRIVÉS DE PYRROLO.[1, 2-B] PYRIDAZINE EN TANT QU’INHIBITEURS DE LA JANUS KINASE

  摘要：

  该发明提供了如下公式的化合物l：（I）或其盐，如本文所述。该发明还提供了包含公式I化合物的药物组合物，制备公式I化合物的方法，制备公式I化合物有用的中间体以及使用公式I化合物抑制免疫反应或治疗癌症或血液恶性肿瘤的治疗方法。

  公开号：

  WO2011014817A1

文献信息

• Pyrrolopyrazinyl Urea Kinase Inhibitors
  申请人：Bamberg Joe Timothy

  公开号：US20100144745A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  The present invention relates to the use of novel pyrrolopyrazinyl urea derivatives of Formula I, wherein the variables R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and R 5 are defined as described herein, which inhibit JAK and are useful for the treatment of auto-immune and inflammatory diseases.

  本发明涉及使用式I的新型吡咯吡嗪基脲衍生物，其中变量R1、R2、R3、R4和R5如本文所述定义，这些衍生物抑制JAK并可用于治疗自身免疫和炎症性疾病。
• Synthesis and Evaluation of 1<i>H</i>-Pyrrolo[2,3-<i>b</i>]pyridine Derivatives as Novel Immunomodulators Targeting Janus Kinase 3
  作者：Yutaka Nakajima、Takashi Tojo、Masataka Morita、Keiko Hatanaka、Shohei Shirakami、Akira Tanaka、Hiroshi Sasaki、Kazuo Nakai、Koichiro Mukoyoshi、Hisao Hamaguchi、Fumie Takahashi、Ayako Moritomo、Yasuyuki Higashi、Takayuki Inoue

  DOI：10.1248/cpb.c15-00036

  日期：——

  Here, we describe a series of 1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine derivatives as novel immunomodulators targeting JAK3 for use in treating immune diseases such as organ transplantation. In the chemical modification of compound 6, the introduction of a carbamoyl group to the C5-position and substitution of a cyclohexylamino group at the C4-position of the 1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine ring led to a large increase

  已知Janus激酶（JAKs）在调节多种炎症和免疫介质中起关键作用。在这里，我们描述了一系列1H-吡咯并[2,3-b]吡啶衍生物，它们是靶向JAK3的新型免疫调节剂，用于治疗免疫疾病，例如器官移植。在化合物6的化学修饰中，在1H-吡咯并[2,3-b]吡啶环的C4位上引入氨基甲酰基并在C4位上取代了环己基氨基，导致JAK3抑制活性。化合物14c被鉴定为有效的，中等选择性的JAK3抑制剂，显示了14c对白介素2刺激的T细胞增殖的免疫调节作用。1H-pyrrolo [2，]的对接计算和WaterMap分析
• Dipeptidamide mit Süßstoffcharakter
  作者：B. Unterhalt、L. Kerckhoff

  DOI：10.3797/scipharm.aut-00-15

  日期：——

  Several L-Aspartyl-D-alanin-2-methylcycloalkylamides (9a-h) were synthesized and tested for their sweet quality.

  几种L-天冬氨酸-D-丙氨酸-2-甲基环烷胺（9a-h）被合成并测试其甜度质量。
• HETEROCYCLIC JANUS KINASE 3 INHIBITORS
  申请人：Inoue Takayuki

  公开号：US20090264399A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  The invention relates to compound of the formula (I) or its salt, wherein —R 1 , —R 2 , —R 3 , —R 4 , —R 5 , -M-, —X— and —Y═ are as defined in the description, their use of as, medicament, the process for their preparation and use for the treatment of JAK3 mediated diseases.

  本发明涉及公式（I）的化合物或其盐，其中-R1，-R2，-R3，-R4，-R5，-M-，-X-和-Y═如描述中所定义，它们的用途作为药物，制备它们的过程以及用于治疗JAK3介导的疾病的用途。
• Pyrrolo [1,2-b] Pyridazine Derivatives as Janus Kinase Inhibitors
  申请人：Babu Yarlagadda S.

  公开号：US20120149691A1

  公开（公告）日：2012-06-14

  The invention provides compounds of formula I: or a salt thereof as described herein. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of formula I, processes for preparing compounds of formula I, intermediates useful for preparing compounds of formula I, and therapeutic methods for suppressing an immune response or treating cancer or a hematologic malignancy using compounds of formula I.

  本发明提供公式I的化合物：或其盐，如本文所述。本发明还提供含有公式I化合物的药物组合物，制备公式I化合物的过程，用于制备公式I化合物的中间体，以及使用公式I化合物抑制免疫反应或治疗癌症或血液恶性肿瘤的治疗方法。