5-(4-chlorophenyl)pyrazin-2-amine | 59489-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-(4-chlorophenyl)pyrazin-2-amine
• 英文别名: 5-(4-chloro-phenyl)-pyrazin-2-ylamine；2-amino-5-(4-chlorophenyl)pyrazine
• CAS: 59489-72-4
• 化学式: C₁₀H₈ClN₃
• 分子量: 205.647
• InChiKey: LGVCMQGHHBAYBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-chlorophenyl)pyrazin-2-amine 在 亚硝酸特丁酯 、 碘 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 以46%的产率得到2-(4-chloro-phenyl)-5-iodo-pyrazine
  参考文献：
  名称：

  [DE] NEUE ALKIN-VERBINDUNGEN MIT MCH-ANTAGONISTISCHER WIRKUNG UND DIESE VERBINDUNGEN ENTHALTENDE ARZNEIMITTEL
  [EN] NOVEL ALKYNE COMPOUNDS WITH AN MCH-ANTAGONISTIC ACTION AND MEDICAMENTS CONTAINING SAID COMPOUNDS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSES D'ALCYNE A EFFET ANTAGONISTE VIS-A-VIS DE MCH ET MEDICAMENTS CONTENANT CES COMPOSES

  摘要：

  This invention relates to alkyne compounds of general formula I in which the groups and residues A, B, W, X, Y, Z, R1, and R2 have the meanings specified in claim 1. Furthermore, the invention relates to pharmaceutical compositions containing at least one alkyne compound according to the invention. Due to the MCH receptor antagonistic activity, the pharmaceutical compositions of the present invention are suitable for the treatment of metabolic disorders and/or eating disorders, especially obesity and diabetes.

  公开号：

  WO2005103031A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-溴吡嗪 、 4-氯苯硼酸 生成 5-(4-chlorophenyl)pyrazin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  卤代腔肠酰胺类似物光物理性质的实验和理论联合研究。

  摘要：

  海洋腔肠素是最著名的化学/生物发光系统之一，在该系统中，会产生化学/生物发光团（腔肠酰胺）并化学激发至单线态激发态（导致发光）。最近的研究表明，与海洋腔肠素系统相关的化合物的溴化可以为其提供新的特性，例如抗癌活性和增强的发射。鉴于此，我们的目标是通过采用实验和理论相结合的方法来表征先前报道的溴化腔肠酰胺类似物的光物理性质。为了更好地分析潜在的卤素效应，我们还首次合成并表征了两种新的氟化和氯化腔肠酰胺类似物。这些化合物在水溶液中显示出相似的发射光谱，但具有不同的荧光量子产率，其趋势可以与重原子效应（F > Cl > Br）相关。 F−Cl−Br 趋势也验证了其他溶剂中发射的蓝移。更相关的是，溴化类似物的荧光量子产率对溶剂的变化特别敏感，这表明该化合物具有作为微环境荧光探针的潜在用途。理论计算表明，观察到的激发态跃迁是由涉及吡嗪环的局部激发引起的。获得的信息对于进一步探索卤化腔肠酰胺及其发光特性应该是有用的。

  DOI：

  10.3390/molecules27248875

文献信息

• [DE] NEUE ALKIN-VERBINDUNGEN MIT MCH-ANTAGONISTISCHER WIRKUNG UND DIESE VERBINDUNGEN ENTHALTENDE ARZNEIMITTEL<br/>[EN] NOVEL ALKYNE COMPOUNDS WITH AN MCH-ANTAGONISTIC ACTION AND MEDICAMENTS CONTAINING SAID COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES D'ALCYNE A EFFET ANTAGONISTE VIS-A-VIS DE MCH ET MEDICAMENTS CONTENANT CES COMPOSES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2005103031A1

  公开（公告）日：2005-11-03

  Die vorliegende Erfindung betrifft Alkin-Verbindungen der allgemeinen Formel I in der die Gruppen und Reste A, B, W, X, Y, Z, R1 und R2 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen aufweisen. Ferner betrifft die Erfindung Arzneimittel enthaltend mindestens ein erfindungsgemäßes Alkin. Auf Grund der MCH-Rezeptor antagonistischen Aktivität eignen sich die erfindungsgemäßen Arzneimittel zur Behandlung von metabolischen Störungen und/oder Essstörungen, insbesondere von Adipositas und Diabetes.

  This invention relates to alkyne compounds of general formula I in which the groups and residues A, B, W, X, Y, Z, R1, and R2 have the meanings specified in claim 1. Furthermore, the invention relates to pharmaceutical compositions containing at least one alkyne compound according to the invention. Due to the MCH receptor antagonistic activity, the pharmaceutical compositions of the present invention are suitable for the treatment of metabolic disorders and/or eating disorders, especially obesity and diabetes.
• [DE] NEUE ALKIN-VERBINDUNGEN MIT MCH-ANTAGONISTISCHER WIRKUNG UND DIESE VERBINDUNGEN ENTHALTENDE ARZNEIMITTEL<br/>[EN] NOVEL ALKYNE COMPOUNDS HAVING AN MCH ANTAGONISTIC EFFECT AND MEDICAMENTS CONTAINING THESE COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES ALKINE A ACTIVITE ANTAGONISTE CONTRE MCH ET MEDICAMENTS CONTENANT CES COMPOSES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM PHARMA

  公开号：WO2004039780A1

  公开（公告）日：2004-05-13

  Die vorliegende Erfindung betrifft Alkin-Verbindungen der allgemeinen Formel (I), in der die Gruppen und Reste A, B, W, X, Y, Z, R1 und R2 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen aufweisen. Ferner betrifft die Erfindung Arzneimittel enthaltend mindestens ein erfindungsgemäßes Alkin. Auf Grund der MCH­-Rezeptor antagonistischen Aktivität eignen sich die erfindungsgemäßen Arzneimittel zur Behandlung von metabolischen Störungen und/oder Essstörungen, insbesondere von Obesitas, Bulimie, Anorexie, Hyperphagia und Diabetes.

  本发明涉及一般式（I）的炔基化合物，其中基团和残基A、B、W、X、Y、Z、R1和R2具有权利要求1中所述的含义。此外，该发明涉及含有至少一种本发明炔基化合物的药物。由于MCH受体拮抗活性，本发明药物适用于治疗代谢紊乱和/或进食障碍，特别是肥胖症、暴食症、厌食症、过度进食和糖尿病。
• Preparation of benzoylureas
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04133956A1

  公开（公告）日：1979-01-09

  Benzoylureas are prepared from a benzamide, an alkyllithium, a phenyl chloroformate, and an amine. Two reaction sequences are described. The benzoylureas obtained by the process are useful as insecticides.

  苯甲酰脲是由苯甲酰胺、烷基锂、苯基氯甲酸酯和胺制备而成。描述了两个反应序列。通过该过程获得的苯甲酰脲可用作杀虫剂。
• Novel 1-(mono-o-substituted benzoyl)-3-(substituted pyrazinyl) ureas
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04293552A1

  公开（公告）日：1981-10-06

  Novel 1-(mono-o-substituted benzoyl)-3-(substituted pyrazinyl) ureas, active as insecticides, and methods for their use as insecticides.

  新颖的1-(取代苯甲酰基)-3-(取代吡啶基)脲类化合物，具有杀虫剂活性，并且提供了它们作为杀虫剂的使用方法。
• ALKYNE COMPOUNDS WITH MCH ANTAGONISTIC ACTIVITY AND MEDICAMENTS COMPRISING THESE COMPOUNDS
  申请人：Stenkamp Dirk

  公开号：US20090069282A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  The present invention relates to alkyne compounds of general formula I wherein the groups and residues A, B, W, X, Y, Z, R 1 and R 2 have the meanings given in claim 1. The invention further relates to pharmaceutical compositions containing at least one alkyne according to the invention. In view of their MCH-receptor antagonistic activity the pharmaceutical compositions according to the invention are suitable for the treatment of metabolic disorders and/or eating disorders, particularly obesity, bulimia, anorexia, hyperphagia and diabetes.

  本发明涉及一般式I的炔化合物，其中A、B、W、X、Y、Z、R1和R2的基团和残基具有权利要求1中给出的含义。本发明还涉及包含至少一种根据本发明的炔烃的制药组合物。鉴于它们的MCH受体拮抗活性，根据本发明的制药组合物适用于治疗代谢性疾病和/或进食障碍，特别是肥胖症、暴食症、厌食症、过度进食和糖尿病。