1-(3-氯-4-甲基)-3-甲基尿素 | 22175-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(3-氯-4-甲基)-3-甲基尿素
• 中文别名: 1 - (3 -氯- 4 -甲基)- 3 -甲基尿素
• 英文名称: N'-(3-chloro-4-methylphenyl)-N-methylurea
• 英文别名: 3-(3-chloro-4-methylphenyl)-1-methylurea；N-methyl-N'-(3-chloro-4-methylphenyl)-urea；N-(3-Chlor-4-methyl-phenyl)-N'-methyl-harnstoff；1-(3-Chloro-4-methylphenyl)-3-methylurea
• CAS: 22175-22-0
• 化学式: C₉H₁₁ClN₂O
• mdl: MFCD00089111
• 分子量: 198.652
• InChiKey: GUMFWXBSFOHZDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-氯-4-甲基)-3-甲基尿素 以 吡啶 、 乙醚 为溶剂， 生成 N-Methyl-N-aethylthio-N'-(3-chlor-4-methyl-phenyl)-harnstoff
  参考文献：
  名称：

  Substituted ureas as herbicides

  摘要：

  式##STR1##所示的新型尿素衍生物，其中R和R1各自独立地选自氢、氯、溴、硝基、三氟甲基、1至6个碳原子的低级烷基和1至6个碳原子的低级烷氧基，n为0或1，X选自1至6个碳原子的低级烷基（可选择性地被卤素取代）和可含有一个或多个其他杂原子的氮杂环，Y选自氢、1至4个碳原子的烷基和S-Z，其中Z为可含有一个或多个其他杂原子的氮杂环，虚线表示化合物式I中的硫原子可能不与氧原子键合，或者可能处于亚砜或砜形式，这些化合物可用作除草剂及其制备方法。

  公开号：

  US04045209A1
• 作为产物：
  描述：

  绿麦隆 反应 1.0h， 生成 3-(3-chloro-4-methyl)phenylurea 、 1-(3-氯-4-甲基)-3-甲基尿素 、 N'-(3-chloro-4-hydroxymethylphenyl)-N-methylurea 、 N'-(3-chloro-4-hydroxymethylphenyl)-N,N-dimethylurea 、 2-Chloro-4-(3,3-dimethyl-ureido)-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  玉米中诱导型细胞色素 P450 依赖性酶对氯酮进行环甲基羟基化

  摘要：

  摘要 在来自发芽玉米的分离微粒体中检测到一种酶催化取代苯脲类除草剂氯吡脲的环甲基羟基化。氯脲羟基化完全依赖于 NADPH 和分子氧。该酶在氧气存在下被一氧化碳抑制，这种抑制作用可以被光逆转。几种已知的细胞色素 P450 酶抑制剂可不同程度地抑制氯酮羟基化。结论是新检测到的酶是细胞色素P450依赖性混合功能氧化酶。通过用除草剂解毒剂 CGA 154281 [4-(二氯乙酰)-3,4-二氢-3-甲基-2H-1,4-苯并恶嗪]处理玉米种子，酶活性提高了 15 倍。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(90)87077-8

文献信息

• The Novel Bacterial <i>N</i> -Demethylase PdmAB Is Responsible for the Initial Step of <i>N</i> , <i>N</i> -Dimethyl-Substituted Phenylurea Herbicide Degradation
  作者：Tao Gu、Chaoyang Zhou、Sebastian R. Sørensen、Ji Zhang、Jian He、Peiwen Yu、Xin Yan、Shunpeng Li

  DOI：10.1128/aem.02478-13

  日期：2013.12.15

  The environmental fate of phenylurea herbicides has received considerable attention in recent decades. The microbial metabolism of N,N-dimethyl-substituted phenylurea herbicides can generally be initiated by mono-N-demethylation. In this study, the molecular basis for this process was revealed. The pdmAB genes in Sphingobium sp. strain YBL2 were shown to be responsible for the initial mono-N-demethylation

  近几十年来，苯脲类除草剂的环境归宿受到了相当大的关注。N,N-二甲基取代的苯脲类除草剂的微生物代谢通常可以通过单-N-去甲基化启动。在这项研究中，揭示了这一过程的分子基础。Sphinobium sp. 中的 pdmAB 基因。菌株 YBL2 被证明负责常用 N,N-二甲基取代的苯脲除草剂的初始单-N-去甲基化。PdmAB 是细菌 Rieske 非血红素铁加氧酶 (RO) 系统的加氧酶组分。编码 α 亚基 PdmA 和 β 亚基 PdmB 的基因 pdmAB 被组织在一个转座元件中，两侧是两个直接重复的插入元件，类似于 ISRh1。此外，这种转座因子在来自世界不同地区的苯脲除草剂降解鞘单胞菌中高度保守。然而，没有证据表明位于 pdmAB 附近的电子载体（铁氧还蛋白或还原酶）基因。如果没有其同源电子传递成分，PdmAB 在大肠杆菌、恶臭假单胞菌和其他鞘氨醇中的表达会产生一种功能性酶。此外，来自鞘氨醇单胞菌属的推定
• US4045209A
  申请人：——

  公开号：US4045209A

  公开（公告）日：1977-08-30
• Substituted ureas as herbicides
  申请人：Roussel Uclaf

  公开号：US04045209A1

  公开（公告）日：1977-08-30

  Novel urea derivatives of the formula ##STR1## wherein R and R.sub.1 are individually selected from the group consisting of hydrogen, chlorine, bromine, nitro, trifluoromethyl, lower alkyl of 1 to 6 carbon atoms and lower alkoxy of 1 to 6 carbon atoms, n is 0 or 1, X is selected from the group consisting of lower alkyl of 1 to 6 carbon atoms optionally substituted with halogen and a nitrogen heterocyclic optionally containing 1 or more other heteroatoms, Y is selected from the group consisting of hydrogen, alkyl of 1 to 4 carbon atoms and S--Z wherein Z is a nitrogen heterocyclic optionally containing 1 or more other heteroatoms and the dotted lines indicate that the compound of formula I may contain no oxygen bound to the sulfur atom or may be in sulfoxide or sulfonyl form which are useful as herbicides and thereon preparation.

  式##STR1##所示的新型尿素衍生物，其中R和R1各自独立地选自氢、氯、溴、硝基、三氟甲基、1至6个碳原子的低级烷基和1至6个碳原子的低级烷氧基，n为0或1，X选自1至6个碳原子的低级烷基（可选择性地被卤素取代）和可含有一个或多个其他杂原子的氮杂环，Y选自氢、1至4个碳原子的烷基和S-Z，其中Z为可含有一个或多个其他杂原子的氮杂环，虚线表示化合物式I中的硫原子可能不与氧原子键合，或者可能处于亚砜或砜形式，这些化合物可用作除草剂及其制备方法。
• Ring-methyl hydroxylation of chlortoluron by an inducible cytochrome P450-dependent enzyme from maize
  作者：Raymonde Fonné-Pfister、Klaus Kreuz

  DOI：10.1016/0031-9422(90)87077-8

  日期：1990.1

  Abstract An enzyme catalysing ring-methyl hydroxylation of the substituted phenylurea herbicide chlortoluron was detected in isolated microsomes from germinating maize. Chlortoluron hydroxylation was absolutely dependent on NADPH and molecular oxygen. The enzyme was inhibited by carbon monoxide in the presence of oxygen and this inhibition could be reversed by light. Several known inhibitors of cytochrome

  摘要 在来自发芽玉米的分离微粒体中检测到一种酶催化取代苯脲类除草剂氯吡脲的环甲基羟基化。氯脲羟基化完全依赖于 NADPH 和分子氧。该酶在氧气存在下被一氧化碳抑制，这种抑制作用可以被光逆转。几种已知的细胞色素 P450 酶抑制剂可不同程度地抑制氯酮羟基化。结论是新检测到的酶是细胞色素P450依赖性混合功能氧化酶。通过用除草剂解毒剂 CGA 154281 [4-(二氯乙酰)-3,4-二氢-3-甲基-2H-1,4-苯并恶嗪]处理玉米种子，酶活性提高了 15 倍。