Dimethyl (2S)-2-[[4-hydroxy-2-[(2,2,2-trifluoroethylamino)methyl]phenyl]methyl]butanedioate | 1027930-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Dimethyl (2S)-2-[[4-hydroxy-2-[(2,2,2-trifluoroethylamino)methyl]phenyl]methyl]butanedioate
• CAS: 1027930-43-3
• 化学式: C₁₆H₂₀F₃NO₅
• 分子量: 363.334
• InChiKey: CJMMQNLGVQJLFI-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  441.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.274±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl (2S)-2-[[4-hydroxy-2-[(2,2,2-trifluoroethylamino)methyl]phenyl]methyl]butanedioate 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl (S)-8-[2-[6-(methylamino)pyridin-2-yl]-1-ethoxy]-3-oxo-2-(2,2,2-trifluoroethyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-2-benzazepine-4-acetate
  参考文献：
  名称：

  玻连蛋白受体拮抗剂的多公斤级对映选择性合成

  摘要：

  随着化合物进入第 1 阶段，需要开发一种具有成本效益的新型玻连蛋白受体拮抗剂 SB-273005 合成方法。该化合物的实际合成对工艺化学家提出了挑战。其中最主要的挑战是开发一种对该化合物的对映选择性途径。其次是开发侧链与主体的可扩展Mitsunobu偶联或寻找替代化学。在本文中，我们将描述我们开发的化学方法，该化学方法使我们能够通过我们认为适合更大规模制造的工艺制造超过 100 公斤的 SB-273005。

  DOI：

  10.1021/op0499021
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (2S)-2-[(2-formyl-4-hydroxyphenyl)methyl]butanedioate 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Dimethyl (2S)-2-[[4-hydroxy-2-[(2,2,2-trifluoroethylamino)methyl]phenyl]methyl]butanedioate
  参考文献：
  名称：

  玻连蛋白受体拮抗剂的多公斤级对映选择性合成

  摘要：

  随着化合物进入第 1 阶段，需要开发一种具有成本效益的新型玻连蛋白受体拮抗剂 SB-273005 合成方法。该化合物的实际合成对工艺化学家提出了挑战。其中最主要的挑战是开发一种对该化合物的对映选择性途径。其次是开发侧链与主体的可扩展Mitsunobu偶联或寻找替代化学。在本文中，我们将描述我们开发的化学方法，该化学方法使我们能够通过我们认为适合更大规模制造的工艺制造超过 100 公斤的 SB-273005。

  DOI：

  10.1021/op0499021

文献信息

• [EN] PROCESS AND INTERMEDIATES FOR PREPARING BENZAZEPINES<br/>[FR] PROCEDE ET PRODUITS INTERMEDIAIRES POUR PREPARER DES BENZAZEPINES
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2004089890A3

  公开（公告）日：2005-06-30
• INTEGRIN TARGETING LIGANDS AND USES THEREOF
  申请人：Arrowhead Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20210069337A1

  公开（公告）日：2021-03-11

  Compounds having affinity for integrins, the synthesis of these compounds, and the use of these compounds as ligands to facilitate the delivery of cargo molecules to cells expressing integrins are described. The described integrin targeting ligands have serum stability and affinity for αvβ3 integrin and/or αvβ5 integrin, and are suitable for conjugation to cargo molecules, such as such as oligonucleotide-based therapeutic agents (e.g., RNAi agents), to facilitate delivery of the cargo molecules to cells and tissues, such as tumor cells, that express integrin αvβ3, integrin αvβ5, or both integrin αvβ3 and integrin αvβ5. Compositions that include integrin targeting ligands and methods of use are also described.
• Multi-Kiloscale Enantioselective Synthesis of a Vitronectin Receptor Antagonist
  作者：Michael D. Wallace、Michael A. McGuire、Marvin S. Yu、Lynn Goldfinger、Li Liu、Wenning Dai、Susan Shilcrat

  DOI：10.1021/op0499021

  日期：2004.9.1

  The development of a novel, cost-effective synthesis of the vitronectin receptor antagonist SB-273005 became necessary as the compound proceeded to Phase 1. A practical synthesis of the compound presented challenges to the process chemist. Chief among the challenges was developing an enantioselective route to the compound. Second was either developing a scalable Mitsunobu coupling of the side chain

  随着化合物进入第 1 阶段，需要开发一种具有成本效益的新型玻连蛋白受体拮抗剂 SB-273005 合成方法。该化合物的实际合成对工艺化学家提出了挑战。其中最主要的挑战是开发一种对该化合物的对映选择性途径。其次是开发侧链与主体的可扩展Mitsunobu偶联或寻找替代化学。在本文中，我们将描述我们开发的化学方法，该化学方法使我们能够通过我们认为适合更大规模制造的工艺制造超过 100 公斤的 SB-273005。