3-bromo-4-bromomethyl-7-methoxycoumarin | 77067-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-bromo-4-bromomethyl-7-methoxycoumarin
• 英文别名: 3-Bromo-4-(bromomethyl)-7-methoxy-2H-1-benzopyran-2-one；3-bromo-4-(bromomethyl)-7-methoxychromen-2-one
• CAS: 77067-28-8
• 化学式: C₁₁H₈Br₂O₃
• 分子量: 347.991
• InChiKey: XXFLHBXRDQUHHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  183-184 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  428.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.874±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-4-bromomethyl-7-methoxycoumarin 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 Bromo-[6-methoxy-benzofuran-(3Z)-ylidene]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Box, Vernon G.S.; Humes, Clement G., Heterocycles, 1980, vol. 14, # 11, p. 1775 - 1777

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基-4-甲基香豆素 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-bromo-4-bromomethyl-7-methoxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  香豆素甲基笼罩基团具有红移吸收

  摘要：

  小型且易于合成的香豆素甲基主链已经过修饰，可产生具有红移吸收的光不稳定保护基团。我们依靠在7位引入供电子基团，在2位，2位和3位引入吸电子基团。特别是，我们表明二乙基氨基-硫代香豆基甲基和二乙基氨基香豆基亚甲基丙二腈与青色光解开有关。它们在470–500 nm波长范围内均具有显着的解开作用截面，并且在350至400 nm之间具有较低的光吸收率。这些引人入胜的功能有利于分别使用UV和蓝青色光源执行彩色正交光激活。

  DOI：

  10.1002/chem.201302630

文献信息

• Synthesis, characterization, and antimicrobial activity of some new coumarin derivatives
  作者：Asma’a A. Al-Rifai、Mikdad T. Ayoub、Ashok K. Shakya、Kayed A. Abu Safieh、Mohammad S. Mubarak

  DOI：10.1007/s00044-011-9553-0

  日期：2012.4

  spectroscopic techniques such as 1H-NMR, 13C-NMR, and mass spectrometry and were tested for their in vitro antimicrobial activity. The newly synthesized compounds exerted significant inhibitory activity against the growth of tested bacterial strains and a few of them are found to be potent antimicrobial agents.

  一些新的[（4-甲基-2-氧代-2- ħ -苯并吡喃-7-基）氨基] methylcoumarins（5A - C） ，苯并呋喃（6） ，和苯并恶唑（7）通过的7-反应，合成氨基-4-甲基香豆素（1）与许多有机卤化物。此外，一系列的Ñ取代2 - [（4-甲基-2-氧代-2- ħ -色烯-7-基）氧基]乙酰肼（11A - ħ）和（12A - d）从2的反应制备-[[（4-甲基-2-氧代-2 H-铬基-7-基）氧基]乙酰肼（8）与相应的杂芳基/烷基卤化物（2- 4，9和10）。通过元素分析和光谱技术（例如1 H-NMR，13 C-NMR和质谱）对合成的化合物进行表征，并测试其体外抗菌活性。新合成的化合物对被测细菌菌株的生长具有显着的抑制活性，并且发现其中一些是有效的抗菌剂。
• Ghantwal; Samant, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 38, # 11, p. 1242 - 1247
  作者：Ghantwal、Samant

  DOI：——

  日期：——
• A Convenient Procedure for the Synthesis of Substituted 4-Methylaminocoumarins
  作者：Mohammad S. Mubarak、Khadeejh H. A. Al-Zghoul、Kifah S. M. Salih、Mikdad T. Ayoub

  DOI：10.3987/com-05-10472

  日期：——
• Box, Vernon G. S.; Humes, Clement G., Heterocycles, 1982, vol. 19, # 1, p. 67 - 73
  作者：Box, Vernon G. S.、Humes, Clement G.

  DOI：——

  日期：——
• Box, Vernon G. S.; Humes, Clement G., Heterocycles, 1983, vol. 20, # 6, p. 1049 - 1054
  作者：Box, Vernon G. S.、Humes, Clement G.

  DOI：——

  日期：——