(2S,4R,5S)-2-ethyl-2-oxo-3,4-dimethyl-5-phenyl-1,3,2-oxazaphospholane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4R,5S)-2-ethyl-2-oxo-3,4-dimethyl-5-phenyl-1,3,2-oxazaphospholane
• 英文别名: (2S,4R,5S)-2-ethyl-3,4-dimethyl-5-phenyl-1,3,2lambda5-oxazaphospholidine 2-oxide；(2S,4R,5S)-2-ethyl-3,4-dimethyl-5-phenyl-1,3,2λ5-oxazaphospholidine 2-oxide
• 化学式: C₁₂H₁₈NO₂P
• 分子量: 239.254
• InChiKey: DOIJCTIUTPEFMH-SIVJFFJCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  偶氮二甲酸二叔丁酯 、 (2S,4R,5S)-2-ethyl-2-oxo-3,4-dimethyl-5-phenyl-1,3,2-oxazaphospholane 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  对用于预测手性1,3,2-氧杂氮杂膦酸酯的亲电胺化的非对映选择性的模型的研究

  摘要：

  已经开发出一种模型，用于预测衍生自麻黄碱和伪麻黄碱衍生物的手性1,3,2-氧杂氮磷酯的亲电胺化中的非对映选择性。五元环的构象和环取代基的庞大的影响已进行了深入的反应性预测和1 H-NMR数据解释的分析。理论和实验结果吻合良好。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88266-1
• 作为产物：
  描述：

  二氯化乙基磷酸 、 麻黄素 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (2S,4R,5S)-2-ethyl-2-oxo-3,4-dimethyl-5-phenyl-1,3,2-oxazaphospholane 、 (2R,4R,5S)-2-ethyl-2-oxo-3,4-dimethyl-5-phenyl-1,3,2-oxazaphospholane
  参考文献：
  名称：

  对用于预测手性1,3,2-氧杂氮杂膦酸酯的亲电胺化的非对映选择性的模型的研究

  摘要：

  已经开发出一种模型，用于预测衍生自麻黄碱和伪麻黄碱衍生物的手性1,3,2-氧杂氮磷酯的亲电胺化中的非对映选择性。五元环的构象和环取代基的庞大的影响已进行了深入的反应性预测和1 H-NMR数据解释的分析。理论和实验结果吻合良好。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88266-1

文献信息

• Studies toward a model for predicting the diastereoselectivity in the electrophilic amination of chiral 1,3,2-oxazaphospholanes
  作者：Giancarlo Jommi、Giuliana Miglierini、Roberto Pagliarin、Giudo Sello、Massimo Sisti

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88266-1

  日期：1992.1

  A model has been developed for predicting the diastereoselectivity in the electrophilic amination of chiral 1,3,2-oxazaphospholanes derived from ephedrine and pseudoephedrine derivatives. The influence of the five-membered ring conformations and of the bulkiness of the ring substitutents has been deeply analyzed both for reactivity prediction and for 1H-NMR data interpretation. The theoretical and

  已经开发出一种模型，用于预测衍生自麻黄碱和伪麻黄碱衍生物的手性1,3,2-氧杂氮磷酯的亲电胺化中的非对映选择性。五元环的构象和环取代基的庞大的影响已进行了深入的反应性预测和1 H-NMR数据解释的分析。理论和实验结果吻合良好。