(1R,2R)-N-(2-benzyloxy-1-methyl-2-phenylethyl)-N-methylpropionamide | 495395-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R)-N-(2-benzyloxy-1-methyl-2-phenylethyl)-N-methylpropionamide
• 英文别名: (1R,2R)-N-(benzyloxy-1-methyl-2-phenyl-ethyl)-N-methyl-propionamide；N-methyl-N-[(1R,2R)-1-phenyl-1-phenylmethoxypropan-2-yl]propanamide
• CAS: 495395-85-2
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₂
• 分子量: 311.424
• InChiKey: WPZHALVHOFOFSJ-UZLBHIALSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.059±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲苯 、 (1R,2R)-N-(2-benzyloxy-1-methyl-2-phenylethyl)-N-methylpropionamide 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.33h， 以88%的产率得到(1R,2R)-N-(2-benzyloxy-1-methyl-2-phenyl-ethyl)-N-methyl-2'-methyl-3'-phenyl-propionamide
  参考文献：
  名称：

  Evaluation of a Pseudoephedrine Linker for Asymmetric Alkylations on Solid Phase

  摘要：

  Immobilized pseudoephedrine amides have been conveniently prepared by attachment of pseudoephedrine to Merrifield resin and acylation on nitrogen. Deprotonation and alkylation of the resin bound amides proceeds smoothly. Products were cleaved from the resin to give ketones and alcohols in high enantiomeric excess and moderate to good overall yield.

  DOI：

  10.1021/ol0268788
• 作为产物：
  描述：

  左旋伪麻黄碱 在 potassium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (1R,2R)-N-(2-benzyloxy-1-methyl-2-phenylethyl)-N-methylpropionamide
  参考文献：
  名称：

  可回收的伪麻黄碱树脂在固相不对称烷基化中的应用

  摘要：

  伪麻黄碱树脂已成功用于固相不对称烷基化反应中。固定的伪麻黄碱酰胺可通过将伪麻黄碱通过羟基一步一步连接到Merrifield树脂并随后在氮上酰化来方便地制备。与树脂结合的酰胺的去质子化和烷基化反应顺利进行。酮和醇以高对映异构体过量和中等至良好的总收率从树脂上裂解下来。进行了手性酮和醇的小型文库的平行，不对称固相合成，以说明该方法的实用性。最后，伪麻黄碱树脂可以方便地回收和利用，而产物的收率或对映体过量没有明显损失。

  DOI：

  10.1021/jo0354950

文献信息

• Application of a Recyclable Pseudoephedrine Resin in Asymmetric Alkylations on Solid Phase
  作者：Panee C. Hutchison、Tom D. Heightman、David J. Procter

  DOI：10.1021/jo0354950

  日期：2004.2.1

  A pseudoephedrine resin has been successfully employed in asymmetric alkylations on solid phase. Immobilized pseudoephedrine amides are conveniently prepared by the one-step attachment of pseudoephedrine to Merrifield resin through the hydroxyl group and subsequent acylation on nitrogen. Deprotonation and alkylation of the resin-bound amides proceeds smoothly. Ketones and alcohols are cleaved from

  伪麻黄碱树脂已成功用于固相不对称烷基化反应中。固定的伪麻黄碱酰胺可通过将伪麻黄碱通过羟基一步一步连接到Merrifield树脂并随后在氮上酰化来方便地制备。与树脂结合的酰胺的去质子化和烷基化反应顺利进行。酮和醇以高对映异构体过量和中等至良好的总收率从树脂上裂解下来。进行了手性酮和醇的小型文库的平行，不对称固相合成，以说明该方法的实用性。最后，伪麻黄碱树脂可以方便地回收和利用，而产物的收率或对映体过量没有明显损失。
• Evaluation of a Pseudoephedrine Linker for Asymmetric Alkylations on Solid Phase
  作者：Panee C. Hutchison、Tom D. Heightman、David J. Procter

  DOI：10.1021/ol0268788

  日期：2002.12.1

  Immobilized pseudoephedrine amides have been conveniently prepared by attachment of pseudoephedrine to Merrifield resin and acylation on nitrogen. Deprotonation and alkylation of the resin bound amides proceeds smoothly. Products were cleaved from the resin to give ketones and alcohols in high enantiomeric excess and moderate to good overall yield.