(4R,5R)-2-chloro-3,4-dimethyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-5-phenyl-1,3,2-oxazasilolidine | 1028491-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5R)-2-chloro-3,4-dimethyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-5-phenyl-1,3,2-oxazasilolidine
• CAS: 1028491-66-8
• 化学式: C₁₄H₂₂ClNO₂Si
• 分子量: 299.873
• InChiKey: UOJFDLSMRJKCKC-MNXWYLGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  t-butoxytrichlorosilane 、 左旋伪麻黄碱 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以69%的产率得到(4R,5R)-2-chloro-3,4-dimethyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-5-phenyl-1,3,2-oxazasilolidine
  参考文献：
  名称：

  用于脂肪族酮衍生腙的高对映选择性曼尼希反应的新型硅路易斯酸

  摘要：

  报道了脂肪族酮亚胺的高度对映选择性曼尼希反应的第一种通用方法。已开发出一种新的第二代手性硅烷路易斯酸，可促进酮衍生腙和甲硅烷基乙烯酮缩醛之间的反应，即使对于衍生自 2-丁酮的腙，β,β-二取代 β-氨基酯也具有良好的对映选择性。甲基与乙基，91% ee）。提供了几个例子，包括与取代的（丙酸酯衍生的）甲硅烷基乙烯酮缩醛的反应。

  DOI：

  10.1021/ja800830h
• 作为试剂：
  描述：

  4-Methyl-2-phenyl-4-pentennitril 在 正丁基锂 、 (4R,5R)-2-chloro-3,4-dimethyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-5-phenyl-1,3,2-oxazasilolidine 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 、 2,3,4-三氟甲苯 为溶剂， 反应 18.67h， 生成 、 N'-[(3S,4R)-4-cyano-6-methyl-1,4-diphenylhept-6-en-3-yl]benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of Pyrrolidines by Way of an Enantioselective Mannich/Diastereoselective Hydroamination Reaction Sequence

  摘要：

  A new two-step synthesis of highly substituted pyrrolidines has been developed. Chiral silane Lewis acid promoted enantioselective Mannich reactions of silyl ketene imines with acylhydrazones may be used to access bishomoallylic benzoic hydrazides that In turn may be cyclized to pyrrolidines by way of the thermal hydroamination reaction reported recently by Beauchemin. Importantly, excellent diastereoselectivity may be realized in the hydroamination reactions.

  DOI：

  10.1021/ol201566u

文献信息

• A New Silicon Lewis Acid for Highly Enantioselective Mannich Reactions of Aliphatic Ketone-Derived Hydrazones
  作者：Gregory T. Notte、James L. Leighton

  DOI：10.1021/ja800830h

  日期：2008.5.1

  The first general method for the highly enantioselective Mannich reaction of aliphatic ketimines is reported. A new, second generation chiral silane Lewis acid has been developed that promotes the reaction between ketone-derived hydrazones and silyl ketene acetals, providing the beta,beta-disubstituted beta-amino esters with good enantioselectivity even for the hydrazone derived from 2-butanone (methyl

  报道了脂肪族酮亚胺的高度对映选择性曼尼希反应的第一种通用方法。已开发出一种新的第二代手性硅烷路易斯酸，可促进酮衍生腙和甲硅烷基乙烯酮缩醛之间的反应，即使对于衍生自 2-丁酮的腙，β,β-二取代 β-氨基酯也具有良好的对映选择性。甲基与乙基，91% ee）。提供了几个例子，包括与取代的（丙酸酯衍生的）甲硅烷基乙烯酮缩醛的反应。