(+/-)-D₃-tritwistane | 75500-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: (+/-)-D₃-tritwistane
• 英文别名: pentacyclo[8.4.0.02,7.03,12.06,11]tetradecane
• CAS: 75500-94-6；77122-04-4；116347-56-9
• 化学式: C₁₄H₂₀
• 分子量: 188.313
• InChiKey: FUTIWOSBQZRDFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-102 °C
• 沸点：
  269.5±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.092±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-D₃-tritwistane 在 aluminum tri-bromide 作用下， 以 二硫化碳 为溶剂， 反应 5.0h， 以94%的产率得到双金刚烷
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and absolute configuration of optically active D3-tritwistane; the gyrochiral prototype of "twist" diamond

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00324a018
• 作为产物：
  描述：

  4-pentacyclo<8.4.0.0^2,7.0^3,12.0^6,11>tetradecanone 生成 (+/-)-D₃-tritwistane
  参考文献：
  名称：

  (-)-D3-TRITWISTANE, (-)-(1S,3S,6S,7S,10S,12S)五环[8.4.0.02,7.03,12.06,11]十四烷的合成和绝对构型

  摘要：

  12-乙酰氧基-C2-bismethanotwistan-8-one (11) 的重氮甲烷扩环，然后是 Wolff-Kishner 还原和琼斯氧化得到 C2-methanoditwistan-one (14)，其与红酵母一起孵育得到 (-) -对映异构体 16，其转化为 (-)-(1S,3S,6S,7S,10S,12S)-D3,-tritwistane (7)。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.1571

文献信息

• Mueller, Hermann; Melder, Johann-Peter; Fessner, Wolf-Dieter, Angewandte Chemie, 1988, vol. 100, # 8, p. 1140 - 1143
  作者：Mueller, Hermann、Melder, Johann-Peter、Fessner, Wolf-Dieter、Hunkler, Dieter、Fritz, Hans、Prinzbach, Horst

  DOI：——

  日期：——
• MULLER, HERMANN;MELDER, JOHANN-PETER;FESSNER, WOLF-DIETER;HUNKLER, DIETER+, ANGEW. CHEM., 100,(1988) N, C. 1140-1143
  作者：MULLER, HERMANN、MELDER, JOHANN-PETER、FESSNER, WOLF-DIETER、HUNKLER, DIETER+

  DOI：——

  日期：——
• NAKAZAKI MASAO; NAEMURA KOICHIRO; CHIKAMATS HIROAKI; IWASAKI MASAMI; HASH+, J. ORG. CHEM., 1981, 46, NO 11, 2300-2306
  作者：NAKAZAKI MASAO、 NAEMURA KOICHIRO、 CHIKAMATS HIROAKI、 IWASAKI MASAMI、 HASH+

  DOI：——

  日期：——