N,N-bis[3-(4-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-yl]-4-methylbenzenesulfonamide | 1260246-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-bis[3-(4-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N,N-bis(3-(4-methoxyphenyl)prop-2-ynyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1260246-10-3
• 化学式: C₂₇H₂₅NO₄S
• 分子量: 459.566
• InChiKey: FQJSMOQXGSUYBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-bis[3-(4-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-yl]-4-methylbenzenesulfonamide 在 Iron(III) nitrate nonahydrate 、 硝酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到(4-methoxyphenyl)(4-(4-methoxyphenyl)-5,5-dinitro-1-tosyl-1,2,5,6-tetrahydropyridin-3-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cyclic gem-dinitro compounds via radical nitration of 1,6-diynes with Fe(NO₃)₃·9H₂O

  摘要：

  通过使用Fe(NO3)3·9H2O作为硝化剂，通过对1,6-二炔基化合物进行硝化反应，获得了环状双硝基化合物。

  DOI：

  10.1039/c9ob00431a
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-N-(丙-2-炔-1-基)苯-1-磺酰胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N,N-bis[3-(4-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  1,6-二炔和苄基叠氮化物的收敛形式[4 + 2]环加成：螺-多杂环的构建†

  摘要：

  已经开发出一种收敛的正式[4 + 2]环加成反应，用于构建结构吸引人的螺-四氢喹啉，其中建立了一个一锅反应，可就地生成两种试剂，环状炔烃和N-芳基亚胺离子，分别在金催化剂和布朗斯台德酸的存在下从相应的前体中分离出来。

  DOI：

  10.1039/c8ob00735g

文献信息

• Synthesis of highly substituted dihydropyrrolophenanthridine derivatives by tandem reaction
  作者：Yimin Hu、Tao Zhu、Xiaolong Mu、Quansheng Zhao、Tao Yu、Lei Wen、Yulong Zhang、Min Wu、Hao Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2011.10.041

  日期：2012.1

  cross-coupling of bromo(iso)quinoline to 1,6-diynes with the Pd-catalyzed system was established. Using unactivated simple diynes with bromo(iso)quinoline in the presence of palladium catalytic system afforded different kinds of rare 7,11-diphenyl-9,10-dihydro-8H-pyrrolo[3,4-j]phenanthridine derivatives through regioselective C–H functionalization in one step. Different diynes (a–p) and different bromo(iso)quinolines

  建立了溴（异）喹啉与Pd催化体系的有效交叉偶联。在钯催化体系下，使用未活化的简单二炔与溴（异）喹啉的反应，通过区域选择性C产生了不同种类的稀有7,11-二苯基-9,10-二氢-8 H-吡咯并[3,4- j ]菲啶衍生物-H功能化一步。结果表明，不同的二炔（a – p）和不同的溴（异）喹啉在反应中非常活跃。因此，鉴于这些吡咯并[3，4- j ]菲啶衍生物的合成和医学重要性，该方法的一般性使反应具有很高的价值。
• Rhodium‐Catalyzed [2+1+2+1] Cycloaddition of Benzoic Acids with Diynes through Decarboxylation and C≡C Triple Bond Cleavage
  作者：Yusaku Honjo、Yu Shibata、Ken Tanaka

  DOI：10.1002/chem.201901050

  日期：2019.7.17

  an electron‐deficient cyclopentadienyl rhodium(III) (CpERhIII) complex catalyzes the oxidative and decarboxylative [2+1+2+1] cycloaddition of benzoic acids with diynes through C≡C triple bond cleavage, leading to fused naphthalenes. This cyclotrimerization is initiated by directed ortho C−H bond cleavage of a benzoic acid, and the subsequent regioselective alkyne insertion and decarboxylation produce

  现已确定，缺电子的环戊二烯基铑（III）（Cp E Rh III）配合物可通过C≡C三键断裂催化二炔与苯甲酸的氧化和脱羧[2 + 1 + 2 + 1]环加成反应，从而导致熔融萘。该环三聚作用是由苯甲酸的定向邻苯二甲酸氢键断裂引发的，随后的区域选择性炔烃插入和脱羧反应生成五元罗丹环。Cp E Rh III的电子不足性质配合物可促进还原消除，从而形成环丁二烯-铑（I）配合物，而不是第二个分子间炔烃插入。将如此生成的环丁二烯氧化加成至铑（I）（正式的C≡C三键裂解），然后进行第二次分子内炔烃插入和还原性消除，得到相应的[2 + 1 + 2 + 1]环加成产物。通过结合化学选择性Scholl反应，可轻松合成供体-受体[5] ic烯和半-六苯并co烯，从而证明了目前[2 + 1 + 2 + 1]环加成的合成效用。
• A Convenient Domino Synthesis of 4,9-Diphenyl-2,3-dihydro-1H-benzo[f]iso­indole Derivatives
  作者：Yi-min Hu、Xian-gang Lin、Tao Zhu、Jing Wan、Yong-jie Sun、Quan-sheng Zhao、Tao Yu

  DOI：10.1055/s-0030-1257908

  日期：2010.10

  The first examples are described of a convenient domino synthesis of 4,9-diphenyl-2,3-dihydro-1H-benzo[f]isoindole derivatives in a single operation by means of palladium-catalyzed cyclization of simple 1,6-diynes with aryl halides. domino reactions - cyclizations - heterocycles - polycycles - isoindoles

  第一个例子描述了通过钯催化简单的1,6-二炔的环化，在一次操作中方便地多米诺合成4,9-二苯基-2,3-二氢-1 H-苯并[ f ]异吲哚衍生物与芳基卤化物。 多米诺反应-环化-杂环-多环-异吲哚
• 一种用硝酸盐水合物制备偕二硝基化合物的 方法
  申请人：浙江大学

  公开号：CN109574913B

  公开（公告）日：2020-08-18

  本发明公开了一种用硝酸盐水合物制备偕二硝基化合物的方法,在有机溶剂中，用硝酸盐水合物作为硝基来源，含氧化合物作为添加剂，以1,6‑二炔为底物发生硝化‑环化‑氧化串联反应，反应结束后经后处理得到所述的偕二硝基化合物。本发明方法以1,6‑二炔直接硝化合成偕二硝基化合物，制备方法简单，用硝酸盐水合物作为硝基来源，廉价易得，安全稳定。本发明方法可用于合成一系列偕二硝基化合物，合成的产物可进一步探究其一氧化氮释放能力，研究其药物活性。
• Rhodium(I)‐Catalyzed Asymmetric Hydroarylative Cyclization of 1,6‐Diynes to Access Atropisomerically Labile Chiral Dienes
  作者：Panjie Hu、Lingfei Hu、Xiao‐Xi Li、Mengxiao Pan、Gang Lu、Xingwei Li

  DOI：10.1002/anie.202312923

  日期：2024.1.2

  Rhodium(I)-catalyzed hydroarylative cyclization of 1,6-diynes with three distinct classes of arenes has been realized, enabling highly enantioselective synthesis of a broad range of axially chiral 1,3-dienes that are conformationally labile. Detailed mechanistic studies have been explored by experimental and computational methods.

  铑 (I) 催化的 1,6-二炔与三种不同类别的芳烃的加氢芳基环化已经实现，从而能够高度对映选择性合成各种构象不稳定的轴向手性 1,3-二烯。详细的机理研究已经通过实验和计算方法进行了探索。