pent-2-en-1-ylbenzene | 27911-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: pent-2-en-1-ylbenzene
• 英文别名: 1-phenyl-2-pentene；Phenyl-2-pentene；pent-2-enylbenzene
• CAS: 27911-12-2
• 化学式: C₁₁H₁₄
• 分子量: 146.232
• InChiKey: OLYAJUIZHQSQRP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  97-98 °C(Press: 19 Torr)
• 密度：
  0.8884 g/cm3(Temp: 16.200009765625 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pent-2-en-1-ylbenzene 在 endo-Dicyclopentadien 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 cobalt(II) aceylacetonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 2,2',2''-(1,6-diphenylhexane-2,2,4-triyl)tris(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)
  参考文献：
  名称：

  协同氢化钴和硼基钴化使未活化烯烃的区域选择性迁移三硼化成为可能

  摘要：

  开发了一种区域选择性钴催化的未活化烯烃的三苯甲基化反应，以使用由 Co(acac) 2和黄磷生成的催化剂来合成通用的 1,1,3-三硼烷基烷烃。机理研究表明，这种三苯甲基化反应通过三个相互依赖的催化循环进行。

  DOI：

  10.1002/anie.202116133
• 作为产物：
  描述：

  5-苯基-1-戊烯 生成 pent-2-en-1-ylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Lewina; Schtscheglowa, Zhurnal Obshchei Khimii, 1941, vol. 11, p. 527,530

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic Semireduction of Internal Alkynes with All-Metal Aromatic Complexes
  作者：Pierre-Alexandre Deyris、Tatiana Cañeque、Yanlan Wang、Pascal Retailleau、Franca Bigi、Raimondo Maggi、Giovanni Maestri、Max Malacria

  DOI：10.1002/cctc.201500729

  日期：2015.10

  A simple catalytic method involving all‐metal aromatic frameworks as precatalysts ensures an efficient route to (Z)‐alkenes. Aromatic triangular palladium clusters were used to reduce internal alkynes without any trace of the formation of alkane side products. These trinuclear complexes provide a catalytic system that parallels the activity and selectivity of their best mononuclear peers, and the catalyst

  一种简单的催化方法，其中包含全金属芳族骨架作为预催化剂，可确保获得通往（Z）烯烃的有效途径。芳族三角钯簇被用于还原内部炔烃，而没有任何痕量的烷烃副产物形成。这些三核配合物提供了一种催化系统，可与它们最好的单核对等体的活性和选择性相提并论，并且该催化剂可能通过互补机制起作用。
• Alkene Isomerization-Hydroarylation Tandem Catalysis: Indole C2-Alkylation with Aryl-Substituted Alkenes Leading to 1,1-Diarylalkanes
  作者：Takeshi Yamakawa、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1002/asia.201400135

  日期：2014.5

  with nonconjugated arylalkenes through a tandem alkene isomerization–hydroarylation process, affording 1,1‐diarylalkanes with exclusive regioselectivity. The feasibility of the tandem catalysis was demonstrated for allyl‐, homoallyl‐, and bishomoallylbenzene derivatives. The catalytic system is also applicable to a variety of β‐substituted styrene derivatives. Mechanistic experiments using deuterium‐labeled

  发现由CoBr 2，咪唑鎓盐和环己基溴化镁生成的钴N杂环卡宾催化剂可通过串联烯烃异构化-氢芳基化过程促进吲哚与非共轭芳烃的亚胺定向C2-烷基化，提供1,1-二芳基烷烃具有独特的区域选择性。证明了对烯丙基，高烯丙基和双烯丙基烯丙基苯衍生物进行串联催化的可行性。该催化体系也适用于各种β-取代的苯乙烯衍生物。使用氘标记的吲哚底物和格氏试剂的机理实验提供了对钴介导的C的了解。H活化步骤，可能涉及交换前者的C2-氢原子和后者的β-氢原子。
• Copper-catalyzed asymmetric allylic substitution with aryl and ethyl Grignard reagents
  作者：Khalid B. Selim、Ken-ichi Yamada、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1039/b809140d

  日期：——

  Phenyl- and ethyl-magnesium bromides undergo regioselective asymmetric allylic substitution with high enantioselectivity under the catalysis of chiral amidophosphane-copper(I) complexes.

  苯基和乙基镁溴化物在手性酰胺基膦-铜（I）配合物的催化下，具有对映选择性高的区域选择性不对称烯丙基取代。
• Controllable, Sequential, and Stereoselective C–H Allylic Alkylation of Alkenes
  作者：Ling Qin、Mohammed Sharique、Uttam K. Tambar

  DOI：10.1021/jacs.9b08801

  日期：2019.10.30

  new C-C bonds represents a powerful approach to generate complex molecules from simple starting materials. However, a general and controllable method for the sequential conversion of a methyl group into a fully substituted carbon center remains a challenge. We report a new method for the selective and sequential replacement of three C-H bonds at the allylic position of propylene and other simple terminal

  将 CH 键直接转化为新的 CC 键代表了一种从简单的起始材料生成复杂分子的强大方法。然而，将甲基顺序转化为完全取代的碳中心的通用且可控的方法仍然是一个挑战。我们报告了一种新方法，用于选择性和顺序替换丙烯和其他简单末端烯烃的烯丙基位置的三个 CH 键，该烯烃具有源自格氏试剂的不同碳基团。铜催化剂和富电子联芳膦配体有助于以高支链选择性形成烯丙基烷基化产物。我们还提出了在催化铜和手性膦配体存在下生成对映体富集的烯丙基烷基化产物的条件。通过这种方法，
• CATALYSTS AND METHODS FOR FORMING ALKENYL AND ALKYL SUBSTITUTED ARENES
  申请人：UNIVERSITY OF VIRGINIA PATENT FOUNDATION

  公开号：US20180065116A1

  公开（公告）日：2018-03-08

  Embodiments of the present disclosure provide for Rh(I) catalysts, methods of making alkenyl substituted arenes (e.g., allyl arene, vinyl arene, and the like), methods of making alkyl substituted arenes, and the like.

  本公开的实施例提供了Rh(I)催化剂，制备烯基取代芳烃（例如烯丙基芳烃、乙烯基芳烃等）的方法，制备烷基取代芳烃的方法等。