2-t-butyl-2-hydroperoxyacetic acid | 36156-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-t-butyl-2-hydroperoxyacetic acid
• 英文别名: 3,3-Dimethyl-2-hydroperoxybutyrsaeure；3,3-Dimethyl-2-hydroperoxybuttersaeure；2-Hydroperoxy-3,3-dimethylbutanoic acid
• CAS: 36156-92-0
• 化学式: C₆H₁₂O₄
• 分子量: 148.159
• InChiKey: UUTHJHCURYRPDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69-70 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  286.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-t-butyl-2-hydroperoxyacetic acid 在 三乙胺 作用下， 生成 特戊醛
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三恶烷-5-酮的消除环裂变。α-酮酸的新方法

  摘要：

  6-单-R-取代的1,2,4-三恶烷-5-酮易于进行碱催化的O-O键裂解，即使R-取代基很大，也能以高收率提供α-酮酸（RCOCOOH）。

  DOI：

  10.1039/c39860001701
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-1-丁酸 在 甲醇 、 氧气 、 tetraphenylporphyrin 作用下， 生成 2-t-butyl-2-hydroperoxyacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Cyclic peroxides. 52. .alpha.-Peroxylactones via dehydrative cyclization of .alpha.-hydroperoxy acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00459a038

文献信息

• ADAM W.; ALZERRECA A.; LIU J.-C.; YANY F., J. AMER. CHEM. SOC. <JACS-AT>, 1977, 99, NO 17, 5768-5773
  作者：ADAM W.、 ALZERRECA A.、 LIU J.-C.、 YANY F.

  DOI：——

  日期：——
• Cyclic peroxides. 52. .alpha.-Peroxylactones via dehydrative cyclization of .alpha.-hydroperoxy acids
  作者：Waldemar Adam、Arnaldo Alzerreca、Ju-Chao Liu、Faris Yany

  DOI：10.1021/ja00459a038

  日期：1977.8
• Eliminative ring fission of 1,2,4-trioxan-5-ones. A new approach to α-keto acids
  作者：Charles W. Jefford、Jean-Claude Rossier、John Boukouvalas

  DOI：10.1039/c39860001701

  日期：——

  6-Mono-R-substituted 1,2,4-trioxan-5-ones readily undergo base-catalysed O–O bond cleavage to furnish α-keto acids (RCOCOOH) in high yields even when the R-substituents are bulky.

  6-单-R-取代的1,2,4-三恶烷-5-酮易于进行碱催化的O-O键裂解，即使R-取代基很大，也能以高收率提供α-酮酸（RCOCOOH）。