methyl (4-((trifluoromethyl)sulfonyl)phenyl)sulfane | 37552-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (4-((trifluoromethyl)sulfonyl)phenyl)sulfane
• 英文别名: 4-(methylsulfanyl)phenyl trifluoromethyl sulfone；p-Trifluormethylsulfonylphenyl-methylsulfid；1-(Methylthio)-4-[(trifluoromethyl)sulfonyl]benzene；1-methylsulfanyl-4-(trifluoromethylsulfonyl)benzene
• CAS: 37552-84-4
• 化学式: C₈H₇F₃O₂S₂
• 分子量: 256.27
• InChiKey: RQZUNAVGTCFFLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4-((trifluoromethyl)sulfonyl)phenyl)sulfane 在 potassium permanganate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 p-Methylsulfonylphenyl-trifluormethylsulfon
  参考文献：
  名称：

  Solodova,K.V. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1972, vol. 8, p. 580 - 584

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-氟-4-(三氟甲基硫代)苯 在 ruthenium trichloride 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 methyl (4-((trifluoromethyl)sulfonyl)phenyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  钯/铑协同催化下芳基三氟甲基砜与芳基硼酸酯的交叉偶联

  摘要：

  经由C-SO 2键裂解的Suzuki-Miyaura芳基三氟甲基砜芳基化反应是通过钯/铑协同催化方法开发的。将一系列芳基三氟甲基砜和芳基硼酸新戊基二醇酯转化为相应的联芳基。机理研究表明：（1）铑催化剂介导芳基环从芳基硼酸酯到钯的转移，从而加速了过渡金属化步骤，（2）形成C–C键的还原性消除步骤是限制营业额的步。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03393

文献信息

• Pd-Catalyzed Synthesis of Aryl and Heteroaryl Triflones from Reactions of Sodium Triflinate with Aryl (Heteroaryl) Triflates
  作者：Lynette A. Smyth、Eric M. Phillips、Vincent S. Chan、José G. Napolitano、Rodger Henry、Shashank Shekhar

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02523

  日期：2016.2.5

  A novel method for Pd-catalyzed triflination of aryl and heteroaryl triflates using NaSO2CF3 as the nucleophile is described. The combination of Pd2(dba)3 and RockPhos formed the most effective catalyst. A broad range of functional groups and heteroaromatic compounds were tolerated under the neutral reaction conditions. The order of reactivity ArOTf ≥ ArCl ≥ ArBr is consistent with transmetalation

  描述了使用NaSO2CF3作为亲核试剂的Pd催化芳基和杂芳基三氟甲磺酸酯三氟反应的新方法。Pd2（dba）3和RockPhos的组合形成了最有效的催化剂。在中性反应条件下，可以耐受各种官能团和杂芳族化合物。反应顺序ArOTf≥ArCl≥ArBr与重金属化是反应的一个缓慢步骤是一致的。