N,N-phthaloyl-L-cystein-ethyl ester | 109017-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N-phthaloyl-L-cystein-ethyl ester
• 英文别名: N,N-phthaloyl-L-cystein-ethyl ester；N,N-Phthaloyl-L-cystein-aethylester
• CAS: 109017-01-8
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₄S
• 分子量: 279.317
• InChiKey: HQEDQYGBPMAGAD-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.14
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  63.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-phthaloyl-L-cystein-ethyl ester 在 吡啶 、 10-phenyl-9-(2,4,6-trimethylphenyl)acridinium tetrafluoroborate 、 溴 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 ethyl (2R)-3-((1,1-dicyano-3-(N-methylacetamido)-2-phenylpropyl)thio)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  一种有机光催化可见光驱动的多组分方法，通过 C(sp3)-H 键功能化进行活化烯烃的硫代芳基/烷基化

  摘要：

  在环境友好和氧化还原中性条件下，展示了一种可见光驱动的有机光催化多组分活化烯烃碳硫基化方法，包括直接 C(sp 3 )–H 官能化，然后进行亲电烷基/芳基硫基化。三组分双官能化反应是在较温和的条件下进行的完全不含过渡金属和过氧化物的过程。在该复合反应中，通过使用实验室稳定的试剂，在多种底物上形成了两种新的C(sp 3 )–C(sp 3 )和C(sp 3 )–S键，展示了优异的功能性该方法的群体耐受性和化学选择性。此外，自然光的可扩展性和利用而不是人造蓝色LED，以及使用廉价且易于制备的吡喃鎓盐作为有机光催化剂，使得该协议更环保、更节能。

  DOI：

  10.1039/d3ob01150j
• 作为产物：
  描述：

  N-((S)-2-oxo-thietan-3-yl)-phthalimide 在 盐酸 、 乙醇 作用下， 生成 N,N-phthaloyl-L-cystein-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Debenzylation of S-Benzyl-N-phthaloyl-L-cysteinyl Chloride with Aluminum Halides. Preparation of L-α-Phthalimido-β-propiothiolactone¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01550a060

文献信息

• 非对称多硫类化合物及其合成方法和应用
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN113527022B

  公开（公告）日：2022-12-06

  本发明公开了一种式(1)、式(2)、式(3)和式(4)所示的非对称多硫类化合物及其合成方法，所述方法分别以式(6)、式(7)、式(8)和式(9)所示的化合物与二硫试剂(5)为反应原料，在催化剂的作用下，反应得到所述非对称多硫类化合物。本发明反应条件温和，原料廉价易得，反应操作简单、产率较高；反应底物容易制备；本发明的反应可以用于构建新型的多硫化合物。本发明还提出了所述非对称多硫类化合物在小分子药物偶联物和多肽物偶联物中的应用。
• Enantioselective Synthesis of <i>N</i> ,<i>S</i> -Acetals by an Oxidative Pummerer-Type Transformation using Phase-Transfer Catalysis
  作者：Souvagya Biswas、Koji Kubota、Manuel Orlandi、Mathias Turberg、Dillon H. Miles、Matthew S. Sigman、F. Dean Toste

  DOI：10.1002/anie.201711277

  日期：2018.1.8

  Deuterium‐labelling experiments were performed to identify the stereodiscrimination step of this process. Further analysis of the reaction transition states, by means of multidimensional correlations and DFT calculations, highlight the existence of a set of weak noncovalent interactions between the catalyst and substrate that govern the enantioselectivity of the reaction.

  据报道，这是首次使用相转移催化的对映体选择性氧化氧化Pummerer型转化，以提供对映体富集的含硫杂环。该反应包括将硫化物直接氧化成硫鎓中间体，然后进行不对称分子内亲核加成反应，形成具有中等至高对映体选择性的手性环状N，S-缩醛。进行氘标记实验以鉴定该过程的立体鉴别步骤。通过多维相关和DFT计算对反应过渡态进行进一步分析，突出了催化剂与底物之间存在一组弱的非共价相互作用，这些相互作用决定了反应的对映选择性。