5-碘-2-甲基苯并咪唑 | 2818-70-4

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀菌剂 - 唑类杀菌剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 5-碘-2-甲基苯并咪唑
• 中文别名: 6-碘-2-甲基-1H-苯并咪唑；5-碘-2-甲基-1H-苯并咪唑
• 英文名称: 2-methyl-5-iodo-1H-benzimidazole
• 英文别名: 5-iodo-2-methyl-1H-benzo[d]imidazole；5-iodo-2-methyl-1H-benzimidazole；5-iodo-2-methyl-1(3)H-benzoimidazole；5-iodo-2-methyl-1(3)H-benzimidazole；5-Jod-2-methyl-1(3)H-benzimidazol；6-iodo-2-methyl-1H-benzimidazole
• CAS: 2818-70-4
• 化学式: C₈H₇IN₂
• 分子量: 258.061
• InChiKey: NOGZXZDMMNTLAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  220 °C
• 沸点：
  419.4±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.933±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S39
• 危险类别码：
  R41
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-碘-2-甲基苯并咪唑 在 盐酸 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 1-((2R,4S)-4-(4-amino-3-((1,2-dimethyl-1H-benzo[d]imidazol-6-yl)ethynyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF FIBROBLAST GROWTH FACTOR RECEPTOR KINASES
  [FR] INHIBITEURS DES KINASES DU RÉCEPTEUR DU FACTEUR DE CROISSANCE DES FIBROBLASTES

  摘要：

  本文提供了异芳基抑制剂，用于成纤维细胞生长因子受体激酶的治疗，包括该化合物的药物组合物，以及使用该化合物治疗疾病的方法。

  公开号：

  WO2021247971A1
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯并咪唑 在 溴 、 potassium iodide 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 5-碘-2-甲基苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  研究不饱和唑。16 2-苯乙烯基苯并咪唑的合成与反应

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02253167

文献信息

• Indium-mediated one-pot benzimidazole synthesis from 2-nitroanilines or 1,2-dinitroarenes with orthoesters
  作者：Jaeho Kim、Jihye Kim、Hyunseung Lee、Byung Min Lee、Byeong Hyo Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2011.08.017

  日期：2011.10

  One-pot reduction-triggered heterocyclizations from 2-nitroanilines or 1,2-dinitroarenes to benzimidazoles were investigated in this study. In the presence of indium/AcOH in ethyl acetate at reflux, reaction of 2-nitroanilines or 1,2-dinitroarenes with R–C(OMe)3 (R=Me, Ph) produced excellent yields of the corresponding benzimidazoles within 30 min to 6 h depending on the substituents of the starting

  在此研究中，研究了从2-硝基苯胺或1,2-二硝基芳烃到苯并咪唑的一锅还原触发的杂环化反应。在乙酸乙酯中存在铟/ AcOH的条件下，回流时，2-硝基苯胺或1,2-二硝基芳烃与RC（OMe）3（R = Me，Ph）的反应在30分钟内可得到优异的相应苯并咪唑收率。 6小时取决于起始材料的取代基。在类似的反应条件下，与1,2-二硝基芳烃向苯并咪唑的铟介导的2-硝基苯胺到苯并咪唑的杂环化反应更快，并且产率更高。
• Exploring the Strength of the H-Bond in Synthetic Models for Heme Proteins: The Importance of the N−H Acidity of the Distal Base
  作者：Mariza N. Alberti、Yevhen Polyhach、Manolis D. Tzirakis、Laura Tödtli、Gunnar Jeschke、François Diederich

  DOI：10.1002/chem.201601505

  日期：2016.7.11

  validated the corresponding CoII complexes as synthetic model systems for dioxygen‐binding heme proteins and demonstrated the structural requirements for proper distal H‐bonding to CoII‐bound dioxygen. Here, we systematically vary the H‐bond donor ability of the distal heterocycles, as predicted based on pKa values. The H‐bond in the dioxygen adducts of the CoII porphyrins was directly measured by Q‐band

  双氧结合蛋白中的远端氢键（H键）对于区分O 2相对于CO或NO至关重要。我们报告了一系列Zn II卟啉的制备和表征，其中三个内消旋-苯基环中的一个带有一个烷基连接的近端咪唑配体和一个通过刚性乙炔间隔基连接的杂环远端H键供体。以前，我们已经验证了相应的Co II配合物作为双氧结合血红素蛋白的合成模型系统，并证明了正确的远端H键与Co II结合双氧结合的结构要求。在这里，我们根据p预测系统地改变了远端杂环的H键供体能力K a值。Co II卟啉双氧加合物中的H键通过Q波段Davies-ENDOR光谱法直接测量。结果表明，随着氢键供体酸度的增加，双氧自由基与远侧H原子之间的超精细偶联的强度增加。
• [EN] ANTI-VIRAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIVIRAUX
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2012083170A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  Compounds effective in inhibiting replication of Hepatitis C virus ("HCV") are described. This invention also relates to processes of making such compounds, compositions comprising such compounds, and methods of using such compounds to treat HCV infection.

  描述了一种有效抑制丙型肝炎病毒（“HCV”）复制的化合物。本发明还涉及制备此类化合物的方法、含有此类化合物的组合物，以及使用此类化合物治疗HCV感染的方法。
• LABELLED ANALOGUES OF HALOBENZAMIDES AS RADIOPHARMACEUTICALS
  申请人：Madelmont Jean-Claude

  公开号：US20100061928A1

  公开（公告）日：2010-03-11

  The present invention relates to the use of a compound of formula (I): in which R 1 represents a radionuclide, Ar represents an aromatic nucleus, m is an integer varying from 2 to 4, R 2 and R 3 represent, independently of one another, a hydrogen atom, a (C 1 -C 6 )alkyl group, a (C 1 -C 6 )alkenyl group or an aryl group chosen from a phenyl, benzyl, imidazolyl, pyridyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, indolyl, indazolyl, furyl and thienyl group, and their addition salts with pharmaceutically acceptable acids, in the preparation of a radiopharmaceutical composition intended for the diagnosis and/or treatment of melanoma.

  本发明涉及使用式（I）化合物：其中R1代表放射性核素，Ar代表芳香环，m为2到4的整数，R2和R3代表独立的氢原子，（C1-C6）烷基，（C1-C6）烯基或苯基，所述苯基选择自苯基，苄基，咪唑基，吡啶基，嘧啶基，吡嗪基，吲哚基，吲唑基，呋喃基和噻吩基，并且它们与药学上可接受的酸的加成盐，用于制备放射性药物组合物，用于诊断和/或治疗黑色素瘤。
• COMPOUNDS AND METHODS FOR KINASE MODULATION, AND INDICATIONS THEREFOR
  申请人：Ibrahim Prabha N.

  公开号：US20110183988A1

  公开（公告）日：2011-07-28

  Compounds and salts thereof, formulations thereof, conjugates thereof, derivatives thereof, forms thereof and uses thereof are described. In certain aspects and embodiments, the described compounds or salts thereof, formulations thereof, conjugates thereof, derivatives thereof, forms thereof are active on each of B-Raf, B-Raf V600E and c-Raf-1 protein kinase. In certain aspects and embodiments, the described compounds are active in inhibiting proliferation of a Ras mutant cell line. Also described are methods of use thereof to treat diseases and conditions, including melanoma, glioma, glioblastoma, pilocytic astrocytoma, liver cancer, biliary tract cancer, cholangiocarcinoma, colorectal cancer, lung cancer, bladder cancer, gallbladder cancer, breast cancer, pancreatic cancer, thyroid cancer, kidney cancer, ovarian cancer, adrenocortical cancer, prostate cancer, gastrointestinal stromal tumors, medullary thyroid cancer, tumor angiogenesis, acute myeloid leukemia, chronic myelomonocytic leukemia, childhood acute lymphoblastic leukemia, plasma cell leukemia, and multiple myeloma.

  描述了化合物及其盐、制剂、共轭物、衍生物、形式和用途。在某些方面和实施例中，所述的化合物或其盐、制剂、共轭物、衍生物、形式对B-Raf、B-Raf V600E和c-Raf-1蛋白激酶均具有活性。在某些方面和实施例中，所述的化合物在抑制Ras突变细胞系增殖方面具有活性。还描述了使用它们治疗疾病和病况的方法，包括黑色素瘤、胶质瘤、胶质母细胞瘤、毛细胞星形细胞瘤、肝癌、胆管癌、胆管细胞癌、结直肠癌、肺癌、膀胱癌、胆囊癌、乳腺癌、胰腺癌、甲状腺癌、肾癌、卵巢癌、肾上腺皮质癌、前列腺癌、胃肠道间质瘤、髓样甲状腺癌、肿瘤血管生成、急性髓系白血病、慢性髓细胞/单核细胞白血病、儿童急性淋巴细胞白血病、浆细胞白血病和多发性骨髓瘤。