(1E,3E)-4-苯基-1-(苯基磺酰基)-1,3-丁二烯 | 67229-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (1E,3E)-4-苯基-1-(苯基磺酰基)-1,3-丁二烯
• 英文名称: (((1E,3E)-4-phenylbuta-1,3-dien-1-yl)sulfonyl)benzene
• 英文别名: (1E,3E)-4-phenyl-1-(phenylsulfonyl)-1,3-butadiene；(E,E)-Phenyl 4-phenylbuta-1,3-dienyl sulfone；(1E,3E)-1-Phenyl-4-(phenylsulfonyl)-butadien；[(1E,3E)-4-(benzenesulfonyl)buta-1,3-dienyl]benzene
• CAS: 67229-92-9
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂S
• 分子量: 270.352
• InChiKey: GPSRGMXQWPQAOU-HPIZBCMHSA-N

物化性质

• 熔点：
  97 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  473.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,3E)-4-苯基-1-(苯基磺酰基)-1,3-丁二烯 、 (S)-1-ethyl-2-(p-tolylsulfinyl)benzene 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.19h， 以62%的产率得到1-(2-[(E,2R,3R)-5-phenyl-3-((phenylsulfonyl)methyl)pent-4-en-2-yl](S)-phenylsulfinyl)-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  含有两个手性手性中心的未官能化碳酸片段的合成：远端亚磺酰基基团介导的乙烯基砜的立体控制苯甲酰化。

  摘要：

  （E）-乙烯基砜的一锅苄基化与光学纯的2-对甲苯基亚磺酰基苄基碳负离子和t BuLi的去磺酰化，然后将所得的1-磺酰基丙烷进行磺酰化，在非常光滑的条件下提供了包含两个相连的手性中心的无环烃，几乎完全控制立体选择性（请参阅方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201001006
• 作为产物：
  描述：

  二乙基(苯基硫代甲基)磷酸酯 在 正丁基锂 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1E,3E)-4-苯基-1-(苯基磺酰基)-1,3-丁二烯
  参考文献：
  名称：

  Jong, B. E. de; Koning, H. de; Huisman, H. O., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1981, vol. 100, # 11, p. 410 - 414

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cascade Reaction of α,β-Unsaturated Sulfones with Aryl Iodides
  作者：Pablo Mauleón、Angel A. Núñez、Inés Alonso、Juan C. Carretero

  DOI：10.1002/chem.200390173

  日期：2003.4.4

  Unlike traditionally used acyclic 1,2-disubstituted alkenes, the reaction of alpha,beta-unsaturated phenyl sulfones with aryl iodides under Heck reaction conditions (Pd(OAc)(2) as catalyst, Ag(2)CO(3) as base in DMF at 120 (0)C) takes place mainly by a cascade process, involving one unit of the alkene and three units of the aryl iodide, to afford a substituted 9-phenylsulfonyl-9,10-dihydrophenanthrene

  与传统上使用的无环1,2-二取代烯烃不同，α，β-不饱和苯基砜与芳基碘化物在Heck反应条件下反应（以Pd（OAc）（2）为催化剂，Ag（2）CO（3）为碱在120（0）℃下的DMF主要通过级联过程进行，包括一个单元的烯烃和三个单元的芳基碘，以提供取代的9-苯基磺酰基-9,10-二氢菲。这种3：1偶联产物而不是Heck三取代烯烃的主要结构表明，芳族CH键的活化过程可以与无环烯烃的Heck芳基化反应中通常快速的合成β-氢消除步骤竞争。已证明，钯催化的α，β-不饱和砜的级联芳基化的结构范围很广，涉及到β-位置（烷基，芳基，或烯基取代基），砜单元上的取代基（烷基或苯基砜）和CdoublebondC键上的构型（反式或顺式）。此外，尽管不如在α，β-不饱和砜芳基化的情况下受到青睐，但是在α，β-不饱和膦氧化物和α，β-不饱和膦酸酯的情况下也获得了类似取代的9，10-二氢菲。 。提出了一种Pd（0）-
• First synthesis, X-ray structure analysis and reactions of alkenyltriphenylbismuthonium salts
  作者：Yoshihiro Matano、Masanori Yoshimune、Nagao Azuma、Hitomi Suzuki

  DOI：10.1039/p19960001971

  日期：——

  Treatment of triphenylbismuth difluoride with alkenyltrimethylsilanes 1 or trimethylsilyl cyanide–alkenyltrialkylstannanes 3 in the presence of boron trifluoride–diethyl ether gave the corresponding alkenyltriphenylbismuthonium tetrafluoroborates 2 in moderate to good yields. An X-ray crystallographic analysis of the salt 2e confirmed the distorted tetrahedral geometry of the central bismuth atom. When treated with a sulfinate 5 or the thiolate 11, the salts 2 readily transferered both the vinyl and phenyl moieties to these nucleophiles to afford the sulfones 7–10 or the sulfides 12, 13, respectively. In the presence of a palladium catalyst, the salt 2e underwent the Heck-type reaction with ethyl acrylate 17 to afford the dienoate 18 and cinnamate 19 in moderate yields. Action of KOBut on the salt 2b yielded p-tolylacetylene 22, while a similar reaction with the salt 2e in the presence of the styrenes 23 gave the cyclopropanes 24. A Hammett study of the latter reaction has suggested a possible involvement of an alkylidenecarbene as the intermediate in these base-promoted reactions.

  三苯基二氟化铋与烯基三甲基硅烷1或三甲基硅氰基-烯基三烷基锡烷3在三氟化硼-乙醚存在下反应，以中等至良好收率得到相应的烯基三苯基铋鎓四氟硼酸盐2。盐2e的X射线晶体学分析证实了中心铋原子扭曲的四面体几何结构。当与亚砜5或硫醇盐11处理时，盐2容易将乙烯基和苯基部分转移到这些亲核试剂上，分别得到砜7-10或硫化物12、13。在钯催化剂的存在下，盐2e与丙烯酸乙酯17发生 Heck 型反应，以中等收率得到二烯酸酯18和肉桂酸酯19。KOBut 对盐2b的作用产生了对甲苯乙炔22，而在苯乙烯23的存在下，盐2e的类似反应得到了环丙烷24。后一反应的 Hammett 研究表明，这些碱促进的反应中可能涉及一个烯基碳烯中间体。
• PhI(OAc)₂ mediated decarboxylative sulfonylation of β-aryl-α,β-unsaturated carboxylic acids: a synthesis of (E)-vinyl sulfones
  作者：Praewpan Katrun、Sornsiri Hlekhlai、Jatuporn Meesin、Manat Pohmakotr、Vichai Reutrakul、Thaworn Jaipetch、Darunee Soorukram、Chutima Kuhakarn

  DOI：10.1039/c5ob00417a

  日期：——

  metal-free decarboxylative sulfonylation protocol for the preparation of (E)-vinyl sulfones from of β-aryl-α,β-unsaturated carboxylic acids using sodium sulfinates and (diacetoxyiodo)benzene (PhI(OAc)2) was developed. This strategy offers a simple and expedient synthesis of (E)-vinyl sulfones bearing a wide variety of functional groups. A radical-based pathway has been proposed for this decarboxylative sulfonylation

  开发了一种高效的无金属脱羧磺酰化方案，用于使用亚磺酸钠和（二乙酰氧基碘）苯（PhI（OAc）2）从β-芳基-α，β-不饱和羧酸制备（E）-乙烯基砜。该策略提供了带有多种官能团的（E）-乙烯基砜的简单便捷的合成方法。已经提出了基于自由基的途径用于该脱羧磺酰化反应。
• [EN] CLASS OF HDAC INHIBITORS EXPANDS THE RENAL PROGENITOR CELLS POPULATION AND IMPROVES THE RATE OF RECOVERY FROM ACUTE KIDNEY INJURY<br/>[FR] CLASSE D'INHIBITEURS DE HDAC MULTIPLIANT LA POPULATION DE CELLULES PROGÉNITRICES RÉNALES ET AMÉLIORANT LE TAUX DE RÉCUPÉRATION APRÈS UNE INSUFFISANCE RÉNALE AIGÜE
  申请人：UNIV PITTSBURGH

  公开号：WO2014071000A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  Compounds and compositions are provided that inhibit histone deacylase activity and which expand renal progenitor cell populations and improve kidney function in a damaged kidney. Methods of use of the compounds and compositions are provided.

  提供了抑制组蛋白去乙酰化酶活性的化合物和组合物，这些化合物和组合物可以扩大肾脏祖细胞群体，并改善受损肾脏的功能。提供了这些化合物和组合物的使用方法。
• Class of HDAC Inhibitors Expands the Renal Progenitor Cells Population and Improves the Rate of Recovery from Acute Kidney Injury
  申请人：UNIVERSITY OF PITTSBURGH - OF THE COMMONWEALTH SYSTEM OF HIGHER EDUCATION

  公开号：US20150246939A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  Compounds and compositions are provided that inhibit histone deacylase activity and which expand renal progenitor cell populations and improve kidney function in a damaged kidney. Methods of use of the compounds and compositions are provided.

  本发明提供了抑制组蛋白去乙酰化酶活性的化合物和组合物，这些化合物和组合物可以扩大肾脏前体细胞种群并改善受损肾脏的功能。同时，本发明还提供了使用这些化合物和组合物的方法。