4-benzyl-2-(furan-2-yl)oxazol-5(4H)-one | 83084-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-benzyl-2-(furan-2-yl)oxazol-5(4H)-one
• 英文别名: N-2-furoylphenylalanine azlactone；2-(2-Furyl)-4-benzyloxazolone；4-benzyl-2-(furan-2-yl)-4H-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 83084-71-3
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₃
• 分子量: 241.246
• InChiKey: OALXQKVZWFZMDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyl-2-(furan-2-yl)oxazol-5(4H)-one 生成 5-(2-furoylamino)-4-oxo-6-phenylhexanoyl-L-proline
  参考文献：
  名称：

  Oxoalkanoic acid derivatives as inhibitors of angiotensin converting

  摘要：

  这项发明涉及脯氨酸末端三肽的新型类似物和相关化合物，其代表性结构如下：##STR1## 这些化合物是抑制血管紧张素转化酶的有效抑制剂，因此可作为降压药物使用。

  公开号：

  US04329473A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(furan-2-carbonyl)phenylalanine 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 生成 4-benzyl-2-(furan-2-yl)oxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric construction of dihydrobenzofuran-2,5-dione derivatives via desymmetrization of p-quinols with azlactones

  摘要：

  通过 BG-1-HBPh4 催化对醌与氮内酯的对映选择性迈克尔加成/内酯化级联反应，获得了含有手性氨基酸残基的 3-氨基苯并呋喃-2,5-二酮。

  DOI：

  10.1039/c8cc08985j

文献信息

• Catalytic, Enantioselective α‐Alkylation of Azlactones with Nonconjugated Alkenes by Directed Nucleopalladation
  作者：Sri Krishna Nimmagadda、Mingyu Liu、Malkanthi K. Karunananda、De‐Wei Gao、Omar Apolinar、Jason S. Chen、Peng Liu、Keary M. Engle

  DOI：10.1002/anie.201814272

  日期：2019.3.18

  palladium(II)‐catalyzed enantioselective α‐alkylation of azlactones with nonconjugated alkenes is described. The reaction employs a chiral BINOL‐derived phosphoric acid as the source of stereoinduction, and a cleavable bidentate directing group appended to the alkene to control the regioselectivity and stabilize the nucleopalladated alkylpalladium(II) intermediate in the catalytic cycle. A wide range of

  描述了钯（II）催化的内酯与非共轭烯烃的对映选择性α-烷基化。该反应使用手性BINOL衍生的磷酸作为立体诱导的来源，并且在烯烃上附加了可裂解的双齿导向基团，以控制区域选择性并稳定催化循环中的核钯烷基钯（II）中间体。人们发现，在最佳反应条件下，各种各样的内酯都具有相容性，从而能够以高收率和高对映选择性提供带有α，α-二取代的α-氨基酸衍生物的产物。
• Asymmetric [4+2] cycloaddition of azlactones with dipolar copper–allenylidene intermediates for chiral 3,4-dhydroquinolin-2-one derivatives
  作者：Bing-Bing Sun、Qing-Xian Hu、Jia-Ming Hu、Jie-Qiang Yu、Jun Jia、Xing-Wang Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.06.041

  日期：2019.7

  provides optically active 3,4-dihydroquinolin-2-ones in high yields with good enantioselectivities and diastereoselectivities. In this transformation, the chiral dipolar copper–allenylidene intermediates are kinetically generated via decarboxylative ethynyl benzoxazinanones, followed by the attack of the enolate azlactones to form enantiomerically enriched 3,4-dihydroquinolin-2-one structures.

  本文开发了一种pybox-copper催化的乙炔基苯并恶嗪酮酮与丁二酮的对映选择性脱羧[4 + 2]环加成反应，可提供高产率的旋光3,4-二氢喹啉-2-酮，具有良好的对映选择性和非对映选择性。在这种转化中，手性偶极铜-亚烯基中间体是通过脱羧乙炔基苯并恶嗪酮酮动力学生成的，然后烯醇盐a酸酯形成对映异构体富集的3,4-二氢喹啉-2-酮结构。
• Enantioselective Addition of Azlactones to Ethylene Sulfonyl Fluoride via Dual Catalysis
  作者：Dong-yu Zhu、Xue-jing Zhang、Ming Yan

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01193

  日期：2021.6.4

  Enantioselective conjugate addition of azlactones to ethylene sulfonyl fluoride has been achieved via the cooperative catalysis with (DHQD)2PHAL and a hydrogen-bond donor (HBD). This approach furnishes a facile access to a range of structurally diverse azlactone sulfonyl fluoride derivatives with good to excellent yields and enantioselectivities. The combination of azlactone and sulfonyl fluoride group

  通过与 (DHQD) 2 PHAL 和氢键供体 (HBD)的协同催化，实现了吖内酯与亚乙基磺酰氟的对映选择性共轭加成。这种方法可以轻松获得一系列结构多样的吖内酯磺酰氟衍生物，具有良好的收率和对映选择性。吖内酯和磺酰氟基团的组合为药物发现产生了有价值的非天然 α-季铵酸衍生物。
• Catalytic asymmetric formal [3+2] cycloaddition of isatogens with azlactones to construct indolin-3-one derivatives
  作者：Lihua Xie、Yi Li、Shunxi Dong、Xiaoming Feng、Xiaohua Liu

  DOI：10.1039/d0cc06418a

  日期：——

  A number of enantioenriched indolin-3-one derivatives were readily obtained by chiral guanidine-catalyzed [3+2] cycloaddition of isatogens with azlactones.

  一些手性瓜尼丁催化的异丙基吲哚啉-3-酮衍生物通过异丙基吲哚啉与氮丙烯酮的手性[3+2]环加成反应轻松获得。
• Novel synthesis of (S)-1-[5-(benzoylamino)-1,4-dioxo-6-phenylhexyl]-L-proline and analogs: potent angiotensin converting enzyme inhibitors
  作者：Robert F. Meyer、Ernest D. Nicolaides、Francis G. Tinney、Elizabeth A. Lunney、Ann Holmes、Milton L. Hoefle、Ronald D. Smith、Arnold D. Essenburg、Harvey R. Kaplan、Ronald G. Almquist

  DOI：10.1021/jm00140a010

  日期：1981.8

  in vitro angiotensin converting enzyme (ACE) inhibitory activity of 1 was confirmed. Some of the novel analogues (6, 11, 13, and 17) were also found to be potent inhibitors of ACE in vitro with an IC50 of 1.4-8.8 x 10(-9) M (IC50 for captopril = 0.9 x 10(-8) M). In vivo these compounds (6, 11, 17, and 18) were much less active than captopril, especially by the oral route. Against angiotensin I (AI) challenge

  开发了一种新的合成（S）-1- [5-（苯甲酰氨基）-1,4-二氧代-6-苯基己基] -L-脯氨酸（1）和23种类似物的方法。δ-（酰基氨基）-γ-酮酸中间体是使用3-羰基甲氧基丙酰氯通过改良的Dakin-West反应获得的。L-脯氨酸的酰化和非对映异构体混合物的重结晶在三个反应步骤中得到光学纯的标题化合物。证实了体外血管紧张素转化酶（ACE）的抑制活性为1。还发现一些新型类似物（6、11、13和17）是体外有效的ACE抑制剂，IC50为1.4-8.8 x 10（-9）M（卡托普利的IC50 = 0.9 x 10（- 8）M）。在体内，这些化合物（6、11、17和18）的活性比卡托普利低得多，尤其是通过口服途径。针对血压正常的大鼠的血管紧张素I（AI）攻击，1和6在30 mg / kg口服时产生小于50％的抑制，但是在3 mg / kg iv下产生57至82％的抑制。两种途径的抑制持续不到