(5Z)-5-[[4-[(Z)-(2,5-dioxoimidazolidin-4-ylidene)methyl]phenyl]methylidene]imidazolidine-2,4-dione | 709620-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (5Z)-5-[[4-[(Z)-(2,5-dioxoimidazolidin-4-ylidene)methyl]phenyl]methylidene]imidazolidine-2,4-dione
• CAS: 709620-57-5
• 化学式: C₁₄H₁₀N₄O₄
• 分子量: 298.258
• InChiKey: GZMJNPDFTRZZQJ-OZDSWYPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.05
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  116.4
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘甲烷 、 (5Z)-5-[[4-[(Z)-(2,5-dioxoimidazolidin-4-ylidene)methyl]phenyl]methylidene]imidazolidine-2,4-dione 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以60 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  新型双乙内酰脲/硫代乙内酰脲衍生物：区域选择性合成、抗菌活性、分子对接和计算见解

  摘要：

  关于已报道的双杂环、乙内酰脲和硫代乙内酰脲部分的生物活性，一系列新的双乙内酰脲/硫代乙内酰脲已被制备、表征和筛选其抗菌特性。讨论了合成反应的区域选择性，并使用光谱技术和元素分析阐明了产物的化学结构。使用 IEF-PCM 模型进行 DFT 计算来模拟隐式溶剂化，以研究反应机理以及合成化合物的分子结构和相对稳定性。抗菌结果表明，一些双乙内酰脲化合物对金黄色葡萄球菌、粪肠球菌、大肠杆菌和铜绿假单胞菌表现出较高的抗菌反应。合成化合物的抑制活性可能是由于硫代羰基、羰基、乙酰基、NH 和 OH 等取​​代官能团的氢受体/供体 (HAD) 行为。通过分子对接模拟不同种类蛋白质的活性位点，证实了所有正在研究的化合物的合成潜力和抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2024.137565
• 作为产物：
  描述：

  海因 、 对苯二甲醛 在 碳酸氢钠 、 C.I.酸性橙108 作用下， 以 水 、 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (5Z)-5-[[4-[(Z)-(2,5-dioxoimidazolidin-4-ylidene)methyl]phenyl]methylidene]imidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  (Phenylmethylidene)-乙内酰脲作为前列腺癌迁移抑制剂的优化：SAR 导向设计、合成和药效团建模

  摘要：

  前列腺癌是西方国家男性中最常见的癌症形式之一。天然产物被证明是分子多样性的无与伦比的来源。4-(羟基苯亚甲基)乙内酰脲 (PMH; 1), (5Z)-5-(4-hydroxybenzylidene)imidazolidine-2,4-dione，从红海海绵半真菌阿拉比卡中分离出来，最近显示出连接复合物的稳定性，抗-体外和体内的侵入性和抗转移活性。相关的合成类似物，(5Z)-5-[4-(乙基硫烷基)苯亚甲基]咪唑烷-2,4-二酮 (2)，显示出对高侵袭性前列腺癌的体内抗转移特性提高了数倍。为了进一步优化 PMH 的活性，使用了各种基于配体的策略，包括结构扩展、结构简化、接头扩展、和计算机辅助的 CoMFA（比较分子场分析）结果。这些策略产生了 30 种基于第一代 PMH 设计的第二代 PMH，例如 1 和 2。选择伤口愈合试验来评估这些新 PMH 对 PC-3 细胞系的体外抗迁移潜力. 确定了几种活性

  DOI：

  10.1002/cbdv.201000248