(5Z)-5-[[4-[(Z)-(2,5-dioxoimidazolidin-4-ylidene)methyl]phenyl]methylidene]imidazolidine-2,4-dione | 709620-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (5Z)-5-[[4-[(Z)-(2,5-dioxoimidazolidin-4-ylidene)methyl]phenyl]methylidene]imidazolidine-2,4-dione
• CAS: 709620-57-5
• 化学式: C₁₄H₁₀N₄O₄
• 分子量: 298.258
• InChiKey: GZMJNPDFTRZZQJ-OZDSWYPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.05
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  116.4
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘甲烷 、 (5Z)-5-[[4-[(Z)-(2,5-dioxoimidazolidin-4-ylidene)methyl]phenyl]methylidene]imidazolidine-2,4-dione 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以60 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  新型双乙内酰脲/硫代乙内酰脲衍生物：区域选择性合成、抗菌活性、分子对接和计算见解

  摘要：

  关于已报道的双杂环、乙内酰脲和硫代乙内酰脲部分的生物活性，一系列新的双乙内酰脲/硫代乙内酰脲已被制备、表征和筛选其抗菌特性。讨论了合成反应的区域选择性，并使用光谱技术和元素分析阐明了产物的化学结构。使用 IEF-PCM 模型进行 DFT 计算来模拟隐式溶剂化，以研究反应机理以及合成化合物的分子结构和相对稳定性。抗菌结果表明，一些双乙内酰脲化合物对金黄色葡萄球菌、粪肠球菌、大肠杆菌和铜绿假单胞菌表现出较高的抗菌反应。合成化合物的抑制活性可能是由于硫代羰基、羰基、乙酰基、NH 和 OH 等取​​代官能团的氢受体/供体 (HAD) 行为。通过分子对接模拟不同种类蛋白质的活性位点，证实了所有正在研究的化合物的合成潜力和抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2024.137565
• 作为产物：
  描述：

  海因 、 对苯二甲醛 在 碳酸氢钠 、 C.I.酸性橙108 作用下， 以 水 、 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (5Z)-5-[[4-[(Z)-(2,5-dioxoimidazolidin-4-ylidene)methyl]phenyl]methylidene]imidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  (Phenylmethylidene)-乙内酰脲作为前列腺癌迁移抑制剂的优化：SAR 导向设计、合成和药效团建模

  摘要：

  前列腺癌是西方国家男性中最常见的癌症形式之一。天然产物被证明是分子多样性的无与伦比的来源。4-(羟基苯亚甲基)乙内酰脲 (PMH; 1), (5Z)-5-(4-hydroxybenzylidene)imidazolidine-2,4-dione，从红海海绵半真菌阿拉比卡中分离出来，最近显示出连接复合物的稳定性，抗-体外和体内的侵入性和抗转移活性。相关的合成类似物，(5Z)-5-[4-(乙基硫烷基)苯亚甲基]咪唑烷-2,4-二酮 (2)，显示出对高侵袭性前列腺癌的体内抗转移特性提高了数倍。为了进一步优化 PMH 的活性，使用了各种基于配体的策略，包括结构扩展、结构简化、接头扩展、和计算机辅助的 CoMFA（比较分子场分析）结果。这些策略产生了 30 种基于第一代 PMH 设计的第二代 PMH，例如 1 和 2。选择伤口愈合试验来评估这些新 PMH 对 PC-3 细胞系的体外抗迁移潜力. 确定了几种活性

  DOI：

  10.1002/cbdv.201000248

文献信息

• Optimization of (Phenylmethylidene)-hydantoins as Prostate Cancer Migration Inhibitors: SAR-Directed Design, Synthesis, and Pharmacophore Modeling
  作者：Mudit Mudit、Khalid A. El Sayed

  DOI：10.1002/cbdv.201000248

  日期：2011.8

  properties against the highly invasive prostate cancer. To further optimize the activity of PMHs, various ligand‐based strategies were used including the extension of the structure, structural simplification, linker extension, and computer‐assisted CoMFA (Comparative Molecular Field Analysis) results. These strategies yielded thirty 2nd‐generation PMHs, designed based on the 1st‐generation PMHs, such

  前列腺癌是西方国家男性中最常见的癌症形式之一。天然产物被证明是分子多样性的无与伦比的来源。4-(羟基苯亚甲基)乙内酰脲 (PMH; 1), (5Z)-5-(4-hydroxybenzylidene)imidazolidine-2,4-dione，从红海海绵半真菌阿拉比卡中分离出来，最近显示出连接复合物的稳定性，抗-体外和体内的侵入性和抗转移活性。相关的合成类似物，(5Z)-5-[4-(乙基硫烷基)苯亚甲基]咪唑烷-2,4-二酮 (2)，显示出对高侵袭性前列腺癌的体内抗转移特性提高了数倍。为了进一步优化 PMH 的活性，使用了各种基于配体的策略，包括结构扩展、结构简化、接头扩展、和计算机辅助的 CoMFA（比较分子场分析）结果。这些策略产生了 30 种基于第一代 PMH 设计的第二代 PMH，例如 1 和 2。选择伤口愈合试验来评估这些新 PMH 对 PC-3 细胞系的体外抗迁移潜力. 确定了几种活性
• New bis-hydantoin/thiohydantoin derivatives: Regioselective synthesis, antibacterial activity, molecular docking, and computational insights
  作者：Ahmed I. Khodair、Aya I. Metwally、Nabila A. Kheder、Mohsen M.T. El–Tahawy

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.137565

  日期：2024.5

  synthesized compounds. The antimicrobial results show that some bis-hydantoin compounds exhibited high antibacterial response against Staphylococcus aureus, Enterococcus faecalis, Escherichia coli, and Pseudomonas aeruginosa. The inhibitory activity of synthesized compounds may be due to the hydrogen acceptor/donor (HAD) behavior of substituted function groups like thiocarbonyl, carbonyl, acetyl, NH

  关于已报道的双杂环、乙内酰脲和硫代乙内酰脲部分的生物活性，一系列新的双乙内酰脲/硫代乙内酰脲已被制备、表征和筛选其抗菌特性。讨论了合成反应的区域选择性，并使用光谱技术和元素分析阐明了产物的化学结构。使用 IEF-PCM 模型进行 DFT 计算来模拟隐式溶剂化，以研究反应机理以及合成化合物的分子结构和相对稳定性。抗菌结果表明，一些双乙内酰脲化合物对金黄色葡萄球菌、粪肠球菌、大肠杆菌和铜绿假单胞菌表现出较高的抗菌反应。合成化合物的抑制活性可能是由于硫代羰基、羰基、乙酰基、NH 和 OH 等取​​代官能团的氢受体/供体 (HAD) 行为。通过分子对接模拟不同种类蛋白质的活性位点，证实了所有正在研究的化合物的合成潜力和抗菌活性。