N-p-trifluoromethylbenzoyl leucine azlactone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-p-trifluoromethylbenzoyl leucine azlactone
• 英文别名: 4-(2-methylpropyl)-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-4H-1,3-oxazol-5-one
• 化学式: C₁₄H₁₄F₃NO₂
• 分子量: 285.266
• InChiKey: WOMHTJSOCAPZFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对叔丁基苄硫醇 、 N-p-trifluoromethylbenzoyl leucine azlactone 在 C₂₆H₃₀N₄O₃ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 68.17h， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  C-5'-取代的金鸡纳生物碱衍生物通过硫解催化首次高度对映选择性动态动力学拆分吖内酯

  摘要：

  首次实现了硫解对吖内酯的高度对映选择性动态动力学拆分 (DKR)。尽管母体生物碱奎宁和已知的 C-5'-尿素衍生物都不能有效地促进反应，但证明了一类新的 C-5'-羟基化催化剂能够催化一系列衍生自无支链和无支链的吖内酯的 DKR。 ，以前具有挑战性的 84-92% ee 的支链氨基酸，包括合成富含对映体的 N 保护硫酯的例子，该硫酯来源于从默奇森陨石中分离的外星氨基酸。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300451

文献信息

• C-5′-Substituted Cinchona Alkaloid Derivatives Catalyse the First Highly Enantioselective Dynamic Kinetic Resolutions of Azlactones by Thiolysis
  作者：Carole Palacio、Stephen J. Connon

  DOI：10.1002/ejoc.201300451

  日期：2013.8

  The highly enantioselective dynamic kinetic resolution (DKR) of azlactones by thiolysis has been achieved for the first time. Although both the parent alkaloid quinine and known C-5′-urea derivatives fail to promote the reaction effectively, a new class of C-5′-hydroxylated catalysts proved capable of catalysing the DKR of a range of azlactones derived from both unbranched- and, previously challenging

  首次实现了硫解对吖内酯的高度对映选择性动态动力学拆分 (DKR)。尽管母体生物碱奎宁和已知的 C-5'-尿素衍生物都不能有效地促进反应，但证明了一类新的 C-5'-羟基化催化剂能够催化一系列衍生自无支链和无支链的吖内酯的 DKR。 ，以前具有挑战性的 84-92% ee 的支链氨基酸，包括合成富含对映体的 N 保护硫酯的例子，该硫酯来源于从默奇森陨石中分离的外星氨基酸。