(1S,2R)-7-benzyloxy-2-methyl-3-(4-phenylbutyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine-1-ol | 1253197-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: (1S,2R)-7-benzyloxy-2-methyl-3-(4-phenylbutyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine-1-ol
• 英文别名: (1S,2R)-7-benzyloxy-2-methyl-3-(4-phenylbutyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepin-1-ol；(4R,5S)-4-methyl-3-(4-phenylbutyl)-8-phenylmethoxy-1,2,4,5-tetrahydro-3-benzazepin-5-ol
• CAS: 1253197-72-6
• 化学式: C₂₈H₃₃NO₂
• 分子量: 415.576
• InChiKey: LZDAYVVWLZRHJI-SKCUWOTOSA-N

物化性质

• 沸点：
  592.7±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-7-benzyloxy-2-methyl-3-(4-phenylbutyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine-1-ol 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 (1R,2S)-2-methyl-3-(4-phenylbutyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine-1,7-diol 、 (1S,2R)-2-methyl-3-(4-phenylbutyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine-1,7-diol
  参考文献：
  名称：

  [EN] NR2B SELECTIVE NMDA-RECEPTOR ANTAGONISTS FOR TREATMENT OF IMMUNE-MEDIATED INFLAMMATORY DISEASES
  [FR] ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR NMDA SÉLECTIFS DE NR2B POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES INFLAMMATOIRES À MÉDIATION IMMUNITAIRE

  摘要：

  本发明提供了治疗免疫介导性炎症性疾病的新手段和方法。

  公开号：

  WO2017036880A1
• 作为产物：
  描述：

  7-benzyloxy-2-methyl-3-(4-phenylbutyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine-1-ol 在 column: Chiralpak AD 作用下， 以 正己烷 、 异丙醇 为溶剂， 生成 (1R,2S)-7-benzyloxy-2-methyl-3-(4-phenylbutyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine-1-ol 、 (1S,2R)-7-benzyloxy-2-methyl-3-(4-phenylbutyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine-1-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] NR2B-SELECTIVE NMDA-RECEPTOR ANTAGONISTS
  [FR] ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS NMDA SÉLECTIFS DU SITE NR2B

  摘要：

  本发明涉及符合一般式（I）的化合物以及包含符合一般式（I）的化合物的药物组合物。

  公开号：

  WO2010122134A1

文献信息

• Enantiomerically Pure 2-Methyltetrahydro-3-benzazepin-1-ols Selectively Blocking GluN2B Subunit Containing <i>N</i>-Methyl-<scp>d</scp>-aspartate Receptors
  作者：Bastian Tewes、Bastian Frehland、Dirk Schepmann、Dina Robaa、Tanaporn Uengwetwanit、Friedemann Gaube、Thomas Winckler、Wolfgang Sippl、Bernhard Wünsch

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b00897

  日期：2015.8.13

  The phenols 32 reveal slightly higher GluN2B affinity than the methyl ethers 21. The GluN2B affinity increases in the order (1R,2S) < (1S,2S) < (1S,2R) < (1R,2R). The stereoisomeric phenols (R,R)-32 and (S,R)-32 show the highest GluN2B affinity and the highest cytoprotective activity. Both compounds represent GluN2B selective allosteric NMDA receptor antagonists. Docking of the 3-benzazepin-1-ols into

  的手性池合成显影以获得全部四个立体异构体的2-甲基-3-（4-苯基丁基）四氢-3-苯并吖庚因-1-醇21，31，和32在七至八步骤序列。苯酚32的GluN2B亲和力比甲基醚21高。GluN2B亲和力以（1 R，2 S）<（1 S，2 S）<（1 S，2 R）<（1 R，2 R）的顺序增加。立体异构酚（R，R）-32和（S，R）-32显示出最高的GluN2B亲和力和最高的细胞保护活性。两种化合物均代表GluN2B选择性变构NMDA受体拮抗剂。将3-benzazepin-1-ols停泊到结晶的GluN1b / GluN2B N末端结构域的艾芬地尔结合位点会导致自由结合能，这与实验确定的GluN2B亲和力很好地相关。立体异构酚（S，S）-32，（R，R）-32和（S，R）-32的相似GluN2B亲和力由3-苯并ze庚因骨架的不同结合方式解释。苄基醚31揭示了出乎意料的高GluN2B亲和力，但未显
• NR2B-selective NMDA-receptor antagonists
  申请人：Westfälische Wilhelms-Universität Münster

  公开号：EP2246331A1

  公开（公告）日：2010-11-03

  The present invention relates to NMDA antagonists that target the NR2B subunit according to general formula (I) and pharmaceutical compositions comprising compounds according to general formula (I).

  本发明涉及根据通式（I）靶向 NR2B 亚基的 NMDA 拮抗剂和包含根据通式（I）化合物的药物组合物。
• NR2B SELECTIVE NMDA-RECEPTOR ANTAGONISTS FOR TREATMENT OF IMMUNE-MEDIATED INFLAMMATORY DISEASES
  申请人：Westfälische Wilhelms-Universität Münster

  公开号：EP3344257A1

  公开（公告）日：2018-07-11