(1S,2S)-7-benzyloxy-2-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine-1-ol | 1253197-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: (1S,2S)-7-benzyloxy-2-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine-1-ol
• 英文别名: (1S,2S)-7-benzyloxy-2-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepin-1-ol；(4S,5S)-4-methyl-8-phenylmethoxy-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepin-5-ol
• CAS: 1253197-80-6
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₂
• 分子量: 283.37
• InChiKey: NXOWSRDRZXYEJS-SCLBCKFNSA-N

物化性质

• 沸点：
  482.9±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-7-benzyloxy-2-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine-1-ol 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 73.0h， 生成 (1R,2R)-2-methyl-3-(4-phenylbutyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzazepine-1,7-diol
  参考文献：
  名称：

  对映体纯2-甲基四氢-3-苯并ze庚因-1-醇选择性阻断含N-甲基-d-天冬氨酸受体的GluN2B亚基

  摘要：

  的手性池合成显影以获得全部四个立体异构体的2-甲基-3-（4-苯基丁基）四氢-3-苯并吖庚因-1-醇21，31，和32在七至八步骤序列。苯酚32的GluN2B亲和力比甲基醚21高。GluN2B亲和力以（1 R，2 S）<（1 S，2 S）<（1 S，2 R）<（1 R，2 R）的顺序增加。立体异构酚（R，R）-32和（S，R）-32显示出最高的GluN2B亲和力和最高的细胞保护活性。两种化合物均代表GluN2B选择性变构NMDA受体拮抗剂。将3-benzazepin-1-ols停泊到结晶的GluN1b / GluN2B N末端结构域的艾芬地尔结合位点会导致自由结合能，这与实验确定的GluN2B亲和力很好地相关。立体异构酚（S，S）-32，（R，R）-32和（S，R）-32的相似GluN2B亲和力由3-苯并ze庚因骨架的不同结合方式解释。苄基醚31揭示了出乎意料的高GluN2B亲和力，但未显

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b00897
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-7-benzyloxy-2-methyl-3-(4-tosyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepin-1-ol 在 甲醇 、 magnesium 作用下， 反应 36.0h， 以60%的产率得到(1S,2S)-7-benzyloxy-2-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine-1-ol
  参考文献：
  名称：

  对映体纯2-甲基四氢-3-苯并ze庚因-1-醇选择性阻断含N-甲基-d-天冬氨酸受体的GluN2B亚基

  摘要：

  的手性池合成显影以获得全部四个立体异构体的2-甲基-3-（4-苯基丁基）四氢-3-苯并吖庚因-1-醇21，31，和32在七至八步骤序列。苯酚32的GluN2B亲和力比甲基醚21高。GluN2B亲和力以（1 R，2 S）<（1 S，2 S）<（1 S，2 R）<（1 R，2 R）的顺序增加。立体异构酚（R，R）-32和（S，R）-32显示出最高的GluN2B亲和力和最高的细胞保护活性。两种化合物均代表GluN2B选择性变构NMDA受体拮抗剂。将3-benzazepin-1-ols停泊到结晶的GluN1b / GluN2B N末端结构域的艾芬地尔结合位点会导致自由结合能，这与实验确定的GluN2B亲和力很好地相关。立体异构酚（S，S）-32，（R，R）-32和（S，R）-32的相似GluN2B亲和力由3-苯并ze庚因骨架的不同结合方式解释。苄基醚31揭示了出乎意料的高GluN2B亲和力，但未显

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b00897

文献信息

• [EN] NR2B-SELECTIVE NMDA-RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS NMDA SÉLECTIFS DU SITE NR2B
  申请人：UNIV MUENSTER WILHELMS

  公开号：WO2010122134A1

  公开（公告）日：2010-10-28

  The present invention relates to compounds according to general formula (I) and pharmaceutical compositions comprising compounds according to general formula (I).

  本发明涉及符合一般式（I）的化合物以及包含符合一般式（I）的化合物的药物组合物。
• [EN] NR2B SELECTIVE NMDA-RECEPTOR ANTAGONISTS FOR TREATMENT OF IMMUNE-MEDIATED INFLAMMATORY DISEASES<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR NMDA SÉLECTIFS DE NR2B POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES INFLAMMATOIRES À MÉDIATION IMMUNITAIRE
  申请人：WESTFÄLISCHE WILHELMS-UNIVERSITÄT MÜNSTER

  公开号：WO2017036880A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  The present invention provides novel means and methods for treatment auf immunemediated inflammatory diseases.

  本发明提供了治疗免疫介导性炎症性疾病的新手段和方法。
• NR2B-selective NMDA-receptor antagonists
  申请人：Westfälische Wilhelms-Universität Münster

  公开号：EP2246331A1

  公开（公告）日：2010-11-03

  The present invention relates to NMDA antagonists that target the NR2B subunit according to general formula (I) and pharmaceutical compositions comprising compounds according to general formula (I).

  本发明涉及根据通式（I）靶向 NR2B 亚基的 NMDA 拮抗剂和包含根据通式（I）化合物的药物组合物。
• NR2B SELECTIVE NMDA-RECEPTOR ANTAGONISTS FOR TREATMENT OF IMMUNE-MEDIATED INFLAMMATORY DISEASES
  申请人：WESTFALISCHE WILHELMS-UNIVERSITAT MUNSTER

  公开号：US20180250308A1

  公开（公告）日：2018-09-06

  The present invention provides novel means and methods for treatment auf immunemediated inflammatory diseases.