6-乙基-4-羟基 香豆素 | 55005-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 6-乙基-4-羟基 香豆素
• 中文别名: 6-乙基-4-羟基香豆素
• 英文名称: 6-ethyl-4-hydroxy-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 4-hydroxy-6-ethylcoumarin；6-ethyl-4-hydroxycoumarin；6-ethyl-4-hydroxy-chromen-2-one；6-ethyl-4-hydroxychromen-2-one
• CAS: 55005-28-2
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• mdl: MFCD03424528
• 分子量: 190.199
• InChiKey: JYULRNGSVREOJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  216-218°C
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-乙基-4-羟基 香豆素 在 ammonium acetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 4-Amino-6-ethylchromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过C钯催化氧化环？H / N ？H功能化：获得取代的吡咯

  摘要：

  吡咯是自然界中普遍存在的生物活性杂环，可以通过在环向烯胺的钯催化氧化下将其环氧化成各种内部炔烃而容易地制得。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300512
• 作为产物：
  描述：

  5-乙基-2-羟基苯乙酮 、 碳酸二乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 6-乙基-4-羟基 香豆素
  参考文献：
  名称：

  通过C钯催化氧化环？H / N ？H功能化：获得取代的吡咯

  摘要：

  吡咯是自然界中普遍存在的生物活性杂环，可以通过在环向烯胺的钯催化氧化下将其环氧化成各种内部炔烃而容易地制得。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300512

文献信息

• Pd/Pivalic Acid Mediated Direct Arylation of 2-Pyrones and Related Heterocycles
  作者：Leticia M. Pardo、Aisling M. Prendergast、Marie-T. Nolan、Eoin Ó Muimhneacháin、Gerard P. McGlacken

  DOI：10.1002/ejoc.201500262

  日期：2015.6

  Direct arylation represents a favourable alternative to traditional cross-coupling reactions and has found widespread use with simple aryls and robust heterocycles. Herein a direct arylation protocol has been optimised and applied to more delicate, privileged biological motifs. The intramolecular direct arylation of 2-pyrones, 2-coumarins, 2-pyridones and 2-quinolones occurs in very good to excellent

  直接芳基化代表了传统交叉偶联反应的有利替代方案，并已广泛用于简单的芳基和稳健的杂环。在此，直接芳基化方案已被优化并应用于更精细、特权的生物基序。使用 Pd0 源和新戊酸作为关键添加剂，2-吡喃酮、2-香豆素、2-吡啶酮和 2-喹诺酮的分子内直接芳基化以非常好的收率发生。还进行了初步的机械调查。
• Therapeutic agents
  申请人：The Boots Company PLC

  公开号：EP0354693A1

  公开（公告）日：1990-02-14

  This invention relates to compounds of formula I wherein R₁ represents hydrogen or together with R₂ represents a bond; R₂ together with either one of R₁ and R₃ represents a bond; R₃ together with either one of R₂ and R₄ represents a bond; R₄ represents hydrogen or together with R₃ represents a bond; R₅ represents hydrogen or methyl; R₆ represents hydrogen, halo, a C₂₋₆ alkanoyl group, a C₂₋₆ alkoxycarbonyl group, a C₁₋₆ alkylthio group, a C₁₋₆ alkylsulphinyl group, a C₁₋₆ alkylsulphonyl group, carbamoyl, carboxy, or R₅ and R₆ together with the carbon atom to which they are attached represent a cyclopropyl group; R₇ represents hydrogen, halo, trifluoromethyl, methoxy, a C₁₋₆ alkyl group, a C₁₋₆ alkylthio group or a C₁₋₆ alkylsulphinyl group; R₈ represents hydrogen, halo or trifluoromethyl; R₉ and R₁₀, which may be the same or different, each represent halo; or R₉ represents hydrogen and R₁₀ represents hydrogen, halo, trifluoromethyl, hydroxy, nitro, a C₂₋₆ alkanoyloxy group, a C₁₋₆ alkyl group or a C₁₋₆ alkoxy group, which have immunomodulatory activity. Compositions containing these compounds and processes to make them are also disclosed.

  这项发明涉及具有以下结构的化合物，其中R₁代表氢或与R₂一起代表键；R₂与R₁或R₃中的任一者一起代表键；R₃与R₂或R₄中的任一者一起代表键；R₄代表氢或与R₃一起代表键；R₅代表氢或甲基；R₆代表氢、卤素、C₂₋₆烷酰基、C₂₋₆烷氧羰基、C₁₋₆烷基硫基、C₁₋₆烷基砜基、C₁₋₆烷基砜基、氨基甲酰基、羧基，或R₅和R₆与它们连接的碳原子一起代表环丙基；R₇代表氢、卤素、三氟甲基、甲氧基、C₁₋₆烷基、C₁₋₆烷基硫基或C₁₋₆烷基砜基；R₈代表氢、卤素或三氟甲基；R₉和R₁₀，可以相同也可以不同，每个代表卤素；或R₉代表氢，R₁₀代表氢、卤素、三氟甲基、羟基、硝基、C₂₋₆烷酰氧基、C₁₋₆烷基或C₁₋₆烷氧基，具有免疫调节活性。还公开了含有这些化合物的组合物和制备它们的方法。
• Aerobic, metal-free synthesis of 6<i>H</i>-chromeno[4,3-<i>b</i>]quinolin-6-ones
  作者：Nhan N. H. Ton、Ha V. Dang、Nam T. S. Phan、Tung T. Nguyen

  DOI：10.1039/c9ra02267h

  日期：——

  A Friedländer-based method for transition-metal free, aerobic synthesis of chromene-fused quinolinones is reported. The coupling of 4-hydrocoumarins and 2-aminobenzyl alcohols proceeds in the presence of acetic acid solvent and oxygen oxidant, affording 6H-chromeno[4,3-b]quinolin-6-ones in good to excellent yields. The reactions are tolerant of functionalities such as alkyl, methoxy, bromo, chloro

  报道了一种基于 Friedländer 的无过渡金属有氧合成色烯稠合喹啉酮的方法。4-hydrocoumarins 和 2-aminobenzyl alcohols 的偶联在乙酸溶剂和氧氧化剂的存在下进行，以良好至优异的产率提供 6 H- chromeno[4,3 - b ]quinolin-6-ones。该反应对烷基、甲氧基、溴、氯和N-杂环等官能团具有耐受性。等量环状 1,3-二酮和 2-氨基苯乙酮在反应条件下也产生稠合喹啉酮。本文的方法提供了迄今为止具有挑战性的N的快速和良性合成-杂环。据我们所知，这种获得色烯稠合喹啉酮的便捷途径在文献中尚不为人所知。
• Visible Light-Driven and Singlet Oxygen-Mediated Photochemical Cross-Dehydrogenative C₃–H Sulfenylation of 4-Hydroxycoumarins with Thiols Using Rose Bengal as a Photosensitizer
  作者：Goutam Brahmachari、Anindita Bhowmick、Indrajit Karmakar

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00919

  日期：2021.7.16

  sunlight)-driven photochemical synthesis of a new series of biologically interesting 3-(alkyl/benzylthio)-4-hydroxy-2H-chromen-2-ones has been achieved through a cross-dehydrogenative C3–H sulfenylation of 4-hydroxycoumarins with thiols at ambient temperature in the presence of rose bengal in acetonitrile under an oxygen atmosphere. The notable features of this newly developed method are mild reaction conditions

  可见光（白色发光​​二极管/直射阳光）驱动的一系列具有生物学意义的新系列 3-（烷基/苄硫基）-4-羟基-2 H -chromen-2-ones 的光化学合成已通过交叉实现4-羟基香豆素与硫醇的-脱氢C 3 -H 磺基化反应，在氧气氛下，在玫瑰红的存在下，在乙腈中存在。这种新开发的方法的显着特点是反应条件温和、能源效率高、无金属合成、产率高到极好、使用低成本材料和环境友好。
• Original Chemical Series of Pyrimidine Biosynthesis Inhibitors That Boost the Antiviral Interferon Response
  作者：Marianne Lucas-Hourani、Daniel Dauzonne、Hélène Munier-Lehmann、Samira Khiar、Sébastien Nisole、Julien Dairou、Olivier Helynck、Philippe V. Afonso、Frédéric Tangy、Pierre-Olivier Vidalain

  DOI：10.1128/aac.00383-17

  日期：2017.10

  De novo pyrimidine biosynthesis is a key metabolic pathway involved in multiple biosynthetic processes. Here, we identified an original series of 3-(1H-indol-3-yl)-2,3-dihydro-4H-furo[3,2-c]chromen-4-one derivatives as a new class of pyrimidine biosynthesis inhibitors formed by two edge-fused polycyclic moieties. We show that identified compounds exhibit broad-spectrum antiviral activity and immunostimulatory

  从头进行嘧啶的生物合成是参与多种生物合成过程的关键代谢途径。在这里，我们确定了3-（1H-吲哚-3-基）-2,3-二氢-4H-呋喃[3,2-c] chromen-4-one衍生物的原始系列作为新型嘧啶生物合成抑制剂由两个边缘融合的多环部分形成。我们表明，鉴定的化合物表现出广谱的抗病毒活性和免疫刺激性，与最近的报道相联系，从头合成嘧啶生物合成与针对病毒的固有防御机制。最重要的是，我们确定嘧啶的剥夺可以通过视黄酸诱导型基因1（RIG-I）配体刺激的细胞来放大I型和III型干扰素的产生。共，我们的结果进一步扩大了目前嘧啶生物合成抑制剂的研究范围，并说明了抗病毒干扰素的产生如何与该代谢途径紧密结合。讨论了该新化学系列与双香豆酚之间的功能和结构相似性，之前报道过在双氢乳清酸脱氢酶（DHODH）步骤抑制嘧啶的生物合成。