3-methyl-6-[2-(4-benzylpiperazin-1-yl)ethyl]benzothiazolinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 3-methyl-6-[2-(4-benzylpiperazin-1-yl)ethyl]benzothiazolinone
• 英文别名: 6-[2-(4-Benzyl-piperazin-1-yl)-ethyl]-3-methyl-3H-benzothiazol-2-one；6-[2-(4-benzylpiperazin-1-yl)ethyl]-3-methyl-1,3-benzothiazol-2-one
• 化学式: C₂₁H₂₅N₃OS
• 分子量: 367.515
• InChiKey: KIBTUVSBDSDCNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-Methyl-6-Bromoacetylbenzothiazolinone 在 三乙基硅烷 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-methyl-6-[2-(4-benzylpiperazin-1-yl)ethyl]benzothiazolinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and pharmacological evaluation of 6-piperidino- and 6-piperazinoalkyl-2(3 H )-benzothiazolones as mixed σ/5-HT 1A ligands

  摘要：

  In an effort to produce new pharmacological probes with mixed sigma/5-HT1A affinity, we have synthesized a series of 12 original 6-piperidino- or piperazino-alkyl-2(3H)-benzothiazolones and their receptor binding profile (sigma, 5-HT1A, 5-HT2A, 5-HT3, D-2, H-1, and M-1) was determined. The best mixed sigma/5-HT1A affinity profile was found within the piperidine series with 4-benzyl substitution associated to linker methylene chain n = 2 (K-i 5 and 4 nM, respectively). Moreover, a highly selective sigma2 ligand was obtained with a 3,4-dichlorobenzyl substitution associated to n = 4 (K-i 2 nM, selectivity ratio sigma1/sigma2 = 70). (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00123-3

文献信息

• Aminoalkyl benzothiazolinones
  申请人：Adir et Compagnie

  公开号：US05512569A1

  公开（公告）日：1996-04-30

  The invention relates to the compounds of formula (I): ##STR1## in which R.sub.1 and R.sup.2 are as defined in the description, the optical isomers thereof, and an addition salt thereof with a pharmaceutically-acceptable acid or base, and medicinal product useful for treating a mammal afflicted with a disease associated with sigma receptors.

  该发明涉及化合物的公式(I)：##STR1##其中R.sub.1和R.sup.2如描述中定义，其光学异构体，以及与药学上可接受的酸或碱形成的加合盐，以及用于治疗患有与西格玛受体相关疾病的哺乳动物的药用产品。
• Nouvelles aminoalkyl benzothiazolinones, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP0673934A1

  公开（公告）日：1995-09-27

  L'invention concerne les composés de formule (I): dans laquelle: R₁ représente un hydrogène ou un radical alkyle ou alkyle substitué, et R₂ représente un groupement de formule R₂₁: dans laquelle: R₃ et R₄ représentent indépendamment l'un de l'autre un atome d'hydrogène ou un radical choisi parmi alkyle, cycloalkyle, cycloalkylalkyle, alkényle, alkynyle, et -(CH₂)m aryle; avec m représentant 0, 1, 2, 3 ou 4, le groupement aryle pouvant être non substitué ou substitué, ou bien R₃ et R₄ forment ensemble un hétérocycle saturé de 5 à 9 sommets pouvant contenir d'autres hétéroatomes choisis parmi oxygène et soufre et pouvant être non substitué ou substitué ou un groupement 4-(méthoxyphényl)-pipérazin-1-yl, ou groupement de formule R₂₂: dans laquelle n représente 2,3 ou 4, et R₅ et R₆ identiques représentent un hydrogène ou un halogène, leurs isomères optiques, et leurs sels d'addition à un acide ou une base pharmaceutiquement acceptable. Médicaments.

  本发明涉及式 (I) 化合物： 其中 R₁ 代表氢或烷基或取代的烷基、 和 R₂ 代表式 R₂₁ 的基团： 其中 R₃ 和 R₄ 各自代表氢原子或选自烷基、环烷基、环烷基烷基、烯基、炔基和-(CH₂)m 芳基的自由基；其中 m 代表 0、1、2、3 或 4，芳基可以是未取代的或取代的、 或 R₃ 和 R₄ 共同形成 5 至 9 元饱和杂环，该杂环可含有选自氧和硫的其他杂原子，且该杂原子可以是未取代的或取代的，或形成 4-(甲氧基苯基)-哌嗪-1-基团、 或式 R₂₂ 的基团： 其中 n 代表 2、3 或 4、 相同的 R₅ 和 R₆ 代表氢或卤素、 它们的光学异构体、 以及它们与药学上可接受的酸或碱的加成盐。 药物。
• US5512569A
  申请人：——

  公开号：US5512569A

  公开（公告）日：1996-04-30