2-[4-(benzyl)piperazin-1'-yl]-5-(4,4,5,5-tetramethyl[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)benzaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 2-[4-(benzyl)piperazin-1'-yl]-5-(4,4,5,5-tetramethyl[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)benzaldehyde
• 英文别名: 2-(4-Benzylpiperazin-1-yl)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzaldehyde
• 化学式: C₂₄H₃₁BN₂O₃
• 分子量: 406.333
• InChiKey: XUAHCCSBCWOYMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氟-3-醛基苯硼酸 在 4 A molecular sieve 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-[4-(benzyl)piperazin-1'-yl]-5-(4,4,5,5-tetramethyl[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis ofpara-Substituted 3-Formyl Arylboronic Esters

  摘要：

  描述了新型对位取代的氨基和酚氧基-3-甲酰基芳基硼酸的合成。这些化合物是通过未曾报道的氟原子的亲核芳香取代反应，使用多种酚和胺在硼酸基团的存在下形成的。这些反应以中等至良好的产率进行（37-92%），为三取代芳基硼酸盐提供了一条有用的区域选择性合成路线。这些化合物在有机合成中既作为中间体又作为最终产品都具有重要意义。

  DOI：

  10.1055/s-2002-35229

文献信息

• Synthesis of<i>para</i>-Substituted 3-Formyl Arylboronic Esters
  作者：Richard Holland、John Spencer、John J. Deadman

  DOI：10.1055/s-2002-35229

  日期：——

  The synthesis of novel para-substituted amino- and phenoxy-3-formylarylboronic acids is described. These compounds are formed by the hitherto unreported nucleophilic aromatic substitution of fluorine with a range of phenols and amines in the presence of a boronic acid moiety. These reactions proceed in moderate to good yields (37-92%) and provide a useful regioselective synthetic route to trisubstituted arylboronates. These compounds are important both as intermediates in organic synthesis and as end products in their own right.

  描述了新型对位取代的氨基和酚氧基-3-甲酰基芳基硼酸的合成。这些化合物是通过未曾报道的氟原子的亲核芳香取代反应，使用多种酚和胺在硼酸基团的存在下形成的。这些反应以中等至良好的产率进行（37-92%），为三取代芳基硼酸盐提供了一条有用的区域选择性合成路线。这些化合物在有机合成中既作为中间体又作为最终产品都具有重要意义。