3-methyl-6-(2-bromoethyl)benzothiazolinone | 135792-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 3-methyl-6-(2-bromoethyl)benzothiazolinone
• 英文别名: 3-methyl-6-(2-bromoethyl)benzothiazolin-2-one；6-(2-bromoethyl)-3-methylbenzo[d]thiazol-2(3H)-one；6-(2-bromoethyl)-3-methyl-1,3-benzothiazol-2-one
• CAS: 135792-94-8
• 化学式: C₁₀H₁₀BrNOS
• 分子量: 272.165
• InChiKey: MZNDKBDBFCGPCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.6±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.586±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-6-(2-bromoethyl)benzothiazolinone 在 吡啶 、 甲醇 、 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-methyl-6-[2-(N-methylamino)ethyl)benzothiazolinone
  参考文献：
  名称：

  Diouf, Ousmane; Depreux, Patrick; Lesieur, Daniel, Heterocycles, 1995, vol. 41, # 6, p. 1219 - 1234

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基苯并噻唑 在 三乙基硅烷 、 sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 3-methyl-6-(2-bromoethyl)benzothiazolinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of new 2-piperazinylbenzothiazoles with high 5-HT1A and 5-HT3 affinities

  摘要：

  Original 2-piperazinylbenzothiazole derivatives were synthesized and studied as mixed ligands for serotoninergic 5-HT1A and 5-HT3 receptors. The studied compounds exhibited significant affinities for these two serotoninergic receptor subtypes. The pharmacological profile of these ligands was agonist for 5-HT1A receptors and antagonist for 5-HT3 receptor subsites. Compounds with such a pharmacological profile are of clinical relevance in the treatment of psychotropic diseases (eg, anxiety, depression and schizophrenia). The present paper reports the chemistry and the in vitro pharmacological evaluation of these ligands.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(96)88289-4

文献信息

• Benzothiazine and benzothiazole compounds useful as analgesics
  申请人：Adir et Compagnie

  公开号：US05234924A1

  公开（公告）日：1993-08-10

  Compound of general formula (I): ##STR1## where R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, n and X are defined in the description. Medicinal products.

  通式（I）的化合物：##STR1## 其中R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3、n和X在描述中有定义。药用产品。
• Aminoalkyl benzothiazolinones
  申请人：Adir et Compagnie

  公开号：US05512569A1

  公开（公告）日：1996-04-30

  The invention relates to the compounds of formula (I): ##STR1## in which R.sub.1 and R.sup.2 are as defined in the description, the optical isomers thereof, and an addition salt thereof with a pharmaceutically-acceptable acid or base, and medicinal product useful for treating a mammal afflicted with a disease associated with sigma receptors.

  该发明涉及化合物的公式(I)：##STR1##其中R.sub.1和R.sup.2如描述中定义，其光学异构体，以及与药学上可接受的酸或碱形成的加合盐，以及用于治疗患有与西格玛受体相关疾病的哺乳动物的药用产品。
• Aminoalkyl benzoxazolinones and benzothiazolinones
  申请人：Adir et Compagnie

  公开号：US05534511A1

  公开（公告）日：1996-07-09

  The invention relates to a compound selected from those of formula (I): ##STR1## in which R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, X and n are as defined in the description, the optical isomers thereof, and the addition salts thereof with a pharmaceutically acceptable acid or base and medicinal product containing the same, useful for treating a mammal afflicted with a pathology associated with the sigma receptors.

  该发明涉及选择自式（I）的化合物：##STR1## 其中R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3、X和n如描述中所定义，其光学异构体，以及与药学上可接受的酸或碱形成的加合盐，以及含有该化合物的药物产品，用于治疗患有与西格玛受体相关的病理的哺乳动物。
• Heterocycle-substituted alkylamines compounds
  申请人：Adir et Compagnie

  公开号：US05196434A1

  公开（公告）日：1993-03-23

  Compound of general formula (I): ##STR1## where R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, n, X and A are defined in the description. Medicinal products.

  通式（I）的化合物：##STR1## 其中R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3、n、X和A在描述中有定义。药用产品。
• Novel Benzothiazolin-2-one and Benzoxazin-3-one Arylpiperazine Derivatives with Mixed 5HT_1A/D₂ Affinity as Potential Atypical Antipsychotics
  作者：Thierry Taverne、Ousmane Diouf、Patrick Depreux、Jacques H. Poupaert、Daniel Lesieur、Béatrice Guardiola-Lemaître、Pierre Renard、Marie-Claire Rettori、Daniel-Henri Caignard、Bruno Pfeiffer

  DOI：10.1021/jm970298c

  日期：1998.6.1

  (5HT1A agonism or 5HT2A antagonism) combined with D2 antagonism may lead to atypical antipsychotic drugs, a series of 19 benzothiazolin-2-one and benzoxazin-3-one derivatives possessing the arylpiperazine moiety was prepared, and their binding profiles were investigated. All tested compounds displayed very high affinities for the 5HT1A and D2 receptors. Therefore, further pharmacological studies were carried

  由于已知5HT特性（5HT1A拮抗作用或5HT2A拮抗作用）与D2拮抗作用相结合可导致非典型抗精神病药，因此制备了一系列19个具有芳基哌嗪部分的苯并噻唑啉-2-酮和苯并恶嗪-3-酮衍生物，并制备了它们的衍生物。结合概况进行了调查。所有测试的化合物均对5HT1A和D2受体表现出非常高的亲和力。因此，对选定的化合物（24、27、30、46和47）进行了进一步的药理研究。在大鼠中的这一评估清楚地表明了强效抗精神病药物的特性以及锥体束外副作用的减少。这些衍生物目前正在临床前开发中。