ethyl 5-acetyl-2-(2-chloroacetamido)-4-methylthiophene-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: ethyl 5-acetyl-2-(2-chloroacetamido)-4-methylthiophene-3-carboxylate
• 英文别名: 5-Acetyl-2-(2-chloro-acetylamino)-4-methyl-thiophene-3-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 5-acetyl-2-[(2-chloroacetyl)amino]-4-methylthiophene-3-carboxylate
• 化学式: C₁₂H₁₄ClNO₄S
• mdl: MFCD00717209
• 分子量: 303.766
• InChiKey: KVHGTCWOLDALEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基哌嗪 、 ethyl 5-acetyl-2-(2-chloroacetamido)-4-methylthiophene-3-carboxylate 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以77%的产率得到ethyl 5-acetyl-2-(2-(4-benzylpiperazin-1-yl)acetamido)-4-methylthiophene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一些新的噻吩和噻吩并[2,3- d ]嘧啶衍生物的合成及体外抗肿瘤评价

  摘要：

  已经合成了新的噻吩（2 – 13）和噻吩并嘧啶（15 – 27）衍生物。针对五种细胞系筛选了23种化合物；即 肝细胞癌（肝）HepG-2，表皮样癌（喉）Hep-2，乳腺（乳腺癌）MCF-7，人前列腺癌PC-3和上皮样宫颈癌HeLa。结果表明，化合物15，16，17，24和25显示出对相对于阿霉素所有测试细胞系的最高抗肿瘤活性。为了解释观察到的抗癌活性的预期作用方式，化合物15，16，17，24和25被选择来筛选它们的DNA结合亲和力和对DNA聚合酶的抑制活性，胸苷酸合成酶和酪氨酸激酶。结果表明，所测试的化合物显示出良好的DNA结合亲和力以及对三种酶的良好抑制活性，这可能解释了所观察到的目标化合物的抗癌活性。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.09.022
• 作为产物：
  描述：

  5-乙酰基-2-氨基-4-甲基噻吩-3-羧酸乙酯 、 氯乙酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以80%的产率得到ethyl 5-acetyl-2-(2-chloroacetamido)-4-methylthiophene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一些新的噻吩和噻吩并[2,3- d ]嘧啶衍生物的合成及体外抗肿瘤评价

  摘要：

  已经合成了新的噻吩（2 – 13）和噻吩并嘧啶（15 – 27）衍生物。针对五种细胞系筛选了23种化合物；即 肝细胞癌（肝）HepG-2，表皮样癌（喉）Hep-2，乳腺（乳腺癌）MCF-7，人前列腺癌PC-3和上皮样宫颈癌HeLa。结果表明，化合物15，16，17，24和25显示出对相对于阿霉素所有测试细胞系的最高抗肿瘤活性。为了解释观察到的抗癌活性的预期作用方式，化合物15，16，17，24和25被选择来筛选它们的DNA结合亲和力和对DNA聚合酶的抑制活性，胸苷酸合成酶和酪氨酸激酶。结果表明，所测试的化合物显示出良好的DNA结合亲和力以及对三种酶的良好抑制活性，这可能解释了所观察到的目标化合物的抗癌活性。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.09.022