2-chloro-1-(3-phenyl-5-(thiophen-2-yl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-1-(3-phenyl-5-(thiophen-2-yl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)ethanone
• 英文别名: 2-Chloro-1-(5-phenyl-3-thiophen-2-yl-3,4-dihydropyrazol-2-yl)ethanone
• 化学式: C₁₅H₁₃ClN₂OS
• 分子量: 304.8
• InChiKey: RTASFZQHMHWHNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  60.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-1-(3-phenyl-5-(thiophen-2-yl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)ethanone 在 哌啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 5-((6-(2-oxo-2-(3-phenyl-5-(thiophen-2-yl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)ethoxy)pyridin-3-yl)methylene)thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Double-edged Swords: Diaryl pyrazoline thiazolidinediones synchronously targeting cancer epigenetics and angiogenesis

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105350
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 potassium carbonate 、 一水合肼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 2-chloro-1-(3-phenyl-5-(thiophen-2-yl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  吡唑啉和吡咯烷-2,5-二酮杂化物作为潜在抗肿瘤剂的合成和生物学评价。

  摘要：

  为了寻找新型有效的抗肿瘤剂，设计、合成了吡唑啉取代的吡咯烷-2,5-二酮杂化物，并在计算机、体外和体内评估了其抗癌功效。所有化合物在MCF7和HT29细胞中均表现出显着的细胞毒作用。对 MCF7 (IC 50 =0.78±0.01 μM)、HT29 (IC 50 =0.92±0.15 μM) 和 K562 (IC 50 =47.25±1.24 μM) 细胞系的优异抗增殖活性，促使我们进一步研究这些细胞系的抗肿瘤作用。最好的化合物S2 (1-(2-(3-(4-fluorophenyl)-5-( p -tolyl)-4,5-dihydro- 1H -pyrazol-1-yl)-2-oxoethyl)pyrrolidine-2, 5-二酮）。在细胞周期分析中，S2发现随着 G 1 /G 0期细胞数量增加和 G 2 /M 期细胞数量减少而破坏生长阶段。抑制抗凋亡蛋白 Bcl-2 也支持了优异的体外效果。S2在

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000458

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Pyrazoline and Pyrrolidine‐2,5‐dione Hybrids as Potential Antitumor Agents
  作者：Kalpana Tilekar、Neha Upadhyay、Franz‐Josef Meyer‐Almes、Fulvio Loiodice、Natalia Y. Anisimova、Tatiana S. Spirina、Darina V. Sokolova、Galina B. Smirnova、Jun‐yong Choe、Vadim S. Pokrovsky、Antonio Lavecchia、C S Ramaa

  DOI：10.1002/cmdc.202000458

  日期：2020.10.5

  In search of novel and effective antitumor agents, pyrazoline‐substituted pyrrolidine‐2,5‐dione hybrids were designed, synthesized and evaluated in silico, in vitro and in vivo for anticancer efficacy. All the compounds exhibited remarkable cytotoxic effects in MCF7 and HT29 cells. The excellent antiproliferative activity toward MCF7 (IC50=0.78±0.01 μM), HT29 (IC50=0.92±0.15 μM) and K562 (IC50=47.25±1

  为了寻找新型有效的抗肿瘤剂，设计、合成了吡唑啉取代的吡咯烷-2,5-二酮杂化物，并在计算机、体外和体内评估了其抗癌功效。所有化合物在MCF7和HT29细胞中均表现出显着的细胞毒作用。对 MCF7 (IC 50 =0.78±0.01 μM)、HT29 (IC 50 =0.92±0.15 μM) 和 K562 (IC 50 =47.25±1.24 μM) 细胞系的优异抗增殖活性，促使我们进一步研究这些细胞系的抗肿瘤作用。最好的化合物S2 (1-(2-(3-(4-fluorophenyl)-5-( p -tolyl)-4,5-dihydro- 1H -pyrazol-1-yl)-2-oxoethyl)pyrrolidine-2, 5-二酮）。在细胞周期分析中，S2发现随着 G 1 /G 0期细胞数量增加和 G 2 /M 期细胞数量减少而破坏生长阶段。抑制抗凋亡蛋白 Bcl-2 也支持了优异的体外效果。S2在
• Synthesis of 6-N-R-Tetrazolo[1,5-c]quinazolin-5(6H)-ones and Their Anticancer Activity
  作者：Oleksii Antypenko、Sergiy Kovalenko、Bakhtiyor Rasulev、Jerzy Leszczynski

  DOI：10.17344/acsi.2016.2464

  日期：2016.9.15

  N-alkylation, are discussed, including reactions with secondary and tertiary amides. Four new synthesized compounds (2.7, 3.2, 5.2, 5.3) were tested in vitro for anticancer activity at 10 μM against 60 cell lines of nine different cancer types: leukemia, melanoma, lung, colon, CNS, ovarian, renal, prostate, and breast cancers. Further synthesis of substances within the series of substituted tetrazolo[1,5-c]quinazoline

  具有四唑环的化合物是非常令人感兴趣的系统，在制药和临床应用中尤其是作为抗癌剂时可能很有价值。在这项工作中，合成了新型6-NR-四唑并[1,5-c]喹唑啉-5（6H）-。收集了大量的IR，LC-，EI-MS，1H，13C NMR和元素分析数据，并对其结构和纯度进行了评估。讨论了合成的详细内容，即N-烷基化，包括与仲酰胺和叔酰胺的反应。体外测试了四种新合成的化合物（2.7、3.2、5.2、5.3）在10μM下对九种不同癌症类型的60种细胞系的抗癌活性：白血病，黑素瘤，肺癌，结肠癌，中枢神经系统，卵巢癌，肾癌，前列腺癌和乳腺癌。一系列取代四唑[1，
• Design, synthesis, and antibacterial studies of potent pyrazolinyltriazoles
  作者：Sivasubramaniyan Archana、Raja Ranganathan、Murugan Dinesh、Ponnusamy Arul、Alagusundaram Ponnuswamy、Patchaiah Kalaiselvi、Subbiah Chellammal、Gopalan Subramanian

  DOI：10.1007/s11164-016-2774-6

  日期：2017.4

  antibacterial agents. Furthermore, the other three pathogens were also effectively inhibited by most of the synthesized compounds ( 3a , c , d , g , k , l , 4a – e , h – l ). Synthesis of the heterocyclic hybrids 3 , 4 , identification of their core skeleton, and their structure–activity relationship are reported herein. Graphical Abstract

  摘要 （pyrazolinyltriazole杂交的文库 3A - 升 ， 4A - 升 ）中的溶液通过无溶剂条件下，叠氮基乙酰吡唑啉和乙炔二酯的叠氮化物-炔烃的偶极（胡伊斯根）环加成来合成。研究了杂种对四种人类病原体的体外抗菌活性。 与标准药环丙沙星相比， 大肠杆菌 （ATCC 25922）， 肺炎克雷伯菌 （ATCC 13883）， 奇异变形杆菌 （ATCC 12453）和 金黄色葡萄球菌 （ATCC 29213）。合成的24种化合物中有6种[ 3d ， 最小抑菌浓度（MIC）为3.9 µg / mL]的 k ， l 和 4d ， k ， l 比环丙沙星更有效。实际上，所有24种新化合物对 金黄色葡萄球菌 的高抗菌活性 表明，具有这种吡唑啉基三唑骨架的此类化合物可能会作为一类新的潜在抗菌剂出现。此外，其他三种病原体也被大多数合成化合物（ 3a ， c ， d ， g ， k ， l ，
• Synthesis of novel thiophene fused pyrazoline-thiocyanatoethanone derivative: Spectral, DFT, pharmacological, docking and in vitro antibacterial studies
  作者：K. Saranya、S. Murugavel

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.129487

  日期：2021.4

  Abstract Novel thiophene fused pyrazoline-thiocyanatoethanone compound was synthesized with good yield. The synthesized compound molecular structure was authenticated by SCXRD. The spectral studies of the compound were recorded through NMR, FTIR and UV to ascertain structural parameters. The synthesized structure geometrical characteristics were optimized by DFT calculations. The computed structural

  摘要 以良好的收率合成了新型噻吩稠合吡唑啉-硫氰基乙酮化合物。合成的化合物分子结构经SCXRD鉴定。通过NMR、FTIR和UV记录该化合物的光谱研究以确定结构参数。通过DFT计算优化合成的结构几何特性。分子的计算结构特征与实验研究非常一致。通过HOMO-LUMO分析研究了化合物的分子轨道。MEP 分析显示负电位在硫氰酸酯和羰基部分周围传播。然而，正电位似乎强烈地覆盖在吡唑部分周围。化合物的药理分析是通过计算机方法进行的，以实现药物特性。针对合成化合物的胸苷酸激酶的抗菌靶点进行了分子对接研究。对接结果强调了优于标准药物的良好结合行为。通过 MIC 研究筛选了该化合物对细菌菌株的抗菌行为。合成的化合物体外结果显示出显着的抗菌活性。
• Pharmacophore hybridization approach to discover novel pyrazoline-based hydantoin analogs with anti-tumor efficacy
  作者：Neha Upadhyay、Kalpana Tilekar、Fulvio Loiodice、Natalia Yu. Anisimova、Tatiana S. Spirina、Darina V. Sokolova、Galina B. Smirnova、Jun-yong Choe、Franz-Josef Meyer-Almes、Vadim S. Pokrovsky、Antonio Lavecchia、CS Ramaa

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104527

  日期：2021.2

  antitumor hybrid incorporating diaryl pyrazoline and pyrrolidine-2,5-dione scaffolds with “imidazoline-2,4-dione” moiety has been incorporated. Complete biological studies revealed the most potent analog among all i.e. compound H13, which was at-least 10-fold more potent compared to the corresponding pyrrolidine-2,5-dione, in colon and breast cancer cells. In-vitro studies showed activation of caspases

  为了寻找新的、更安全的抗癌药物，采用了两种特殊支架（即二芳基吡唑啉和咪唑烷-2,4-二酮（乙内酰脲））的结构引导药效团杂交策略，产生了一系列新型化合物（H1-H22 ））。在此，我们最近报道的抗肿瘤杂合体的“吡咯烷-2,5-二酮”部分的生物等排替换，该杂合体结合了二芳基吡唑啉和吡咯烷-2,5-二酮支架，并具有“咪唑啉-2,4-二酮”部分。 。完整的生物学研究揭示了所有类似物中最有效的类似物，即化合物H13，其在结肠癌细胞和乳腺癌细胞中的效力比相应的吡咯烷-2,5-二酮至少高10倍。体外研究表明，半胱天冬酶被激活，细胞周期 G0/G1 期停滞，抗凋亡蛋白 (Bcl-2) 表达减少，DNA 损伤增加。对 HT-29（人结直肠腺癌）动物异种移植模型的体内测定揭示了显着的抗肿瘤功效以及口服生物利用度，在 50 mg/kg 剂量下，最大 TGI 为 36%（腹腔注射）和 44%（口服）。这些发现证实了杂交吡唑啉和咪唑烷-2