tert-butyl-[[(1R,3S,5R,6R,7R)-9,9-ditert-butyl-3-methyl-2,4,8,10-tetraoxa-9-silatricyclo[5.4.0.03,5]undecan-6-yl]oxy]-diphenylsilane | 849833-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧环庚烷
• 英文名称: tert-butyl-[[(1R,3S,5R,6R,7R)-9,9-ditert-butyl-3-methyl-2,4,8,10-tetraoxa-9-silatricyclo[5.4.0.03,5]undecan-6-yl]oxy]-diphenylsilane
• CAS: 849833-26-7
• 化学式: C₃₁H₄₆O₅Si₂
• 分子量: 554.874
• InChiKey: WNNBANLQYSWHCQ-HBXVOGJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[[(1R,3S,5R,6R,7R)-9,9-ditert-butyl-3-methyl-2,4,8,10-tetraoxa-9-silatricyclo[5.4.0.03,5]undecan-6-yl]oxy]-diphenylsilane 在 lead(II) chloride 四甲基乙二胺 、 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (4aR,6S,7R,8R,8aR)-2,2-Di-tert-butyl-8-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-7-[4-(4-methoxy-benzyloxy)-1-methylene-butoxy]-6-methyl-6-(2-methyl-allyl)-hexahydro-1,3,5-trioxa-2-sila-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  甘布罗尔的全合成：通过使用C-糖苷为中心的策略生成AC和FH亚基。

  摘要：

  甘比罗尔（Gambierol）是海洋梯形毒素家族的代表，由八个醚环，18个立体中心和两个具有挑战性的吡喃基环组成，这些环具有彼此成1,3双轴取向的甲基。在本文中，我们描述了甘氨醇的AC和FH环系统的产生，并展示了糖基酸酐，烯醇醚-烯烃RCM策略对稠合多环醚的多功能性。这项工作不仅使我们能够生成足够数量的甘比罗尔前体，而且使我们能够更好地理解对于这些努力至关重要的化学转化。基础工作包括对C-糖苷和C-酮苷的研究，克莱森重排以及烯醇醚-烯烃RCM反应。

  DOI：

  10.1002/chem.200500993
• 作为产物：
  描述：

  (4aR,8R,8aR)-2,2-di(tert-butyl)-8-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-4,4a,8,8a-tetrahydro-1,3,5-trioxa-2-silanaphthalene 在 叔丁基锂 、 二甲基二环氧乙烷 作用下， 生成 tert-butyl-[[(1R,3S,5R,6R,7R)-9,9-ditert-butyl-3-methyl-2,4,8,10-tetraoxa-9-silatricyclo[5.4.0.03,5]undecan-6-yl]oxy]-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  甘布罗尔的全合成：通过使用C-糖苷为中心的策略生成AC和FH亚基。

  摘要：

  甘比罗尔（Gambierol）是海洋梯形毒素家族的代表，由八个醚环，18个立体中心和两个具有挑战性的吡喃基环组成，这些环具有彼此成1,3双轴取向的甲基。在本文中，我们描述了甘氨醇的AC和FH环系统的产生，并展示了糖基酸酐，烯醇醚-烯烃RCM策略对稠合多环醚的多功能性。这项工作不仅使我们能够生成足够数量的甘比罗尔前体，而且使我们能够更好地理解对于这些努力至关重要的化学转化。基础工作包括对C-糖苷和C-酮苷的研究，克莱森重排以及烯醇醚-烯烃RCM反应。

  DOI：

  10.1002/chem.200500993

文献信息

• Substitution and Remote Protecting Group Influence on the Oxidation/Addition of α-Substituted 1,2-Anhydroglycosides:  A Novel Entry into <i>C</i>-Ketosides
  作者：Scott W. Roberts、Jon D. Rainier

  DOI：10.1021/ol0501469

  日期：2005.3.1

  [GRAPHICS]C-Ketosides are valuable intermediates in chemical synthesis and as glycoside mimics. This manuscript describes the efficient generation of these substrates from alpha-alkyl-substituted glycals and an oxidative, C-C bond-forming sequence where the choice of C(3) protecting group was critical.