(2,5-dibromo-1,4-phenylene)bis((4-butylphenyl)methanone) | 197370-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2,5-dibromo-1,4-phenylene)bis((4-butylphenyl)methanone)
• 英文别名: (4-Butylphenyl)-[2,5-dibromo-4-(4-butylbenzoyl)phenyl]methanone
• CAS: 197370-00-6
• 化学式: C₂₈H₂₈Br₂O₂
• 分子量: 556.337
• InChiKey: QAZORGMVXUTYAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  626.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.357±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,5-dibromo-1,4-phenylene)bis((4-butylphenyl)methanone) 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 三苯胂 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Imine-Bridged Planar Poly(phenylenethiophene)s and Polythiophenes

  摘要：

  Synthetic routes to soluble planar poly(phenylenethiophene)s and polythiophenes are described. The main polymer backbones are synthesized via Pd(0)-catalyzed couplings of the electron-rich N,N'-(bis-tert-butoxycarbonyl)-3,4-diamino-2,5-bis(tri-n-butylstannyl)thiophene with electron-deficient aryldibromodiones. The prebridged polymers have bathochromically shifted absorptions due to donor/acceptor interactions between the consecutive repeat units. Upon exposure of the polymers to trifluoroacetic acid or titanium tetrachloride, imine bridges are formed that force the consecutive units into planarity. The bridging units are sp(2)-hybridized, thus allowing for greater electron delocalization between the consecutive aryl units. The syntheses of model trimeric systems were conducted to provide further data for assessing the optical properties of the polymers. Protonation of the imine moieties causes bathochromic shifts of >100 nm in several cases. The effect is explained by an intramolecular charge transfer. Thus these arrangements of planar structures with imine bridges serve as optically based proton sensors with spectral shift differences far-exceeding those of nonplanar imine-containing polymers.

  DOI：

  10.1021/ja964223u
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴对苯二甲酸 在 aluminum (III) chloride 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2,5-dibromo-1,4-phenylene)bis((4-butylphenyl)methanone)
  参考文献：
  名称：

  具有D–π–A结构的梯型低聚对苯二酚：设计，合成，光学增益特性和稳定的放大自发发射

  摘要：

  具有供体-π-受体（D-π-A）结构（n）LF /（n）L-Ph-F（n = 2-4）末端的刚性梯型低聚对苯二酚的新家族已经设计，合成并探索了用二苯氨基和氟苯基/氟单元封端的有机激光器作为增益介质。所得材料显示出优异的热稳定性，并在超过400°C的高温下具有较高的降解温度（T d）。供体和受体单元之间π共轭桥长度的延长成功地抑制了低聚对苯撑的结晶趋势，从而导致玻璃化温度升高（T g），并改善了纯净薄膜的形态稳定性。随着寡聚（对亚苯基）s的共轭长度的延长，放大的自发发射（ASE）阈值（E th）降低。特别是，对于具有最长共轭长度的4L-Ph-F，ASE阈值被确定为低至1.97μJcm -2，并且净增益系数大于90 cm -1，而损耗系数相当低，α = 2.0厘米-1。一个维分布反馈（1D DFB）激光器证明激射5.3毫微焦耳脉冲的阈值-1（0.44千瓦厘米-2，2.2μJ厘米-2）和1.3毫微焦耳脉冲-1（0

  DOI：

  10.1039/c7tc00185a

文献信息

• Towards Monodisperse Star‐Shaped Ladder‐Type Conjugated Systems: Design, Synthesis, Stabilized Blue Electroluminescence, and Amplified Spontaneous Emission
  作者：Yi Jiang、Mei Fang、Si‐Ju Chang、Jin‐Jin Huang、Shuang‐Quan Chu、Shan‐Ming Hu、Cheng‐Fang Liu、Wen‐Yong Lai、Wei Huang

  DOI：10.1002/chem.201605885

  日期：2017.4.24

  amorphous glassy morphologies. Compared with their corresponding linear counterparts FL‐m (m=1–3), TrL‐n showed only little bathochromic shifts (5–12 nm) for the absorption maxima λmax in both solution and films. The star‐shaped ladder‐type compounds exhibited enhanced optical stability and suppressed low‐energy emission. Their EL spectra exhibited excellent stability with increasing the driving voltage

  探索了一系列新颖的单分散星状梯形低聚对苯撑，名为TrL- n（n = 1–3）。已经对它们的热和电化学性质，荧光瞬态，光致发光量子产率，密度泛函理论计算，电致发光（EL）和放大的自发发射（ASE）性质进行了系统研究，以阐明有关光电子性质的分子设计。所得材料显示出优异的结构完美性，没有化学缺陷，并显示出很高的热稳定性（T d：404–418°C和T g：147–184°C）和无定形玻璃态形态。与它们对应的线性对应物相比，FL -m（米= 1-3），TRL -n仅表现为吸收最大值小的红移（5-12纳米）λ最大在溶液和膜。星形梯形化合物显示出增强的光学稳定性并抑制了低能量发射。随着驱动电压从6 V增加到12 V，它们的EL光谱表现出极好的稳定性。此外，与FL ‐m相比，TrL ‐n记录了优异的低ASE阈值。较低的ASE阈值（每个脉冲29 nJ或1.60μJcm -2）记录了TrL-3，证明了它们