2-chloromethyl-3,4,5-trimethoxytoluene | 868615-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloromethyl-3,4,5-trimethoxytoluene
• 英文别名: 4-(Chloromethyl)-1,2,3-trimethoxy-5-methylbenzene；4-(chloromethyl)-1,2,3-trimethoxy-5-methylbenzene
• CAS: 868615-18-3
• 化学式: C₁₁H₁₅ClO₃
• 分子量: 230.691
• InChiKey: LIVVTIZVNCZGBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloromethyl-3,4,5-trimethoxytoluene 在 对甲苯磺酸 双氧水 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.02h， 以70%的产率得到2-chloromethyl-6-hydroxyl-3,4,5-trimethoxytoluene
  参考文献：
  名称：

  Novel intermediates, process for their preparation and synthesis of 1, 4-benzoquiones

  摘要：

  本发明揭示了一种用于制备式（II）的1,4-苯醌的新工艺，其中R1、R2、R3和R4独立地选自由支化或直链的C1-C6烷基、苯基和苄基，其中苯基和苄基可以选择性地被来自C1-C6烷基和卤素的一个或多个取代基取代，C1-C6烷基可以选择性地被一个或多个卤素取代基取代，R2和R3可以共同形成一个C1-C6烷基基团，该基团可以选择性地被一个或多个来自C1-C6、苄基、苯基和卤素的取代基独立地取代。一个优选的化合物是2,3-二甲氧基-5-甲基-[1,4]苯醌，也被称为辅酶Q0（CoQ0）。还披露了新化合物和中间体，以及一种制备辅酶Qn，优选是辅酶Q10的方法。还披露了在连续流反应器中连续合成1,4-苯醌的方法。

  公开号：

  US20080287702A1
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 3,4,5-三甲氧基甲苯 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到2-chloromethyl-3,4,5-trimethoxytoluene
  参考文献：
  名称：

  1-芳烷基-4-苄基哌嗪衍生物的简便合成

  摘要：

  开发了一种有效的两步路线，用于通过布兰克反应和烷基化合成 1-芳烷基-4-苄基哌嗪衍生物。关键中间体 N-苄基哌嗪是通过在无金属条件下直接对市售哌嗪进行苄基化制备的，产率很高。

  DOI：

  10.3184/174751916x14683176211054

文献信息

• A Convenient Synthesis of<i>N</i>-Benzylpiperazine, 1-Aralkyl-4-benzylpiperazines and an Isostere of Idebenone
  作者：Jin Wang、Shuo Li、Xiao Hu、Jian Yang

  DOI：10.1080/00304948.2014.944409

  日期：2014.9.3
• US7528271B2
  申请人：——

  公开号：US7528271B2

  公开（公告）日：2009-05-05
• [EN] NOVEL INTERMEDIATES, PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND SYNTHESIS OF 1,4-BENZOQUINONES<br/>[FR] NOUVEAUX INTERMÉDIAIRES, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SYNTHÈSE DE 1,4-BENZOQUINONES
  申请人：BERGEN TEKNOLOGIOVERFORING AS

  公开号：WO2008140328A2

  公开（公告）日：2008-11-20

  [EN] The present invention discloses a new process for the preparation of 1,4-benzoquiones of formula (II) wherein R¹, R^2, R³ and R⁴ are independently selected from the group consisting of H, branched or unbranched C₁-C₆ alkyl, phenyl and benzyl, wherein phenyl and benzyl is optionally substituted by one or more substituent independently selected from the group consisting of C₁-C₆ alkyl and halogen, and wherein C₁-C₆ alkyl is optionally substituted with one or more halogen susbstituents, and wherein R² and R³ together can form a C₁-C₆-alkylene radical, optionally substituted by one or more susbstituents independently selected from the group comprising C₁-C₆ alkyl, benzyl, phenyl and halogen. One preferred compound is 2,3- dimethoxy-5-methyl-[l,4]benzoquinone, also known as coenzyme Q₀ (CoQ₀). Also disclosed are novel compounds and intermediates, and a method for the preparation of coenzyme Q_n, preferable the coenzyme Q₁₀. Also disclosed is a method for continuous synthesis of 1,4- benzoquiones in a continuous flow reactor.
  [FR] La présente invention concerne un nouveau procédé pour la préparation de 1,4-benzoquinones représentées par la formule (II) dans laquelle R¹, R², R³ et R⁴ sont indépendamment choisis dans le groupe constitué par H, un alkyle en C₁-C₆ ramifié ou non ramifié, un phényle et un benzyle, où le phényle et le benzyle sont facultativement substitués par un ou plusieurs substituants indépendamment choisis dans le groupe constitué par alkyle en C₁-C₆ et halogène et où l'alkyle en C₁-C₆ est facultativement substitué par un ou plusieurs substituants halogène, et dans laquelle R² et R³ peuvent ensemble former un radical d'alkylène en C₁-C₆, facultativement substitué par un ou plusieurs substituants indépendamment choisis dans le groupe constitué par alkyle en C₁-C₆, benzyle, phényle et halogène. Un composé préféré est la 2,3- diméthoxy-5-méthyl-[l,4]benzoquinone, également connue en tant que coenzyme Q₀ (CoQ₀). L'invention concerne également de nouveaux composés et de nouveaux intermédiaires, et un procédé pour la préparation de la coenzyme Q_n, de préférence la coenzyme Q₁₀. L'invention concerne également un procédé pour la synthèse continue de 1,4- benzoquinones dans un réacteur à écoulement continu.
• A convenient synthesis of 1-aralkyl-4-benzylpiperazine derivatives
  作者：Xiao Hu、Hui Chen、Wei-Jun Wu、Wen-Ling Wang、Jin Wang

  DOI：10.3184/174751916x14683176211054

  日期：2016.9

  An efficient two-step route was developed for the synthesis of 1-aralkyl-4-benzylpiperazine derivatives by a Blanc reaction and alkylation. The key intermediate, N-benzylpiperazine, was prepared in an excellent yield by direct benzylation of commercially available piperazine under metal-free conditions.

  开发了一种有效的两步路线，用于通过布兰克反应和烷基化合成 1-芳烷基-4-苄基哌嗪衍生物。关键中间体 N-苄基哌嗪是通过在无金属条件下直接对市售哌嗪进行苄基化制备的，产率很高。
• Novel intermediates, process for their preparation and synthesis of 1, 4-benzoquiones
  申请人：Bjorsvik Hans-Rene

  公开号：US20080287702A1

  公开（公告）日：2008-11-20

  The present invention discloses a new process for the preparation of 1,4-benzoquiones of formula (II) wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are independently selected from the group consisting of branched or unbranched C 1 -C 6 alkyl, phenyl and benzyl, wherein phenyl and benzyl is optionally substituted by one or more substituent independently selected from the group consisting of C 1 -C 6 alkyl and halogen, and wherein C 1 -C 6 alkyl is optionally substituted with one or more halogen susbstituents, and wherein R 2 and R 3 together can form a C 1 -C 6 -alkylene radical, optionally substituted by one or more susbstituents independently selected from the group comprising C 1 -C 6 , benzyl, phenyl and halogen. One preferred compound is 2,3-dimethoxy-5-methyl-[1,4]benzoquinone, also known as coenzyme Q 0 (CoQ 0 ). Also disclosed are novel compounds and intermediates, and a method for the preparation of coenzyme Q n , preferable the coenzyme Q 10 . Also disclosed is a method for continuous synthesis of 1,4-benzoquiones in a continuous flow reactor.

  本发明揭示了一种用于制备式（II）的1,4-苯醌的新工艺，其中R1、R2、R3和R4独立地选自由支化或直链的C1-C6烷基、苯基和苄基，其中苯基和苄基可以选择性地被来自C1-C6烷基和卤素的一个或多个取代基取代，C1-C6烷基可以选择性地被一个或多个卤素取代基取代，R2和R3可以共同形成一个C1-C6烷基基团，该基团可以选择性地被一个或多个来自C1-C6、苄基、苯基和卤素的取代基独立地取代。一个优选的化合物是2,3-二甲氧基-5-甲基-[1,4]苯醌，也被称为辅酶Q0（CoQ0）。还披露了新化合物和中间体，以及一种制备辅酶Qn，优选是辅酶Q10的方法。还披露了在连续流反应器中连续合成1,4-苯醌的方法。