ethyl p-chlorophenyl(diethoxyphosphinoyl)acetate | 199436-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl p-chlorophenyl(diethoxyphosphinoyl)acetate
• 英文别名: Ethyl p-chlorophenyl(diethoxyphosphinoyl)-acetate；ethyl 2-(4-chlorophenyl)-2-diethoxyphosphorylacetate
• CAS: 199436-88-9
• 化学式: C₁₄H₂₀ClO₅P
• 分子量: 334.737
• InChiKey: HXOLSIRLDAFFOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl p-chlorophenyl(diethoxyphosphinoyl)acetate 在 氢氧化钾 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-[[2-(4-chlorophenyl)-2-diethoxyphosphorylethyl]carbamoyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Potential GABAB Receptor Antagonists. X The Synthesis of Further Analogues of Baclofen, Phaclofen and Saclofen

  摘要：

  为了获得在 GABAB 受体位点具有结合活性的新化合物 受体部位具有结合活性的新化合物，我们报告了 3-amino-2-arylpropanoic acids 以及磺酸、膦酸和羟肟酸类似物的合成。 酸类似物的合成。此外，我们还报告了 3-氨基-2-芳基丙酸以及磺酸、膦酸和羟肟酸类似物的合成。 此外，我们还报告了 3-氨基-1-(4-氯苯基)-丙基膦酸和巴氯芬同系物的合成。 巴氯芬的同系物--5-氨基-2-(4-氯苯基)戊酸。

  DOI：

  10.1071/c97031
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酸乙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 ethyl p-chlorophenyl(diethoxyphosphinoyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Potential GABAB Receptor Antagonists. X The Synthesis of Further Analogues of Baclofen, Phaclofen and Saclofen

  摘要：

  为了获得在 GABAB 受体位点具有结合活性的新化合物 受体部位具有结合活性的新化合物，我们报告了 3-amino-2-arylpropanoic acids 以及磺酸、膦酸和羟肟酸类似物的合成。 酸类似物的合成。此外，我们还报告了 3-氨基-2-芳基丙酸以及磺酸、膦酸和羟肟酸类似物的合成。 此外，我们还报告了 3-氨基-1-(4-氯苯基)-丙基膦酸和巴氯芬同系物的合成。 巴氯芬的同系物--5-氨基-2-(4-氯苯基)戊酸。

  DOI：

  10.1071/c97031

文献信息

• Arylation of phosphoryl-stabilized carbanions with metal π-complexes of aryl chlorides and fluorides
  作者：Galina A Artamkina、Petr K Sazonov、Irina P Beletskaya

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00717-1

  日期：2001.6

  The nucleophilic aromatic substitution of halogen in metal arene π-complexes η6-(ArF)Cr(CO)3 and [η6-(ArHal)FeCp]+[PF6]− (Hal=F,Cl) with phosphoryl-stabilized carbanions ZCH2P(O)(OEt)2 (Z=COOEt, CN) allows the synthesis of metal π-complexes of α-EWG-substituted arylmethylphosphonates in high yields.

  在金属芳烃π络合物η卤素的亲核芳族取代6（ARF）的Cr（CO） - 3和[η 6 - （ArHal）FeCp] + [PF 6 ] -（HAL = F，Cl）的与磷稳定碳负离子ZCH 2 P（O）（OEt）2（Z = COOEt，CN）可以高产率合成α-EWG取代的芳基甲基膦酸酯的金属π配合物。
• ——
  作者：G. A. Artamkina、P. K. Sazonov、I. P. Beletskaya

  DOI：10.1023/a:1015306825816

  日期：——

  Nucleophilic aromatic substitution of halogen in neutral and cationic pi-complexes of haloarenes eta(6)-(ArF)Cr(CO)3 and [eta(6)-(ArHlg)FeCp](+)[PF6](-) (Hlg = F, Cl) by carbanions derived from alpha-substituted diethyl methylphosphonates [CHZP(O)(OEt)(2)](-) (Z = CN, COOEt), generated in situ by the action of Cs2CO3, leads to formation of the corresponding arylmethylphosphonate complexes in 78-88% yield. The reaction of the complexes [eta(6)-ArCHZP(O)(OEt)(2)}FeCp](+) [PF6](-) with 1,10-phenanthroline in acetonitrile on exposure to daylight yields 32-44% of the free diethyl arylmethylphosphonates.