2(adamantan-1-ylthio)benzaldehyde | 1383611-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2(adamantan-1-ylthio)benzaldehyde
• 英文别名: 2-(1-Adamantylsulfanyl)benzaldehyde
• CAS: 1383611-85-5
• 化学式: C₁₇H₂₀OS
• 分子量: 272.411
• InChiKey: MYUHMLQNUDWBFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2(adamantan-1-ylthio)benzaldehyde 、 (1R,2R)-1,2-diaminocyclohexane 以 乙醇 为溶剂， 以100%的产率得到(1R,2R)-N,N'-bis(2-(adamant-1-ylthio)benzylidene)-1,2-cyclohexanediamine
  参考文献：
  名称：

  含手性四齿S2N2配体的H2和钌催化剂对酮的不对称加氢反应

  摘要：

  事半功倍：在H 2和碱的存在下，耐空气和潮气的Ru II络合物以优异的活性和化学选择性，在温和条件下的对映选择性高达95％，催化酮和醛的氢化反应。底物与催化剂的比例可以降低至10 6：1。该反应可按比例放大，几乎可以在没有溶剂的情况下进行。无碱方法可用于对碱敏感的底物。

  DOI：

  10.1002/anie.201304844
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷乙醇 、 邻硝基苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以95%的产率得到2(adamantan-1-ylthio)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  含手性四齿S2N2配体的H2和钌催化剂对酮的不对称加氢反应

  摘要：

  事半功倍：在H 2和碱的存在下，耐空气和潮气的Ru II络合物以优异的活性和化学选择性，在温和条件下的对映选择性高达95％，催化酮和醛的氢化反应。底物与催化剂的比例可以降低至10 6：1。该反应可按比例放大，几乎可以在没有溶剂的情况下进行。无碱方法可用于对碱敏感的底物。

  DOI：

  10.1002/anie.201304844

文献信息

• [EN] HYDROGENATION OF ESTERS OR CARBONYL GROUPS WITH TETRADENTATE AMINO/IMINO-THIOETHER BASED RUTHENIUM COMPLEXES<br/>[FR] HYDROGÉNATION DE GROUPES ESTERS OU CARBONYLES AVEC DES COMPLEXES DU RUTHÉNIUM À BASE D'AMINO/IMINO-THIOÉTHER TÉTRADENTATE
  申请人：FIRMENICH & CIE

  公开号：WO2012084810A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  The present invention relates to the field of catalytic hydrogenation and, more particularly, to the use of specific ruthenium catalysts, or pre-catalysts, in hydrogenation processes for the reduction of ketones and/or aldehydes into the corresponding alcohol respectively. Said catalysts are ruthenium complexes comprising a tetradentate ligand (L4) coordinating the ruthenium with: - two nitrogen atoms, each in the form of a primary or secondary amine (i.e. a NH2 or NH group) or N-alkyl imine functional groups (i.e. a C=N group), and - two sulfur atoms, each in the form of thioether functional groups.

  本发明涉及催化加氢领域，更具体地涉及在氢化过程中使用特定的钌催化剂或前驱体，用于将酮和/或醛还原为相应的醇。所述催化剂是包含四齿配体（L4）的钌络合物，该配体与钌配位，其中：- 两个氮原子，每个以主要或次要胺（即NH2或NH基团）或N-烷基亚胺官能团（即C=N基团）的形式存在，以及- 两个硫原子，每个以硫醚官能团的形式存在。
• Unexpected Formation of 4,7-Dihalobenzo[B]Thiophenes Using Ohira-Bestmann Reagent and Reactivity of The Halogen-Substituted Benzo[B]Thiophenes in Suzuki-Miyaura Coupling with Phenylboronic Acid
  作者：Kozo Toyota、Hirotaka Mutoh、Hiroki Kishi、Shinichi Mikami、Hiroki Tanaka、Shuhei Yoshida、Daisuke Naganuma

  DOI：10.3987/com-19-14132

  日期：——

  modified Corey-Fuchs reaction (Scheme 1) or Ohira-Bestmann reagent (Scheme 2). Scheme 1. Preparation of 4,7-dihalobenzo[b]thiophenes 4 from o-sulfanylbenzaldehydes 2 using a modified Corey-Fuchs reaction and silica gel-assisted cyclization.18 Atoms X,Y are either Cl, Br, or I (X≠Y) Scheme 2. Preparation of 4,7-dibromobenzo[b]thiophene from o-sulfanylbenzaldehyde using Ohira-Bestmann reagent and gold catalyst23

  2-(1-金刚硫烷基)-3,6-二卤代苯甲醛与 Ohira-Bestmann 试剂反应得到 4,7-二卤代苯并[b]噻吩以及正炔烃产物。通过该方法制备了九种带有氯、溴或碘原子的4,7-二卤代苯并[b]噻吩。还研究了 4,7-二卤代苯并[b]噻吩与 PhB(OH)2 在 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应中的区域选择性。简介 杂环化合物非常重要，尤其是在药理学和材料科学中。杂环化合物的制备已经发表了大量的报道1。然而，新的方法也在不断探索，以制备结构更复杂、更精细的化合物，这些化合物将用于药物、材料等的开发。以此目的，与各种官能团相容的温和反应条件是有利的。最近，相当多的论文报道了在温和条件下从炔烃2,3 制备杂环化合物4。例如，叠氮化物-炔烃环加成（AAC）作为典型的“点击”反应之一已广泛应用于许多研究领域。2、 5 对于其他例子，各种路易斯酸性过渡金属催化剂用于含有杂原子和邻近炔烃部分的杂原子化合物的分子内环化。6