(1R)-1-[(2,3,4-trideoxy-(5S,6R)-5-hydroxy-6-hydroxymethyl)-β-oxepinyl]-N6-benzoyladenine | 945534-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (1R)-1-[(2,3,4-trideoxy-(5S,6R)-5-hydroxy-6-hydroxymethyl)-β-oxepinyl]-N6-benzoyladenine
• 英文别名: (1R)-1-[(2,3,4-trideoxy-(5S,6R)-5-hydroxy-6-hydroxymethyl)-β-oxepinyl]-N⁶-benzoyladenine；(1R)-1-[(2,3,4-trideoxy-(5S,6R)-5-hydroxy-7-hydroxymethyl)-β-oxepinyl]-N6-benzoyladenine
• CAS: 945534-07-6
• 化学式: C₁₉H₁₉N₅O₄
• 分子量: 381.391
• InChiKey: SWHZTRBRHUXWMC-RRFJBIMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.28
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  122.39
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-1-[(2,3,4-trideoxy-(5S,6R)-5-hydroxy-6-hydroxymethyl)-β-oxepinyl]-N6-benzoyladenine 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 22.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 10.0h， 生成 (1R)-1-[(2,3,4-trideoxy-(5S,6R)-5-phosphoramidous-7-[4(methoxyphenyl)diphenyl])-oxepanyl]-N6-benzoyladenine
  参考文献：
  名称：

  环氧乙烷核酸：带有七元碳水化合物环的寡核苷酸的合成、表征和性质

  摘要：

  描述了氧杂环庚烷核酸 (ONA) 的合成和特性。ONA 是糖磷酸低聚物，其中 DNA 和 RNA 的呋喃戊糖环被七元（氧杂环庚烷）糖环取代。氧杂环庚烷核苷单体是通过环丙烷化糖醛 1 的扩环反应制备的，它们转化为亚磷酰胺衍生物允许在固体支持物上有效组装 ONA。在 37 摄氏度下孵育 24 小时后，在胎牛血清 (FBS) 中发现 ONA（oT15 和 oA15）比天然 DNA（dT15 和 dA15）对核酸酶降解的抵抗力更强。天然存在的 DNA。例如，oT15 与互补 RNA 交叉配对，形成双链体 (oT15/rA15)，其通过 CD 光谱评估的构象与天然 DNA/RNA 杂交体 (dT15/rA15) 非常接近。此外，发现 oT15 会引发大肠杆菌 RNase H 介导的 rA15 链降解。当我们比较 5-（呋喃糖，dT15）、6-（2'-烯吡喃糖，pT18）和 7 元（氧杂环庚烷，oT1

  DOI：

  10.1021/ja071336c
• 作为产物：
  描述：

  4,6-O-di(tert-butyl)silanediyl-D-glucal 在 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基氟化铵 、 diethylzinc 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1R)-1-[(2,3,4-trideoxy-(5S,6R)-5-hydroxy-6-hydroxymethyl)-β-oxepinyl]-N6-benzoyladenine
  参考文献：
  名称：

  环氧乙烷核酸：带有七元碳水化合物环的寡核苷酸的合成、表征和性质

  摘要：

  描述了氧杂环庚烷核酸 (ONA) 的合成和特性。ONA 是糖磷酸低聚物，其中 DNA 和 RNA 的呋喃戊糖环被七元（氧杂环庚烷）糖环取代。氧杂环庚烷核苷单体是通过环丙烷化糖醛 1 的扩环反应制备的，它们转化为亚磷酰胺衍生物允许在固体支持物上有效组装 ONA。在 37 摄氏度下孵育 24 小时后，在胎牛血清 (FBS) 中发现 ONA（oT15 和 oA15）比天然 DNA（dT15 和 dA15）对核酸酶降解的抵抗力更强。天然存在的 DNA。例如，oT15 与互补 RNA 交叉配对，形成双链体 (oT15/rA15)，其通过 CD 光谱评估的构象与天然 DNA/RNA 杂交体 (dT15/rA15) 非常接近。此外，发现 oT15 会引发大肠杆菌 RNase H 介导的 rA15 链降解。当我们比较 5-（呋喃糖，dT15）、6-（2'-烯吡喃糖，pT18）和 7 元（氧杂环庚烷，oT1

  DOI：

  10.1021/ja071336c