4-[N'-(4-chloro-benzylidene)-hydrazino]-benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[N'-(4-chloro-benzylidene)-hydrazino]-benzonitrile
• 英文别名: 4-[(2E)-2-[(4-chlorophenyl)methylidene]hydrazinyl]benzonitrile
• 化学式: C₁₄H₁₀ClN₃
• 分子量: 255.707
• InChiKey: SNGKNBJAHLJNMA-LICLKQGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  48.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[N'-(4-chloro-benzylidene)-hydrazino]-benzonitrile 、 (E)-2-(4-methylphenyl)-1-nitroethene 在 三氟乙酸 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-[3-(4-chloro-phenyl)-5-p-tolyl-pyrazol-1-yl]-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Synthesis of 1,3,5-Tri- and 1,3,4,5-Tetrasubstituted Pyrazoles from N-Arylhydrazones and Nitroolefins

  摘要：

  [GRAPHICS]Two general protocols are developed for the regioselective synthesis of 1,3,5-tri- and 1,3,4,5-tetrasubstituted pyrazoles by the reaction of electron-deficient N-arylhydrazones with nitroolefins. Studies on the stereochemistry of the key pyrazolidine intermediate suggest a stepwise cycloaddition mechanism.

  DOI：

  10.1021/jo7026195
• 作为产物：
  描述：

  4-肼苯腈 、 4-氯苯甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到4-[N'-(4-chloro-benzylidene)-hydrazino]-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Rajarajan; Senbagam; Vijayakumar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2016, vol. 55B, # 2, p. 197 - 206

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 1,3,4-Trisubstituted and 1,3,4,5-Tetrasubstituted Pyrazoles
  申请人：Deng Xiaohu

  公开号：US20090093637A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  This invention concerns the synthesis of highly substituted pyrazoles, which are structural components of pharmacological compounds, through reaction of hydrazones with nitroolefins.

  这项发明涉及高度取代吡唑的合成，这些化合物是药物化合物的结构成分，通过酰肼与硝基烯烃的反应实现。
• US8071782B2
  申请人：——

  公开号：US8071782B2

  公开（公告）日：2011-12-06
• Rajarajan; Senbagam; Vijayakumar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2016, vol. 55B, # 2, p. 197 - 206
  作者：Rajarajan、Senbagam、Vijayakumar、Balaji、Manikandan、Vanangamudi、Thirunarayanan

  DOI：——

  日期：——
• Regioselective Synthesis of 1,3,5-Tri- and 1,3,4,5-Tetrasubstituted Pyrazoles from <i>N</i>-Arylhydrazones and Nitroolefins
  作者：Xiaohu Deng、Neelakandha S. Mani

  DOI：10.1021/jo7026195

  日期：2008.3.1

  [GRAPHICS]Two general protocols are developed for the regioselective synthesis of 1,3,5-tri- and 1,3,4,5-tetrasubstituted pyrazoles by the reaction of electron-deficient N-arylhydrazones with nitroolefins. Studies on the stereochemistry of the key pyrazolidine intermediate suggest a stepwise cycloaddition mechanism.