(E)-1-(p-chlorophenyl)-2-(methylsulfinyl)-2-(methylthio)ethene | 84918-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(p-chlorophenyl)-2-(methylsulfinyl)-2-(methylthio)ethene
• 英文别名: 1-chloro-4-[(E)-2-methylsulfanyl-2-methylsulfinylethenyl]benzene
• CAS: 84918-82-1
• 化学式: C₁₀H₁₁ClOS₂
• 分子量: 246.782
• InChiKey: HVQHBGUZUQQXMR-JXMROGBWSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.354±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(p-chlorophenyl)-2-(methylsulfinyl)-2-(methylthio)ethene 在 盐酸 、 硫化氢 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以43%的产率得到methyl 2-(4-chlorophenyl)ethanethionate
  参考文献：
  名称：

  Hewson, Alan T.; Richardson, Stewart K.; Sharpe, David A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 11, p. 2967 - 2970

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 甲基甲基硫代甲砜 在 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以89%的产率得到(E)-1-(p-chlorophenyl)-2-(methylsulfinyl)-2-(methylthio)ethene
  参考文献：
  名称：

  Practical and Scalable Syntheses of Substituted Ketene Dithioacetal Monoxides

  摘要：

  从相应的醛或三氟乙酸乙酯合成取代的酮硫代乙酰单氧化物（KDMs）的实用合成方法被描述。新开发的程序具有可扩展性和多样性，能够以克级规模提供芳基、烷基和三氟甲基取代的KDMs。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20130148

文献信息

• Two-Step, Practical, and Diversity-Oriented Synthesis of Multisubstituted Benzofurans from Phenols through Pummerer Annulation Followed by Cross-coupling
  作者：Kei Murakami、Hideki Yorimitsu、Atsuhiro Osuka

  DOI：10.1246/bcsj.20140241

  日期：2014.12.15

  Practical and diversity-oriented synthesis of multisubstituted benzofurans has been accomplished from simple phenols through a Pummerer annulation/cross-coupling sequence. Operationally simple and rapid reactions of phenols with ketene dithioacetal monoxides (KDMs) with the aid of trifluoroacetic anhydride provide the corresponding 2-methylsulfanylbenzo[b]furans. The scope of the reaction encompasses phenols and KDMs having a broad range of substituents. The remaining methylsulfanyl group in the annulation products is converted to various aryl groups through cross-coupling reactions that we improved specially to this end. This two-step approach to multisubstituted benzofurans is powerful enough to synthesize highly fluorescent benzofuran derivatives as well as the naturally occurring Eupomatenoid family.

  已成功实现从简单酚类化合物合成多取代苯并呋喃的实用且多样化的合成方法，采用了Pummerer环化/交叉偶联序列。酚类与酮硫酰单氧化物（KDMs）在三氟乙酸酐的帮助下发生操作简便、迅速的反应，生成相应的2-甲基硫苯并[b]呋喃。该反应的适用范围涵盖了具有广泛取代基的酚类和KDMs。环化产物中的剩余甲基硫基团通过我们特别改进的交叉偶联反应转化为各种芳基。此两步法合成多取代苯并呋喃的能力足以合成高度荧光的苯并呋喃衍生物，以及天然存在的Eupomatenoid家族。
• Stereospecific Reductive Desulfinylation of 1-Aryl-2-(methylsulfinyl)-2-(methylthio)ethenes with Grignard Reagents
  作者：Katsuyuki Ogura、Kazutaka Arai、Gen-ichi Tsuchihashi

  DOI：10.1246/bcsj.55.3669

  日期：1982.11

  (E)-1-Aryl-2-(methylsulfinyl)-2-(methylthio)ethene, obtained by the Knoevenagel-type condensation of methyl (methylthio) methyl sulfoxide with the corresponding aromatic aldehyde, was found to react with ethylmagnesium chloride to give (Z)-1-aryl-2-(methylthio)ethene predominantly. Since the reaction of (Z)-1-(methylsulfinyl)-1-(methylthio)-2-phenylethene afforded (E)-1-(methylthio)-2-phenylethene

  (E)-1-Aryl-2-(methylsulfinyl)-2-(methylthio)ethene，通过甲基（甲硫基）甲基亚砜与相应的芳香醛的 Knoevenagel 型缩合获得，发现与氯化乙基镁反应得到(Z)-1-芳基-2-(甲硫基)乙烯占优势。由于(Z)-1-(甲基亚磺酰基)-1-(甲硫基)-2-苯基乙烯的反应得到(E)-1-(甲硫基)-2-苯基乙烯，本反应似乎是立体定向的。
• OGURA K.; ITO Y.; TSUCHIHASHI G., BULL. CHEM. SOC. JAP., 1979, 52, NO 7, 2013-2022
  作者：OGURA K.、 ITO Y.、 TSUCHIHASHI G.

  DOI：——

  日期：——
• OGURA KATSUYUKI; TSUCHIHASHI GEN-ICHI; ITO YOKO, SYNTHESIS, 1980, NO 9, 736-739
  作者：OGURA KATSUYUKI、 TSUCHIHASHI GEN-ICHI、 ITO YOKO

  DOI：——

  日期：——
• HEWSON, ALAN T.;RICHARDSON, STEWART K.;SHARPE, DAVID A., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N1, C. 2967-2970
  作者：HEWSON, ALAN T.、RICHARDSON, STEWART K.、SHARPE, DAVID A.

  DOI：——

  日期：——