2-amino-3-cyano-4-(4-chlorophenyl)-6-(4-bromophenyl)pyridine | 122652-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-3-cyano-4-(4-chlorophenyl)-6-(4-bromophenyl)pyridine
• 英文别名: 2-Amino-6-(4-bromophenyl)-4-(4-chlorophenyl)pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 122652-29-3
• 化学式: C₁₈H₁₁BrClN₃
• 分子量: 384.662
• InChiKey: WTQMTQKIDLTALV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  561.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-3-cyano-4-(4-chlorophenyl)-6-(4-bromophenyl)pyridine 在 吡啶 、 ammonium sulfate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 [(2R,3R,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-[7-(4-bromophenyl)-5-(4-chlorophenyl)-4-imino-3-(2-methoxyphenyl)-2-sulfanylidenepyrido[2,3-d]pyrimidin-1-yl]oxolan-2-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  一些新的 4-亚氨基-3,5,7-三取代吡啶并[2,3-d]嘧啶及其呋喃核苷作为潜在化疗药物的合成和抗菌筛选

  摘要：

  一些新的核苷，即。4-亚氨基-3,5,7-三取代-1-(2',3',5'-tri-O-kbenzyl-β-D-ribofuranosyl)pyrido[2,3-d]pyrimidin/e-2( 1H)-ones/硫酮(VII/VIII)，通过4-亚氨基-3,5,7-三取代吡啶并[2,3-d]嘧啶/e-2(1H)-ones的三甲基甲硅烷基衍生物的缩合合成/硫酮 (III/IV) 与 β-D-呋喃核糖基1-乙酸酯-2,3,5-三苯甲酸酯。化合物III/IV已通过回流分别具有取代的芳基异氰酸酯或异硫氰酸酯的2-氨基-3-氰基-4,6-二取代的吡啶(II)合成。所有合成化合物的结构均已通过 IR 和 1H NMR 研究确定。这些化合物已经过抗微生物活性的筛选以进行评估。衍生物用作潜在化学治疗剂的可能性。

  DOI：

  10.1080/10426500490262342
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-溴苯基)-3-(4-氯苯基)-2-丙烯-1-酮 、 丙二腈 在 乙酸铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以70%的产率得到2-amino-3-cyano-4-(4-chlorophenyl)-6-(4-bromophenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  一些新的 4-亚氨基-3,5,7-三取代吡啶并[2,3-d]嘧啶及其呋喃核苷作为潜在化疗药物的合成和抗菌筛选

  摘要：

  一些新的核苷，即。4-亚氨基-3,5,7-三取代-1-(2',3',5'-tri-O-kbenzyl-β-D-ribofuranosyl)pyrido[2,3-d]pyrimidin/e-2( 1H)-ones/硫酮(VII/VIII)，通过4-亚氨基-3,5,7-三取代吡啶并[2,3-d]嘧啶/e-2(1H)-ones的三甲基甲硅烷基衍生物的缩合合成/硫酮 (III/IV) 与 β-D-呋喃核糖基1-乙酸酯-2,3,5-三苯甲酸酯。化合物III/IV已通过回流分别具有取代的芳基异氰酸酯或异硫氰酸酯的2-氨基-3-氰基-4,6-二取代的吡啶(II)合成。所有合成化合物的结构均已通过 IR 和 1H NMR 研究确定。这些化合物已经过抗微生物活性的筛选以进行评估。衍生物用作潜在化学治疗剂的可能性。

  DOI：

  10.1080/10426500490262342

文献信息

• Design, Synthesis and Evaluation of Anticonvulsant Activity of Pyridinyl-Pyrrolidones: A Pharmacophore Hybrid Approach
  作者：Nadeem Siddiqui、Waquar Ahsan、M. Shamsher Alam、Ruhi Ali、Kamna Srivastava

  DOI：10.1002/ardp.201100140

  日期：2012.3

  phenyl)‐pyridin‐2‐yl]‐5‐oxopyrrolidine‐3‐carboxylic acids (3a–t) were designed and synthesized by clubbing pyrrolidinones and pyridines, the two active anticonvulsant pharmacophores. All the synthesized compounds fulfilled the requirements of suggested pharmacophoric model for anticonvulsant activity. Their in vivo anticonvulsant evaluation was performed by maximal electroshock seizure (MES) and subcutaneous

  各种1-[6-(4-取代苯基)-3-氰基-4-(取代苯基)-吡啶-2-基]-5-氧代吡咯烷-3-羧酸(3a-t)被设计和合成吡咯烷酮和吡啶，两种活性抗惊厥药效团。所有合成的化合物均满足建议的抗惊厥活性药效模型的要求。他们的体内抗惊厥评估是通过最大电休克发作 (MES) 和皮下戊四唑 (scPTZ) 测试进行的。通过旋转棒试验评估了最小的运动损伤，并进行了各种肝酶的估计，以检查合成化合物造成的肝毒性的程度。化合物 3d 和 3k 显示出与标准药物相当的抗惊厥活性，在电击屏幕中的 ED50 值为 13.4 和 18.6 mg/kg，分别。还发现化合物 3d 和 3k 在 scPTZ 筛选中具有令人鼓舞的抗惊厥活性（ED50 分别为 86.1 和 271.6 mg/kg）。有趣的是，它们在给药的最大剂量下没有表现出任何运动障碍的迹象，并且对肝脏没有毒性。
• One-Pot Expeditious Synthesis of 2-Amino-4,6-(disubstituted)nicotinonitriles Using Activated Fuller’s Earth as Catalyst
  作者：Deelip S. Rekunge、Anil S. Mali、Ganesh U. Chaturbhuj

  DOI：10.1080/00304948.2020.1858693

  日期：2021.3.4

  (2021). One-Pot Expeditious Synthesis of 2-Amino-4,6-(disubstituted)nicotinonitriles Using Activated Fuller’s Earth as Catalyst. Organic Preparations and Procedures International: Vol. 53, No. 2, pp. 112-119.

  （2021年）。以活化的富勒土为催化剂，一锅快速合成2-氨基-4,6-（二取代）烟腈。国际有机制剂和程序：Vol。53，第2号，第112-119页。
• A concise and versatile synthesis of 2-amino-3-cyanopyridine derivatives in 2,2,2-trifluoroethanol
  作者：Samad Khaksar、Mandana Yaghoobi

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2012.06.009

  日期：2012.10

  Trifluoroethanol (TFE) is found to be an efficient and recyclable medium in promoting one-pot, four-component coupling reactions of aldehydes, ketones, malononitrile, and ammonium acetate to afford the corresponding 2-amino-3-cyanopyridine derivatives in high yields. The solvent (TFE) can be readily separated from reaction products and recovered in excellent purity for direct reuse. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.
• SYNTHESIS OF SOME 2-THIOXOPYRIDO[2,3-d]PYRIMIDINE RIBOFURANOSIDES AND THEIR ANTIMICROBIAL ACTIVITY
  作者：Neeraj Kumar、Gajendra Smgh、Ashok K Yadav

  DOI：10.1080/10426500108040270

  日期：2001.8

  2-Thioxo-3,5,7-trisubstituted-1-[2',3',5'-tri-O-benzoyl-beta -D-ribofuranosyl]pyrido [2,3-d]pyrimidin-4(1H)-ones have been prepared by the condensation of trimethylsilyl derivative of w2-thioxo-3,5,7-trisubstituted pyrido[2,3-d]pyrimidin-4(IH)-ones with P-D-ribofuranose 1-acetate-2,3,5-tribenzoate in 65%-78% yield. The structure of the synthesized ribofuranosides and their precursors have been established by JR, H-1 NMR and elemental analysis. These derivatives, have been screened for their antimicrobial activity.
• EL-NAGDY;EL-BASSIOUNY;ATTA, L.;MAHMOUD, M. R., REV. ROUM. CHIM., 34,(1989) N-10, C. 1979-1985
  作者：EL-NAGDY、EL-BASSIOUNY、ATTA, L.、MAHMOUD, M. R.

  DOI：——

  日期：——