5,6-dichloro-2-(4-chlorophenyl)-1H-benzo[d]imidazole | 1078708-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5,6-dichloro-2-(4-chlorophenyl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-(4'-chlorophenyl)-5,6-dichloro-1H-benzimidazole；5,6-dichloro-2-(4-chlorophenyl)-1H-benzimidazole
• CAS: 1078708-88-9
• 化学式: C₁₃H₇Cl₃N₂
• mdl: MFCD11879257
• 分子量: 297.571
• InChiKey: UFCHDXLZNBBMNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  287 °C
• 沸点：
  478.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.516±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴代环戊烷 、 5,6-dichloro-2-(4-chlorophenyl)-1H-benzo[d]imidazole 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以30%的产率得到5,6-dichloro-2-(4-chlorophenyl)-1-cyclopentyl-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  某些对MRSA具有强效活性的新型取代苯并咪唑衍生物的合成及体外抗菌活性

  摘要：

  新颖的苯并咪唑衍生物（3，5，8，9，12 - 14，18 - 41）在本文中和对这些化合物的抗微生物活性来制备金黄色葡萄球菌，耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA，标准和临床分离物），枯草芽孢杆菌，大肠杆菌和白色念珠菌进行了评估。化合物24 – 26那些没有取代N-1位的药物对两种耐药细菌（MRSA，标准品和临床分离株）均显示出比标准品（环丙沙星，氨苄青霉素和苏木素）更好的抗菌活性。这些衍生物（24 - 26），2,5,6- trihalogenobenzimidazole类似物（8，12），5,6-二氯-2-氨基衍生物（13），和5-氯-2-（4-苄氧基苯基）苯并咪唑（35）表现出最强的抗菌活性，MIC 3.12μg/ ml对金黄色葡萄球菌。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.06.026
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氯邻苯二胺 、 4-氯苯甲醛 在 氧气 、 PEG 400 作用下， 反应 4.0h， 以87%的产率得到5,6-dichloro-2-(4-chlorophenyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下，PEG介导的无催化剂快速合成2-取代的苯并咪唑和双-苯并咪唑

  摘要：

  在无溶剂条件下，通过PEG介导的无催化剂合成，可以高收率合成各种2-取代的苯并咪唑和双-苯并咪唑。产物从热甲醇中直接重结晶。发生反应后，无论是低分子量还是高分子量PEG，均具有出色的收率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.08.041

文献信息

• tert-Butyl nitrite catalyzed synthesis of benzimidazoles from o-phenylenediamine and aldehydes at room temperature
  作者：Sadaf Azeez、Popuri Sureshbabu、Priyanka Chaudhary、Shahulhameed Sabiah、Jeyakumar Kandasamy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151735

  日期：2020.4

  A simple and efficient method is demonstrated for the synthesis of benzimidazoles via cyclocondensation of o-phenylenediamine with aldehydes in the presence of catalytic amount of tert-butyl nitrite. All the reactions were carried out at room temperature while the desired products were obtained in good to excellent yields.

  已证明在催化量的亚硝酸叔丁酯存在下，通过邻苯二胺与醛的环缩合反应合成苯并咪唑的简单有效方法。所有反应均在室温下进行，同时以良好至优异的产率获得所需产物。
• PEG-mediated catalyst-free expeditious synthesis of 2-substituted benzimidazoles and bis-benzimidazoles under solvent-less conditions
  作者：Chhanda Mukhopadhyay、Pradip Kumar Tapaswi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.08.041

  日期：2008.10

  A wide variety of 2-substituted benzimidazoles and bis-benzimidazoles were synthesized in high yields by PEG-mediated catalyst-free synthesis under solvent-less conditions. The products were directly recrystallized from hot methanol. The reaction occurred giving excellent yields with low as well as high molecular weight PEGs.

  在无溶剂条件下，通过PEG介导的无催化剂合成，可以高收率合成各种2-取代的苯并咪唑和双-苯并咪唑。产物从热甲醇中直接重结晶。发生反应后，无论是低分子量还是高分子量PEG，均具有出色的收率。
• Synthesis and in vitro antimicrobial activity of some novel substituted benzimidazole derivatives having potent activity against MRSA
  作者：Meral Tunçbilek、Tuluğ Kiper、Nurten Altanlar

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.06.026

  日期：2009.3

  The novel benzimidazole derivatives (3, 5, 8, 9, 12–14, 18–41) were prepared in this paper and the antimicrobial activities of these compounds against Staphylococcus aureus, methicillin-resistant S. aureus (MRSA, standard and clinical isolates), Bacillus subtilis, Escherichia coli and Candida albicans were evaluated. Compounds 24–26 which have no substitution of N-1 position displayed better antibacterial

  新颖的苯并咪唑衍生物（3，5，8，9，12 - 14，18 - 41）在本文中和对这些化合物的抗微生物活性来制备金黄色葡萄球菌，耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA，标准和临床分离物），枯草芽孢杆菌，大肠杆菌和白色念珠菌进行了评估。化合物24 – 26那些没有取代N-1位的药物对两种耐药细菌（MRSA，标准品和临床分离株）均显示出比标准品（环丙沙星，氨苄青霉素和苏木素）更好的抗菌活性。这些衍生物（24 - 26），2,5,6- trihalogenobenzimidazole类似物（8，12），5,6-二氯-2-氨基衍生物（13），和5-氯-2-（4-苄氧基苯基）苯并咪唑（35）表现出最强的抗菌活性，MIC 3.12μg/ ml对金黄色葡萄球菌。
• Sulfonic acid functionalized covalent organic frameworks as efficient catalyst for the one-pot tandem reactions
  作者：Kai Gong、Cunhao Li、Daquan Zhang、Huilin Lu、Yunyun Wang、Haoran Li、Huimin Zhang

  DOI：10.1016/j.mcat.2022.112139

  日期：2022.2

  the cyclotrimerization reaction of acetyls, which was used as a pre-established network to introduce propyl sulfonic acid through post-synthetic modification strategy, for the fabrication of SO3H-COF with graphene-like multilayer structure. SO3H-COF was employed as an effective heterogeneous catalyst for the synthesis of benzimidazoles, the synthesis of benzodiazepines and one-pot reductive amination

  通过乙酰基的环三聚反应预先设计和合成了一种含有羟基的共价有机骨架（HO-COF），该骨架被用作预先建立的网络，通过合成后修饰策略引入丙基磺酸，用于制备 SO具有类石墨烯多层结构的3 H-COF。SO 3 H-COF 作为一种有效的多相催化剂用于苯并咪唑的合成、苯二氮卓类的合成和羰基化合物的一锅还原胺化。结果表明，所开发的方案具有活性高、底物范围广、反应时间短、收率高等优点。SO 3的独特结构H-COF具有优异的催化性能、良好的稳定性和循环性能。