2-(4-chlorobenzylidene)-5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione | 28746-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-chlorobenzylidene)-5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione
• 英文别名: 1,3-Cyclohexanedione, 2-[(4-chlorophenyl)methylene]-5,5-dimethyl-；2-[(4-chlorophenyl)methylidene]-5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione
• CAS: 28746-59-0
• 化学式: C₁₅H₁₅ClO₂
• 分子量: 262.736
• InChiKey: ZUHLKNPRKUADNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  419.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorobenzylidene)-5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 生成 4-(4-Chloro-phenyl)-2,7,7-trimethyl-4,6,7,8-tetrahydro-1H-quinazolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Ahluwalia, V. K.; Gupta, Charu; Khanduri, C. H., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1992, vol. 31, # 6, p. 355 - 356

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 cerium(III) chloride heptahydrate 、 尿素 作用下， 反应 0.17h， 以92%的产率得到2-(4-chlorobenzylidene)-5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  新型IV DES：通过Knoevenagel缩合反应合成α，β-不饱和二酮和二氰基化合物的有效绿色催化剂和溶剂

  摘要：

  DES是通过混合能够在它们之间形成氢键的组分而形成的离子液体的新型且更绿色的替代品。与纯组分相比，组分之间的强氢键相互作用使熔点大大降低。它们正以绿色溶剂的形式出现，并已成为传统有机溶剂和具有独特性能的离子液体的可爱替代品。在本文中，开发了四个新的CeCl 3 ·7H 2 O基DES，并研究了它们的物理性质。在二甲基二酮/丙二腈与各种醛的Knoevenagel缩合反应中检查了它们的活性。催化剂/溶剂的可回收性达到了五次，活性没有太大变化。

  DOI：

  10.1039/d0nj02852e

文献信息

• Potassium Natural Asphalt Sulfonate (K‐NAS): Synthesis and characterization as a new recyclable solid basic nanocatalyst and its application in the formation of carbon–carbon bonds
  作者：Saeid Falah、Mohammad Soleiman‐Beigi、Homa Kohzadi

  DOI：10.1002/aoc.5840

  日期：2020.10

  In this research, we synthesized and characterized a new heterogeneous basic nanocatalyst and its catalytic application was studied in the Claisen‐Schmidt and Knoevenagel condensations. In order to prepare this nanocatalyst, first, the Iranian natural asphalt was sulfonated with the concentrated sulfuric acid and then, converted to the potassium natural asphalt sulfonate (K‐NAS). In order to characterization

  在这项研究中，我们合成并表征了一种新型的非均相碱性纳米催化剂，并研究了其在Claisen-Schmidt和Knoevenagel缩合反应中的催化应用。为了制备这种纳米催化剂，首先，将伊朗天然沥青用浓硫酸磺化，然后转化为天然沥青磺酸钾（K-NAS）。为了表征纳米催化剂，使用了FT-IR光谱，扫描电子显微镜（SEM），能量色散光谱（EDS），X射线衍射（XRD），电感耦合等离子体（ICP）和热重分析（TGA）技术。这种新型的碱性多相纳米催化剂具有以下优点：环保，比表面积大，反应性和可回收性高。
• Simple Protocol for the Knoevenagel Condensation Under Solvent Free Conditions using Tungstophosphoric Acid as Catalyst
  作者：Abdulrahman I. Alharthi

  DOI：10.14233/ajchem.2019.22072

  日期：2019.9.10

  The effect of calcination on the performance of tungstophosphoric acid for the product of Knoevenagel condensation was investigated. Substituted aldehydes and dimedone has been used in the presence of calcined tungstophosphoric acid as a heterogeneous catalyst using grinding method at room temperature. The results of reactions revealed that calcined tungstophosphoric acid has superior catalytic activity comparing to non-calcined catalyst in terms of yield and reaction time. Maximum yield of model compound was achieved by using 10 mol% of calcined catalyst in a reaction time that does not exceed 10 min, whereas the yield at same amount of non-calcined catalyst was 86 % in a reaction time of 35 min.

  针对钨磷酸钠在Knoevenagel缩合产物性能上的影响进行了煅烧研究。在室温下，使用煅烧的钨磷酸钠作为异相催化剂，采用研磨法，使用取代醛和二甲二酮进行了实验。实验结果表明，与未经煅烧的催化剂相比，煅烧的钨磷酸钠在产量和反应时间方面具有更优越的催化活性。在反应时间不超过10分钟的情况下，使用10%的煅烧催化剂可以获得模型化合物的最大产量，而在相同量的未煅烧催化剂下，反应时间为35分钟时产量为86%。
• A new type IV DES: a competent green catalyst and solvent for the synthesis of α,β-unsaturated diketones and dicyano compounds by Knoevenagel condensation reaction
  作者：M. Shaibuna、K. Hiba、Letcy V. Theresa、K. Sreekumar

  DOI：10.1039/d0nj02852e

  日期：——

  greener alternatives to ionic liquids formed by mixing components that are capable of forming hydrogen bonds between them. The strong hydrogen bond interactions between the constituents make a large depression in the melting points compared to pure constituents. They are emerging as green solvents and have loomed as adorable alternatives to conventional organic solvents and ionic liquids with unique properties

  DES是通过混合能够在它们之间形成氢键的组分而形成的离子液体的新型且更绿色的替代品。与纯组分相比，组分之间的强氢键相互作用使熔点大大降低。它们正以绿色溶剂的形式出现，并已成为传统有机溶剂和具有独特性能的离子液体的可爱替代品。在本文中，开发了四个新的CeCl 3 ·7H 2 O基DES，并研究了它们的物理性质。在二甲基二酮/丙二腈与各种醛的Knoevenagel缩合反应中检查了它们的活性。催化剂/溶剂的可回收性达到了五次，活性没有太大变化。
• Domino Knoevenagel condensation, Michael addition, and cyclization using ionic liquid, 2-hydroxyethylammonium formate, as a recoverable catalyst
  作者：H.R. Shaterian、M. Arman、F. Rigi

  DOI：10.1016/j.molliq.2010.11.010

  日期：2011.1

  Knoevenagel condensation reaction of aromatic aldehydes with malononitrile or dimedone was investigated. Also, the three-component and one-pot synthesis of 2-amino-5-oxo-4-aryl-4,5-dihydropyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile derivatives by condensing 4-hydroxycoumarin, aldehydes and malononitriles using a catalytic amount of 2-hydroxyethylammonium formate as an effective ionic liquid without using any additional

  研究了芳香醛与丙二腈或二甲酮的Knoevenagel缩合反应。此外，通过缩合4-羟基香豆素，醛类和醛类化合物的三组分一锅合成2-氨基-5-氧代-4-芳基-4,5-二氢吡喃并[3,2-c]亚甲基-3-甲腈衍生物。报道了在室温下在无溶剂条件下使用催化量的甲酸2-羟乙基铵作为有效的离子液体而未使用任何其他助催化剂的丙二腈。此外，以极高的收率，以高原子效率进行了多米诺Knoevenagel缩合反应，共轭加成反应和环化反应，从而制备了四氢苯并[b]吡喃和螺环吲哚衍生物。
• Synthesis of Partially Hydrogenated 1,2,4-Triazoloquinazolines by Condensation of 3,5-Diamino-1,2,4-triazole with Aromatic Aldehydes and Dimedone
  作者：V. V. Lipson、S. M. Desenko、V. V. Borodina、M. G. Shirobokova、V. I. Musatov

  DOI：10.1007/s11178-005-0131-0

  日期：2005.1

  Three-component condensation of 3,5-diamino-1,2,4-triazole with aromatic aldehydes and dimedone in dimethylformamide gives 2-amino-5-aryl-8,8-dimethyl-5,6,7,8,9,10-hexahydro[1,2,4]triazolo[3,2-b]quinazolin-6-ones. The reaction of 3,5-diamino-1,2,4-triazole with dimedone in the absence of aldehyde involves dimethylformamide as one of the carbonyl components to afford 2-amino-8,8-dimethyl-6,7,8,9-tetrahydro[1,2,4]triazolo[2,3-a]quinazolin-6-one.

  在二甲基甲酰胺中，3,5-二氨基-1,2,4-三唑与芳香醛和二甲基酮发生三组分缩合反应，得到 2-氨基-5-芳基-8,8-二甲基-5,6,7,8,9,10-六氢[1,2,4]三唑并[3,2-b]喹唑啉-6-酮。在没有醛的情况下，3,5-二氨基-1,2,4-三唑与二甲基甲酰胺作为羰基成分之一发生反应，生成 2-氨基-8,8-二甲基-6,7,8,9-四氢[1,2,4]三唑并[2,3-a]喹唑啉-6-酮。