间氟苄基离子 | 65108-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 间氟苄基离子
• 英文名称: m-fluorobenzyl ion
• CAS: 65108-06-7
• 化学式: C₇H₆F
• 分子量: 109.123
• InChiKey: DVITZNVWBCVWMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  间氟苄基离子 在 氯代叔丁烷 作用下， 以 gaseous matrix 为溶剂， 生成 间氟氯苄
  参考文献：
  名称：

  氯化物转移反应的动力学和平衡。基于氯化物和氢化物转移平衡测量的碳正离子稳定性

  摘要：

  Les cinetiques d'un some nombre de反应 de transfert de chlorure Ro + +RCl=RoCl+R + (R=isopropyl, cyclopentyl, t-butyl,methyl-1 cyclopentyl, benzyls substitues, norbornyl-2,methyl-2norbornyl- 2 et adamantyl) Sont mesurees avec unspectrometer de masse a faisceau electronique 脉冲a haute press

  DOI：

  10.1021/ja00299a001
• 作为产物：
  描述：

  间氟氯苄 在 叔丁基阳离子 作用下， 以 gaseous matrix 为溶剂， 生成 间氟苄基离子
  参考文献：
  名称：

  氯化物转移反应的动力学和平衡。基于氯化物和氢化物转移平衡测量的碳正离子稳定性

  摘要：

  Les cinetiques d'un some nombre de反应 de transfert de chlorure Ro + +RCl=RoCl+R + (R=isopropyl, cyclopentyl, t-butyl,methyl-1 cyclopentyl, benzyls substitues, norbornyl-2,methyl-2norbornyl- 2 et adamantyl) Sont mesurees avec unspectrometer de masse a faisceau electronique 脉冲a haute press

  DOI：

  10.1021/ja00299a001

文献信息

• Isomeric fluorobenzyl and fluorotropylium cations
  作者：Fred W. McLafferty、I.Jonathan Amster

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82656-1

  日期：1981.10

  The tendency for isomerization of toluene and cycloheptatriene molecular ions, and of benzyl and tropylium product ions, is substantially reduced by fluorine substitution, irrespective of position. This stabilization appears to be due to back-donation of electrons from fluorine, despite its high electronegativity.

  甲苯和环庚三烯分子离子以及苄基和对苯二甲铵产物离子的异构化趋势通过氟取代而大大降低，而与位置无关。尽管具有高电负性，但这种稳定似乎归因于来自氟的电子的反向提供。
• Substituent Effect on the Stability of Benzyl Cation in the Gas Phase
  作者：Masaaki Mishima、Kiyoshi Arima、Satoshi Usui、Mizue Fujio、Yuho Tsuno

  DOI：10.1246/cl.1987.1047

  日期：1987.6.5

  Chloride ion affinities of substituted benzyl cations in the gas phase have been determined by means of an ICR mass spectrometer. The substituent effect has been analyzed in terms of the LArSR Eq., giving a ρ=13.6 and an r+=1.31.

  气相中取代的苄基阳离子的氯离子亲和力已通过ICR质谱仪测定。已根据 LArSR 方程分析取代基效应，得出 ρ=13.6 和 r+=1.31。
• Gas-Phase Substituent Effects in Highly Electron-Deficient Systems. II. Stabilities of 1-Aryl-2,2,2-trifluoroethyl Cations Based on Chloride-Transfer Equilibria
  作者：Masaaki Mishima、Hiroki Inoue、Mizue Fujio、Yuho Tsuno

  DOI：10.1246/bcsj.70.1163

  日期：1997.5

  of −10.6, supporting our previous conclusion that the highly electron-deficient benzylic carbocation systems are characterized by extremely high resonance demands. This r+ value, furthermore, conformed a linear relationship between the r+ value and the relative stability of the unsubstituted member of the respective benzylic carbocations, clearly demonstrating a continuous spectrum of varying resonance

  1-芳基-2,2,2-三氟乙基阳离子的相对稳定性是根据气相中的氯离子转移平衡确定的。Yukawa-Tsuno 方程对平衡常数的这种取代基效应的应用给出了 1.53 的显着更大的 r+ 和 -10.6 的 ρ，支持我们先前的结论，即高度缺电子的苄型碳正离子系统的特征在于极高的共振需求. 此外，该 r+ 值符合 r+ 值与相应苄型碳正离子的未取代成员的相对稳定性之间的线性关系，清楚地证明了碳正离子稳定性特征的变化共振需求的连续谱。正电荷的 π-离域进入芳基 π-系统随着连接到中心碳的 α-取代基对碳正离子的去稳定作用而增加。此外，发现 1-芳基-2,2,2-三氟乙基阳离子的 r+ 值为 1.53...