(4-Benzhydrylpiperazin-1yl)-acetic acid, methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-Benzhydrylpiperazin-1yl)-acetic acid, methyl ester
• 英文别名: (4-Benzhydrylpiperazin-1yl)-acetic acid,methyl ester；Methyl [4-(diphenylmethyl)-1-piperazinyl]acetate；methyl 2-(4-benzhydrylpiperazin-1-yl)acetate
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₂
• 分子量: 324.423
• InChiKey: CAWIARGDQABCAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-Benzhydrylpiperazin-1yl)-acetic acid, methyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 2-(4-二苯甲基哌嗪-1-基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  Imidazopyridine derivatives as dual histamine (H.sub.1) and platelet

  摘要：

  本文描述的是公式（II）的化合物##STR1##及其药用或兽医用组合物，以及治疗哺乳动物中由组胺和/或PAF介导的疾病或症状的方法。

  公开号：

  US05753671A1
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸甲酯 、 二苯甲基哌嗪 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以54 %的产率得到(4-Benzhydrylpiperazin-1yl)-acetic acid, methyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有抗乳腺癌活性的 1-二苯甲基哌嗪基 HDAC 抑制剂的发现：合成、分子建模、体外和体内生物学评价。

  摘要：

  与非选择性 HDAC 抑制剂相比，异构体选择性组蛋白脱乙酰酶 (HDAC) 抑制被提升为开发更安全抗癌药物的合理策略。尽管有这种假定的好处，但更多的非选择性 HDAC 抑制剂已经进行了临床试验。在本报告中，我们详细介绍了强效 HDAC 抑制剂的设计和发现，其中 1-二苯甲基哌嗪作为表面识别基团，在碳氢化合物连接基上有所不同。体外 HDAC 筛选确定了两种具有纳摩尔 IC50 值的选择性 HDAC6 抑制剂，以及两种非选择性纳摩尔 HDAC 抑制剂。采用基于结构的分子建模来研究合成抑制剂的接头化学对 HDAC6 效力的影响。乳腺癌细胞系（MDA-MB-231 和 MCF-7）用于评估化合物介导的体外抗癌作用，反迁徙和反入侵活动。在斑马鱼 MDA-MB-231 异种移植模型上进行的实验表明，一种具有七碳原子接头的新型非选择性 HDAC 抑制剂在低微摩尔浓度下表现出有效的抗肿瘤、抗转移和抗血管生成作用。

  DOI：

  10.3390/pharmaceutics14122600