1,5,7-triazabicyclo[4.3.0]non-6-ene | 48103-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1,5,7-triazabicyclo[4.3.0]non-6-ene
• 英文别名: Htbn；1,2,3,5,6,7-hexahydro-imidazo[1,2-a]pyrimidine；1,2,3,5,6,7-Hexahydro-imidazo[1,2-a]pyrimidin；1,2,3,5,6,7-hexahydroimidazo[1,2-a]pyrimidine；2.3.6.7-Tetrahydro-1H.5H-imidazo<1.2-a>pyrimidin
• CAS: 48103-48-6
• 化学式: C₆H₁₁N₃
• 分子量: 125.173
• InChiKey: FRFFEOZSNKLMBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64-65 °C
• 沸点：
  103-105 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  27.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5,7-triazabicyclo[4.3.0]non-6-ene 以 氘代甲苯 、 甲苯 为溶剂， 生成 (1,5,7-triazabicyclo[4.3.0]non-6-ene)BH3
  参考文献：
  名称：

  硼烷配合物Htbo·BH3和Htbn·BH3(Htbo = 1,4,6-Triazabicyclo[3.3.0]oct-4-ene, Htbn = 1,5,7-Triazabicyclo[4.3.0]non-6-ene) : 双核硼氢化物的合成及脱氢

  摘要：

  在此，我们报告了新型硼烷加合物 Htbo·BH3 和 Htbn·BH3（两种异构体）的合成和表征，其中 Htbo = 1,4,6-三氮杂双环 [3.3.0]oct-4-ene 和 Htbn = 1， 5,7-三氮杂双环[4.3.0]非6-烯。这些加合物的热处理导致二氢消除和双核硼氢化物与桥连胍配体的形成，即 [BH2(μ-tbo)]2 和 [BH2(μ-tbn)]2，它们都采用船型构象固态。实验研究伴随着量子化学计算，我们还分析了进一步还原脱氢得到双碱稳定乙硼烷(4) [BH(μ-tbo)]2和[BH(μ-tbn)]的可能性2 或寡聚 H2B(μ-tbn)2BH{BH(μ-tbn)2BH}nBH(μ-tbn)2BH2 (n = 0, 1, 2, ...)。此外，我们合成了具有 180.1(5) pm 长 B-B 键长的双核双阳离子硼 (II) 化合物 [HMe2NB(μ-tbn)]22+。(©

  DOI：

  10.1002/ejic.200900646
• 作为产物：
  描述：

  (2-chloro-ethyl)-(1,4,5,6-tetrahydro-pyrimidin-2-yl)-amine 在 氢氧化钾 作用下， 生成 1,5,7-triazabicyclo[4.3.0]non-6-ene
  参考文献：
  名称：

  PREPARATION AND CHEMISTRY OF Δ⁸-HEXAHYDRO-1,4,8-PYRIMIDAZOLE, Δ⁹-1,5,9-TRIAZABICYCLO(4.4.0)DECENE, AND Δ⁹-1,4,9-TRIAZABICYGLO(5.3.0)DECENE

  摘要：

  Δ⁸-六氢-1,4,8-嘧啶，Δ⁹-1,5,9-三氮杂双环(4.4.0)癸烯和Δ⁹-1,4,9-三氮杂双环(5.3.0)癸烯的制备方法从相应的2-(ω-羟基烷基氨基)-Δ²-1,3-二氮杂环烯经氯化和脱卤反应得到。这些双环化合物的硝基衍生物在回流乙醇中比1-硝基-2,3,5,6-四氢-1-咪唑(1,2-a)咪唑稳定。

  DOI：

  10.1139/v57-190

文献信息

• Novel Bi‐ and Trinuclear Gallium Halides and Hydrides with Acyclic and Bicyclic Guanidinate Substituents: Synthesis and Reactivity
  作者：Daniel Rudolf、Elisabeth Kaifer、Hans‐Jörg Himmel

  DOI：10.1002/ejic.201000598

  日期：2010.11

  the synthesis and characterization of new molecular Ga halides and hydrides with acyclic guanidinate substituents with bicyclic guanidinate substituents. Acyclic guanidinates were found to adopt terminal bonding modes like in the dimeric Ga II compound [(iPr 2 N)C(NiPr) 2 Gal] 2 - In contrast, bicyclic guanidinates prefer bridging bonding modes. Hence, the reaction between Me 3 N·GaH 3 and htbo (1,4,6-triazabicyclo[3

  我们报告了具有双环胍取代基的无环胍取代基的新分子 Ga 卤化物和氢化物的合成和表征。发现无环胍盐采用末端键合模式，如二聚 Ga II 化合物 [(iPr 2 N)C(NiPr) 2 Gal] 2 - 相反，双环胍盐更喜欢桥接键合模式。因此，Me 3 N·GaH 3 与htbo（1,4,6-三氮杂双环[3.3.0]oct-4-烯）之间的反应提供双核GaIII氢化物[H 2 Ga(μ-tbo)] 2 。事实证明，这种新的氢化物在 25 °C 的溶液中不稳定，二氢被缓慢消除。然而，在固态下，氢化物在高达 80 °C 的温度下是稳定的。这种和类似脱氢反应的热力学性质通过我的量子化学计算方法进行了研究。
• Synthesis of Molecular Gallium Hydrides by Means of Low‐Temperature Catalytic Dehydrogenation
  作者：Daniel Rudolf、Golo Storch、Elisabeth Kaifer、Hans‐Jörg Himmel

  DOI：10.1002/ejic.201200102

  日期：2012.5

  Low-temperature catalytic dehydrogenation of H3Ga·NMe3 and a bicyclic guanidine [1,3,4,6,7,8-hexahydro-2H-pyrimido[1,2-a]pyrimidine (hppH) or 1,5,7-triazabicyclo[4.3.0]non-6-ene (Htbn)] led to temperature-sensitive gallium hydrides H3Ga(tbn)·Htbn and [H2Ga(μ-hpp)]2. Both hydrides, which are stable only at low temperatures, were structurally characterized. A possible pathway and the role of the catalyst

  H3Ga·NMe3 和双环胍 [1,3,4,6,7,8-六氢-2H-嘧啶并[1,2-a]嘧啶 (hppH) 或 1,5,7-三氮杂双环的低温催化脱氢[4.3.0]non-6-ene (Htbn)]导致温度敏感的氢化镓H3Ga(tbn)·Htbn和[H2Ga(μ-hpp)]2。仅在低温下稳定的两种氢化物在结构上都被表征。在核磁共振光谱实验和量子化学计算的基础上讨论了可能的途径和催化剂的作用。
• Synthesis of Oligomeric Zinc Complexes with Bicyclic and Acyclic Guanidinate Ligands
  作者：Christiane Neuhäuser、Matthias Reinmuth、Elisabeth Kaifer、Hans‐Jörg Himmel

  DOI：10.1002/ejic.201101223

  日期：2012.3

  several acyclic and bicyclic guanidines. Three different bicyclic guanidines and their potassium guanidinate salts were treated with ZnCl2. The reaction with the neutral guanidines afforded mononuclear complexes, stabilized by intramolecular hydrogen bonding. The reaction with the potassium guanidinate salts led to trinuclear complexes, which were extremely water sensitive. The reaction in the presence

  二氯化锌和二甲基锌用几种无环和双环胍处理。用 ZnCl2 处理三种不同的双环胍及其胍酸钾盐。与中性胍反应生成单核复合物，通过分子内氢键稳定。与胍酸钾盐的反应产生了对水极其敏感的三核复合物。在加水存在下的反应以良好的产率提供了具有中心 OZn4 单元的四核配合物，六个胍配体与其结合。二甲基锌与 2-[N,N'-二异丙基胍基]吡啶和 2-[N,N'-二异丙基胍基]喹啉的反应得到具有单和二阴离子胍基配体的二核和四核 Zn 甲基配合物。单阴离子胍配体的双核配合物在室温下形成。在更高的温度 (75 °C) 下，观察到胍基完全去质子化并形成四核 Zn 烷基配合物，其特征是低配位的锌位点。
• Chemistry of Guanidinate-Stabilised Diboranes: Transition-Metal-Catalysed Dehydrocoupling and Hydride Abstraction
  作者：Arne Wagner、Sebastian Litters、Jana Elias、Elisabeth Kaifer、Hans-Jörg Himmel

  DOI：10.1002/chem.201402648

  日期：2014.9.22

  Herein, we analyse the catalytic boron–boron dehydrocoupling reaction that leads from the base‐stabilised diborane(6) [H2B(hpp)]2 (hpp=1,3,4,6,7,8‐hexahydro‐2H‐pyrimido[1,2‐a]pyrimidinate) to the base‐stabilised diborane(4) [H2B(hpp)]2. A number of potential transition‐metal precatalysts was studied, including transition‐metal complexes of the product diborane(4). The synthesis and structural characterisation

  在这里，我们分析了由碱稳定的乙硼烷（6）[H 2 B（hpp）] 2（hpp = 1,3,4,6,7,8-hexahydro-2 H -嘧啶基[1,2- a ]嘧啶酸酯）至碱稳定的乙硼烷（4）[H 2 B（hpp）] 2。研究了许多潜在的过渡金属预催化剂，包括乙硼烷产物的过渡金属络合物（4）。给出了这种复合物的两个另外的实例的合成和结构表征。用+ I氧化态的第9组金属的预催化剂可获得脱氢偶联反应的最佳结果。活性催化剂是通过多步过程原位形成的，该过程涉及通过底物[H 2 B（hpp）] 2还原预催化剂，并且机理研究表明，均相和（较慢的）均相反应途径均在脱氢偶联中起作用反应。此外，从[H 2 B（hpp）] 2提取氢化物 并分析了相关的乙硼烷，并通过NMR光谱分析探测阳离子硼氢化合物的质子特性，讨论了随后进行去质子化的可能性。
• [EN] GAMMA SECRETASE MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE LA GAMMA-SÉCRÉTASE
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2009020580A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  In its many embodiments, the present invention provides a novel class of heterocyclic compounds as modulators of gamma secretase, methods of preparing such compounds, pharmaceutical compositions containing one or more such compounds, methods of preparing pharmaceutical formulations comprising one or more such compounds, and methods of treatment, prevention, inhibition, or amelioration of one or more diseases associated with the central nervous system using such compounds or pharmaceutical compositions.

  在其多种实施方式中，本发明提供了一类新颖的杂环化合物，作为γ-分泌酶调节剂，提供了制备这类化合物的方法，包含一种或多种这类化合物的药物组合物，制备包含一种或多种这类化合物的药物配方的方法，以及使用这类化合物或药物组合物治疗、预防、抑制或改善与中枢神经系统相关的一种或多种疾病的方法。