N-(3-(4-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-yl)-4-methyl-N-(phenylethynyl)benzenesulfonamide | 1437787-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-(4-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-yl)-4-methyl-N-(phenylethynyl)benzenesulfonamide
• CAS: 1437787-89-7
• 化学式: C₂₅H₂₁NO₃S
• 分子量: 415.513
• InChiKey: JYZGSGYKBBACMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-(4-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-yl)-4-methyl-N-(phenylethynyl)benzenesulfonamide 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 、 (S)-(-)-5,5-双(二苯膦基)-4,4-双-1,3-苯并间二氧杂环戊烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以77%的产率得到(R)-8-(4-methoxyphenyl)-2-tosyl-2,8-dihydroindeno[1,2-c]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化二炔环化生成供体/供体铜卡宾：手性多环吡咯的对映选择性和发散合成

  摘要：

  从容易获得的炔烃中生成金属卡宾代表了金属卡宾化学的重大进步。然而，大多数这些转变都是基于贵金属催化剂的使用，这种不对称版本的成功例子仍然非常稀少。此处报道了铜催化的 N-炔丙基炔酰胺的对映选择性级联环化，使各种手性多环吡咯的实用和原子经济构建成为可能，产率通常从良好到出色，具有广泛的底物范围和出色的对映选择性（高达 97:3 er） . 重要的是，该协议代表了第一个铜催化的不对称二炔环化。此外，机理研究表明，供体/供体铜卡宾的产生可能参与了这种 1,5-二炔环化，

  DOI：

  10.1021/jacs.9b09303
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-N-(丙-2-炔-1-基)苯-1-磺酰胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 copper(I) bromide 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(3-(4-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-yl)-4-methyl-N-(phenylethynyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  对映选择性铜催化的形式 [2+1] 和 [4+1] 二炔与酮通过羰基叶立德环化

  摘要：

  公开了一种铜催化的不对称形式[2+1] 和[4+1] 二炔与酮通过羰基叶立德的环化。该协议使一系列手性环氧乙烷和二氢呋喃的不同、实用和原子经济的合成能够以中等至优异的产率，具有通常优异的对映选择性和非对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.202210637

文献信息

• Recent Developments in the Chemistry of Heteroaromatic N-Oxides
  作者：Liming Zhang、Youliang Wang

  DOI：10.1055/s-0034-1379884

  日期：——

  ortho-Alkyl C–H Functionalization 4.3.3 N-Oxide Directed Remote C–H Functionalization 4.4 1,3-Dipolar Cycloaddition 5 Conclusion and Outlook Selected developments in the chemistry of heteroaromatic N-oxides since 2001 are presented in this review. The use of these N-oxides, both in late-transition-metal-catalyzed oxidations of carbon–carbon triple bonds and in regioselective C–H functionalizations of the heteroarene

  摘要 这篇综述介绍了自2001年以来杂芳族N-氧化物化学的部分发展。这些N-氧化物在后期过渡金属催化的碳-碳三键的氧化中以及在杂芳烃的区域选择性CH-H官能化中的使用，都是当代关注的话题，也是讨论的重点。 1引言 2杂芳族氮氧化物的合成 2.1受阻杂芳烃的直接氧化 2.2通过杂芳环的构建 3种杂芳族N-氧化物作为氧化剂 3.1炔烃氧化 3.2丙二烯氧化 3.3碳氧化 4种杂芳族氮氧化物作为底物 4.1预先活化的脱氧邻-C–H功能化 4.2带有不稳定碳的脱氧邻-C–H官能化 4.3非脱氧CHH功能化 4.3.1邻-C–H功能化 4.3.2 N氧化物定向邻烷基C–H官能化 4.3.3 N氧化物定向远程C–H功能化 4.4 1,3-偶极环加成 5结论与展望 这篇综述介绍了自2001年以来杂芳族N-氧化物化学的部分发展。这些N-氧化物在后期过渡金属催化的碳-碳三键的氧化中以及在杂芳烃的区域选择性C
• Gold(I)-Catalyzed 6-<i>endo</i>-Dig Hydrative Cyclization of an Alkyne-Tethered Ynamide: Access to 1,6-Dihydropyridin-2(3<i>H</i>)ones
  作者：Nayan Ghosh、Sanatan Nayak、Akhila K. Sahoo

  DOI：10.1002/chem.201301599

  日期：2013.7.15

  Hydrate your chemistry! Hydrative cyclization of 5‐yne‐ynamides in the presence of Echavarren's catalyst and p‐toluenesulphonic acid (PTSA)⋅H2O at room temperature affords an array of 1,6‐dihydropyridin‐2(3H)one derivatives. Isomerization, epoxidation, and hydrogenation of the double bond and insertion of an extended π‐conjugate system into the pyridinone skeleton have been successfully accomplished

  补充您的化学物质！在Echavarren的催化剂和存在5炔ynamides Hydrative环化p甲苯磺酸（PTSA）⋅ ħ 2在室温下，得到的ø的-1,6-二氢-2（3阵列ħ）酮衍生物。已成功完成双键的异构化，环氧化和加氢反应，以及将扩展的π共轭体系插入吡啶酮骨架中（参见方案； Ts =甲苯磺酰基）。
• Alkyne Versus Ynamide Reactivity: Regioselective Radical Cyclization of Yne‐Ynamides
  作者：Shubham Dutta、Rajendra K. Mallick、Rangu Prasad、Vincent Gandon、Akhila K. Sahoo

  DOI：10.1002/anie.201811947

  日期：2019.2.18

  Ynamides are typically more reactive than simple alkynes and olefins. However, a serendipitous observation revealed a rare case where the reactivity of simple alkynes exceeds that of ynamides. This led to the development of a unique sulfur‐radical‐triggered cyclization of yne‐tethered ynamides, which involves attack of the alkyne by a thiyl radical followed by cyclization with the ynamide. A wide range

  酰胺通常比简单的炔烃和烯烃更具反应性。然而，偶然的观察揭示了一种罕见的情况，其中简单炔烃的反应性超过了酰胺的反应性。这导致发展了独特的经硫自由基引发的炔键联成的酰胺的环化反应，该过程涉及炔基被硫烷基自由基攻击，然后被该酰胺化。通过这种策略可以方便地构建各种新型的4-硫代芳基吡咯，它们可以耐受常见的功能部分和N-保护基团。当前的方法与炔丙基酰胺的典型环化相反，后者涉及炔基核心对炔基部分的攻击。对照实验和DFT计算支持硫自由基参与反应和区域选择性环化。
• Enantioselective Gold(I)-Catalyzed Hydrative Cyclizations of <i>N</i>-Propargyl-ynamides into 3,6-Dihydropyridinones
  作者：Julie Febvay、Youssouf Sanogo、Pascal Retailleau、Manash Protim Gogoi、Akhila K. Sahoo、Angela Marinetti、Arnaud Voituriez

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02644

  日期：2019.12.6

  This study discloses the first enantioselective variant of the gold(I)-catalyzed hydrative cyclizations of ynamides, which have been implemented by using bis-gold(I) complexes of chiral diphosphines. Starting from N-propargyl-ynamides and water in the presence of p-toluenesulfonic acid, the cyclization reactions afford N-tosyl-3,6-dihydropyridin-2(1H)-ones in good isolated yields and with high levels

  这项研究公开了金（I）催化的酰胺类水合环化反应的第一个对映选择性变体，该变体已通过使用手性二膦的双金（I）配合物实现。在对甲苯磺酸的存在下，从N-炔丙基-氨基酰胺和水开始，环化反应可得到N-甲苯磺酰基-3,6-二氢吡啶2-2（1H）-酮，分离产率高，立体控制水平高（20例如，对映体比例高达94：6）。
• NaBAr ^F ₄ ‐Catalyzed Oxidative Cyclization of 1,5‐ and 1,6‐Diynes: Efficient and Divergent Synthesis of Functionalized γ‐ and δ‐Lactams
  作者：Bo‐Han Zhu、Cai‐Ming Wang、Hong‐Yu Su、Long‐Wu Ye

  DOI：10.1002/cjoc.201800437

  日期：2019.1

  An efficient NaBArF4‐catalyzed oxidative cyclization of readily available 1,5‐ and 1,6‐diynes has been developed. Importantly, this transition metal‐free oxidative catalysis proceeds via a presumable Lewis acid‐catalyzed SN2’ pathway, which is distinct from the relevant oxidative rhodium and gold catalysis. This method leads to the facile and practical construction of a diverse range of synthetically

  已经开发出一种高效的NaBAr F 4催化氧化环化反应，该反应可轻松获得1,5和1,6二炔。重要的是，这种无过渡金属的氧化催化是通过一种可能的路易斯酸催化的S N 2'途径进行的，这与相关的氧化铑和金的催化作用不同。这种方法可以轻松实用地构建各种合成有用的γ-和δ-内酰胺，且收率范围从大到优，而且底物范围广。